2,2''-Bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl | 22058-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2''-Bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 2,2''-Bis(brommethyl)-1,1':3',1''-terphenyl；2,2'-Bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl；2,2"-bis-bromomethyl-m-terphenyl；2,2''-Bis-brommethyl-m-terphenyl；1,1':3',1''-Terphenyl, 2,2''-bis(bromomethyl)-；1,3-bis[2-(bromomethyl)phenyl]benzene
• CAS: 22058-37-3
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂
• 分子量: 416.155
• InChiKey: GDUCIQRQVAVZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2''-Bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9,17-diazapentacyclo[23.3.1.111,15.02,7.019,24]triaconta-1(29),2,4,6,11(30),12,14,19,21,23,25,27-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Cupped azacyclophanes based on a m-terphenyl framework: conformational features of their N-tosylamide precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a016
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,2''-Bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Voegtle,F.; Schunder,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 721, p. 129 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Canopied trans-chelating bis(N-heterocyclic carbene) ligand: synthesis, structure and catalysis
  作者：Brad P. Morgan、Gabriela A. Galdamez、Robert J. Gilliard, Jr.、Rhett C. Smith

  DOI：10.1039/b815739a

  日期：——

  pseudo-square planar [PdCl(2)()] showed a similar binding mode of (C-Pd-C = 177 degrees ). High yields were obtained in Suzuki-Miyaura coupling reactions utilizing [PdCl(2)()] as the procatalyst and the results were compared with analogous complexes of trans-spanning diphosphine () and diphosphinite () complexes. The diphosphinite complex, [PdCl(2)()], decomposes to [mu-ClPd(PPh(2)OH)(PPh(2)O)](2) at room

  使用terspan支架来支撑双（N-杂环卡宾）配体（），该配体在其金属配合物的一侧提供了间-三联苯基冠层。[Ag（）] AgBr（2）}（2）的银配合物的单晶X射线衍射研究表明，一个不寻常的四核银核具有3.0241（8）A的Ag-Ag键距，并具有反式-螯合配体（C-Ag-C = 171度）。伪正方形平面[PdCl（2）（）]的初步X射线结构显示出类似的结合模式（C-Pd-C = 177度）。使用[PdCl（2）（）]作为前催化剂，在Suzuki-Miyaura偶联反应中获得了高收率，并将结果与​​跨跨二膦（）和二亚膦酸酯（）的类似络合物进行了比较。在室温下，二亚膦酸酯络合物[PdCl（2）（）]分解为[mu-ClPd（PPh（2）OH）（PPh（2）O）]（2）。
• Suzuki and Heck coupling reactions mediated by palladium complexes bearing trans-spanning diphosphines
  作者：Rhett C. Smith、Christina R. Bodner、Meredith J. Earl、Nathaniel C. Sears、Nicholas E. Hill、Lee M. Bishop、Nicholas Sizemore、Dave T. Hehemann、Justin J. Bohn、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.077

  日期：2005.1

  Palladium complexes of three trans-spanning diphosphines are examined for effecting C–C coupling reactions. Ten aryl halides of varying electron density were screened in Suzuki coupling reactions with phenylboronic acid and in Heck reactions with styrene. The results are discussed in terms of the unique flexibility and shape of the meta-terphenyl backbone upon which the diphosphine ligand is built.

  考察了三种跨跨二膦的钯配合物对CC偶联反应的影响。在与苯硼酸的Suzuki偶联反应和与苯乙烯的Heck反应中，筛选了十个电子密度不同的芳基卤化物。根据在其上建立二膦配体的间-三联苯骨架的独特柔韧性和形状来讨论结果。
• Dizinc Phosphohydrolase Model Built on a<i>m</i>-Terphenyl Scaffold and Its Use in Indicator Displacement Assays for Pyrophosphate Under Physiological Conditions
  作者：Michael K. Coggins、Austa M. Parker、Anshuman Mangalum、Gabriela A. Galdamez、Rhett C. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.200800882

