2,2'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-ethane-1,1-diyl-bis-indole | 21000-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-ethane-1,1-diyl-bis-indole
• 英文别名: 1,1-bis-(2-methyl-indol-3-yl)-ethane；1,1-Bis-(2-methyl-indol-3-yl)-aethan；α-Methyl-bis-<2-methyl-indolyl-(3)>-methan；1,1-Bis-<2-methyl-indolyl-(3)>-aethan；1,1-Bis(2-mehyl-3-indolyl)ethan；2-methyl-3-[1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 21000-89-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: CNOPWGJWGSGQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-ethane-1,1-diyl-bis-indole 在 盐酸 、 氧气 作用下， 生成 3,3'-vinylidenebis(2-methylindole)
  参考文献：
  名称：

  Oddo; Toffoli, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 359,361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-(2-methyl-indol-3-yl)-propionitrile 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2,2'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-ethane-1,1-diyl-bis-indole
  参考文献：
  名称：

  121.酰基氰化物对2-和1：2-取代的吲哚的作用。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000594

文献信息

• Triethylbenzylammonium Chloride as a Useful and Efficient Catalyst for the Alkylation of Indole/substituted Indoles in Water: A Comparative Study between Conventional and Microwave Irradiation
  作者：Shokip Tumtina、Chingrishon Kathing、Ivulho Tovishe Phucho、Ridaphun Nongrum、Bekington Myrboh、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jccs.201400221

  日期：2015.4

  green and facile method for the alkylation of indole/substituted indole in water using a phase Transfer catalyst (Triethylbenzylammonium Chloride, TEBA) to synthesise bis‐indolyl methanes (BIMs) and Michael addition of indole to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. The substitution of indoles occurred exclusively at the 3‐position and products of N‐alkylation has not been observed. However

  报道了一种绿色简便的方法，该方法使用相转移催化剂（三乙基苄基氯化铵，TEBA）将水中的吲哚/取代的吲哚烷基化以合成双吲哚甲烷（BIM），并将吲哚迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。吲哚的取代仅发生在3位，未观察到N-烷基化的产物。但是，对于3位取代的吲哚，发现在2位发生反应。还报道了常规加热和微波辐射之间的比较研究。
• Synthesis of Pharmacologically Active Bis(indolyl) and Tris(indolyl) Derivatives Using Chlorotrimethylsilane
  作者：Nongthombam G. Singh、Chingrishon Kathing、Jims W. S. Rani、Rishan L. Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jccs.201300467

  日期：2014.4

  comparatively fast and efficient catalyst for carrying out electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes/ketones/triethylorthoformate, yielding excellent amount of bis(indolyl)methanes/tris(indolyl)methanes. The merits of this protocol are avoidance of any external energy source, minimal reaction time, simple and easy procedure and high yield under solvent free room temperature condition

  氯三甲基硅烷被发现是用于进行吲哚与各种醛/酮/原甲酸三乙酯的亲电子取代反应的相对快速和有效的催化剂，可产生优异量的双（吲哚基）甲烷/三（吲哚基）甲烷。该方案的优点是避免了任何外部能源，最短的反应时间，简单易行的程序以及在无溶剂室温条件下的高收率。该方法的多功能性已经用各种醛/酮进行了测试，并获得了令人满意的结果。
• Regioselective C₃Alkylation of Indoles for the Synthesis of Bis(indolyl)methanes and 3-Styryl Indoles
  作者：Ruiqin Zhang、Renchao Ma、Rener Chen、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02551

  日期：2024.2.2

  Herein, we describe an efficient transition-metal-free regioselective C3alkylation of indoles for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 3-styryl indoles. Nitrobenzene is employed as the oxidant to oxidize the alcohols in the presence of a strong base and the reaction avoids the use of transition metals such as Ru and Mn. The protocol provides a favorable route to access biologically active compounds

  在此，我们描述了一种有效的、无过渡金属的吲哚区域选择性C 3烷基化反应，用于合成双(吲哚基)甲烷和3-苯乙烯基吲哚。采用硝基苯作为氧化剂，在强碱存在下氧化醇，该反应避免了过渡金属如Ru和Mn的使用。该方案提供了获取生物活性化合物（如芦丁、vibrindole A 和涡轮霉素 B）的有利途径。
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2988
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Oddo; Toffoli, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 359,361
  作者：Oddo、Toffoli

  DOI：——

  日期：——