2-bromoethyl diazoacetate | 30273-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromoethyl diazoacetate
• 英文别名: 1-(2-Bromoethoxy)-2-diazonioethen-1-olate；2-bromoethyl 2-diazoacetate
• CAS: 30273-98-4
• 化学式: C₄H₅BrN₂O₂
• 分子量: 193.0
• InChiKey: VUBBAJMWUXMMIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl diazoacetate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到2-iodoethyldiazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted esters of diazoacetic acid and their decomposition to carbenes Report 2. 2-Iodoethyldiazoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954017
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl aminoacetate hydrobromide 在 acetate buffer 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以4.8 g的产率得到2-bromoethyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and carbenic decomposition of 2-bromoethyl diazoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948846

文献信息

• In Situ Generation of Oxazole Ylide and Interception with Sulfonamide: Construction of Amidines Using Two Diazo Molecules
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Yanwei Zhao、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/cjoc.201800208

  日期：2018.9

  A novel generation of oxazole ylide and interception with sulfonamide have been well developed to construct fully substituted amidines. This copper‐catalyzed four‐component reaction incorporates two diazo molecules to target amidines and shows broad substrate scope, excellent functional groups tolerance and good to excellent yields.

  已经开发出新一代的恶唑叶立德并用磺酰胺截获，以构建完全取代的am。该铜催化的四组分反应结合了两个重氮分子以靶向am，并显示出广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和良好的优异收率。
• Silver-Catalyzed Cross-Olefination of Donor and Acceptor Diazo Compounds: Use of<i>N</i>-Nosylhydrazones as Diazo Surrogate
  作者：Zhaohong Liu、Binbin Liu、Xue-Feng Zhao、Yan-Bo Wu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.201601610

  日期：2017.1.26

  The cross-olefination reaction of donor and acceptor diazo compounds is reported. The use of N-nosylhydrazones as the diazo surrogates and the dependence on silver catalysis are crucial for the reaction development. A variety of (hetero)aryl N-nosylhydrazones and α-diazo esters, amides, and phosphonates were compatible, affording functionalized alkenes in good-to-high yields with moderate Z/E selectivity

  报道了供体和受体重氮化合物的交叉烯烃化反应。使用 N-nosylhydrazones 作为重氮替代物和对银催化的依赖对于反应发展至关重要。各种（杂）芳基 N-nosylhydrazones 和 α-重氮酯、酰胺和膦酸酯是相容的，以良好到高的产率提供功能化烯烃，Z/E 选择性适中。实验和 DFT 计算结果表明交叉选择性是由于银催化剂对供体重氮化合物的选择性活化。
• [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Ylides with Diazonium Salts: Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Fully Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Huihuang Li、Xueli Wu、Weiwei Hao、Haiyan Li、Yanwei Zhao、Yaxiong Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02172

  日期：2018.9.7

  A novel [3 + 2] cycloaddition between nitrile ylides and diazonium salts was well-established. This copper-catalyzed three-component reaction was distinguished by mild conditions, ready availability, and operational simplicity, thus opening access to 1,2,4-triazoles with a diverse set of substitution patterns.

  在腈和重氮盐之间建立新颖的[3 + 2]环加成反应已广为人知。这种铜催化的三组分反应的特点是条件温和，易得性和操作简便性，从而使获得具有多种取代方式的1,2,4-三唑成为可能。
• 一种制备全取代脒的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN108383760B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种制备全取代脒的方法，以磺酰胺衍生物、腈衍生物和重氮衍生物为反应底物，以过渡金属为催化剂，在有机溶剂中，通过四组分串联反应制备获得全取代脒。本发明所使用的方法具有以下特点：反应更经济、底物普适性更广、后期官能团化更易、避免了原料的浪费，反应条件温和，空气中即可进行，催化剂用量少，后处理简便，有利于产物的纯化和大规模工业化应用。同时，本发明使用的反应物、催化剂等原料廉价易得，反应组成合理，无需配体，原子经济性高，反应步骤少，仅需一步反应即可取得较高的产率，符合当代绿色化学和药物化学的要求和方向，适于筛选高活性的脒类药物，克级反应也可以很好的实现，适于大规模工业化生产。
• Enantioselective Multifunctionalization with Rh Carbynoids
  作者：Yu Qian、Jie Tang、Xiaoyu Zhou、Jian Luo、Xiaoyan Yang、Zhuofeng Ke、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.3c10460

  日期：2023.12.6

  Multifunctionalization from the interception of active intermediates is an attractive synthetic strategy for the efficient construction of complex molecular scaffolds in an atom and step economic fashion. However, the design of reactions involving metal carbynoids that exhibit carbene/carbocation behavior is currently limited, and developing catalyst-controlled highly enantioselective versions poses significant

  拦截活性中间体的多功能化是一种有吸引力的合成策略，用于以原子和步骤经济的方式有效构建复杂的分子支架。然而，涉及表现出卡宾/碳阳离子行为的金属碳化物的反应设计目前受到限制，开发催化剂控制的高度对映选择性版本提出了重大挑战。在这项研究中，我们提出了第一个与铑碳化物的不对称三官能化反应。该反应揭示了类碳化物前体的独特反应性，使其能够同时与两种亲核试剂和一种亲电子试剂反应。该过程涉及与醇/氨基甲酸酯形成两个不同的卡宾叶立德，并用亚胺捕获一个叶立德，从而形成三个新键。此外，该策略允许以高产率和优异的对映选择性对多种 β-氨基酯进行发散合成。