  日期：2009.1

  the dizinc complex of L2 (Zn2L2) binding to phosphate, pyrophosphate and commercially available complexometric indicators were determined under physiological pH [10 mMN-(2-hydroxyethyl)piperazine-N′-2-ethanesulfonic acid (HEPES) buffer at pH 7.4]. Colorimetric and fluorescence-based indicator displacement assays with selectivity for pyrophosphate over other anions were achieved with Zn2L2 as the receptor

  制备了构建在间三联苯支架上的双成核配体 1,3-双 [2-(di-2-picolylaminomethyl)phenyl]benzo, L2}。L2 (Zn2L2) 与磷酸盐、焦磷酸盐和市售络合指示剂结合的二锌复合物的解离常数在生理 pH [10 mM-(2-羟乙基)哌嗪-N'-2-乙磺酸 (HEPES) 缓冲液在pH 值 7.4]。以 Zn2L2 作为受体组分，实现了比色和荧光指示剂置换试验，对焦磷酸盐的选择性高于其他阴离子。这些测定对低至 2.5 × 10-6M 的焦磷酸盐浓度的定量显示出良好的响应特性，表明它们可用于测量滑液中的焦磷酸盐水平。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Exohedral Addition Chemistry of the Fullerenide Anions C ₆₀ ²⁻ and C ₆₀ ^⋅−
  作者：Isabell Wabra、Johannes Holzwarth、Frank Hauke、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201805777

  日期：2019.4.5

  powerful methods for the functionalization of these macromolecular forms of synthetic carbon allotropes (SCAs). Activation of C60 by negative charging represents a little explored concept of fullerene chemistry, providing both new insights of fullerene reactivity itself and new types of exohedral derivatives.

  报道了对还原的富勒烯C 60 2−和C 60 ⋅−的外表面反应性的系统筛选研究。这些带有双负电荷的碳笼是通过用钾将C 60两倍还原生成K 2 C 60或通过用苄腈PhCN⋅-自由基原位单还原制备的。， 分别。几类亲电试剂，包括双生和遥远的二卤化物，苄基溴化物和重氮鎓化合物，被用作加成伙伴。通常，所研究的溴化物被证明是最合适的反应伙伴。合成了一系列富勒烯加合物和环加合物，涉及1,2-或1,4-加成模式，具体取决于精确的结构和加成物的空间需求，并对其进行了充分表征。一些反应产物是前所未有的中性C 60形式。本文介绍的富勒烯化学与石墨烯和碳纳米管的相关反应非常相似，这是使这些大分子形式的合成碳同素异形体（SCA）功能化的最有效方法。激活C带负电荷的60代表了对富勒烯化学的一些探索性概念，既提供了富勒烯反应性本身的新见解，又提供了新型的外延面体衍生物。
• Cyclic ketones via the reaction of dithiols with 1,3-dichloroacetone. An unexpected base-catalyzed rearrangement of .alpha.,.alpha.'-dithia ketones
  作者：Jer Jye Chiu、Rupinder S. Grewal、Harold Hart、Donald L. Ward

  DOI：10.1021/jo00058a042

  日期：1993.3

  The reaction of dithiols with 1,3-dichloroacetone under high dilution and catalyzed by cesium carbonate in DMF affords macrocyclic ketones in good yield. Examples of functionalized cyclophanes prepared in this way include 10, 15, 16, 19, 21, and 24. With NaOMe/MeOH as the base, dithiol 14 gave ring-contracted ketone 17 in low yield, in addition to the expected 15 and 16. Ketone 17 was the sole product, in good yield, from 14 and 1,1-dichloroacetone. NaOMe/MeOH also brought about the novel ring contraction of 10 to 11 and 11 to 12. X-ray structures of 10,12,16,19, and 21 are briefly described. Possible mechanisms for the formation of 17 from 14 and for the rearrangement of 10 --> 11 --> 12 are discussed.