(2R)-[(ethoxycarbonyl)amino](phenyl)acetic acid | 27786-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-[(ethoxycarbonyl)amino](phenyl)acetic acid
• 英文别名: (R)-2-(ethoxycarbonylamino)-2-phenylacetic acid；D(-)-N-Carbethoxyphenylglycin；(R)-Ethoxy-carbonylamino-phenyl-acetic acid；(R)-ethoxycarbonylamino-phenyl-acetic acid；(2R)-2-(ethoxycarbonylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 27786-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: RBYBUHMCHHFGHS-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  400.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-[(ethoxycarbonyl)amino](phenyl)acetic acid 在 苯磺酸 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -10.0~85.0 ℃ 、46.66 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 methyl (2S)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/101780

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-[(ethoxycarbonyl)amino](phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对称的联苯胺衍生物作为抗HCV剂：深入了解封端氨基酸的性质，立体化学以及封端氨基甲酸酯的末端大小。

  摘要：

  新的对称分子，带有联苯胺脯氨酰胺核心，两个末端氨基甲酸酯帽的大小和性质可变，包括天然和非天然氨基酸。核心结构的几个末端N-氨基甲酸酯取代基，范围从直链甲基，乙基和丁基到支链异丁基；还合成了芳族取代基。 系列1具有疏水的AA残基，即S和R苯基甘氨酸和末端氨基甲酸酯封端基团，而系列2带有含硫的氨基酸，特别是S和R蛋氨酸和天然的R甲基半胱氨酸。使用HCV 1b（Con1）报告基因复制子细胞系测试了新化合物的抑制活性（EC 50）和细胞毒性（CC 50）。具有非天然封端残基且带有d-苯基甘氨酸氨基酸残基和N-异丁氧基羰基封端基团的化合物4在这两个系列中活性最高，EC 50 = 0.0067 nM。此外，它显示出高SI 50  > 14788524，并且在最高测试浓度（100μM）下没有细胞毒性，表明其安全性。化合物4还抑制HCV基因型2a，3a和4a。与临床批准的NS5A抑制剂Daclatasvi

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104089

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Symmetric Fluorene-2,7-Diamine Derivatives as Potent Hepatitis C Virus Inhibitors
  作者：Mai H. A. Mousa、Nermin S. Ahmed、Kai Schwedtmann、Efseveia Frakolaki、Niki Vassilaki、Grigoris Zoidis、Jan J. Weigand、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.3390/ph14040292

  日期：——

  Hepatitis C virus (HCV) is an international challenge. Since the discovery of NS5A direct-acting antivirals, researchers turned their attention to pursue novel NS5A inhibitors with optimized design and structure. Herein we explore highly potent hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors; the novel analogs share a common symmetrical prolinamide 2,7-diaminofluorene scaffold. Modification of the 2,7-diaminofluorene

  丙型肝炎病毒（HCV）是一项国际挑战。自发现NS5A直接作用抗病毒药以来，研究人员将注意力转向寻求具有优化设计和结构的新型NS5A抑制剂。在本文中，我们探索了高效的丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂；新的类似物共享一个常见的对称脯氨酰胺2,7-二氨基芴骨架。2,7-二氨基芴骨架的修饰包括使用（S）-脯氨酰胺或其等排物（S，R）-哌啶-3-羧酰胺，两者都带有带有氨基甲酸末端基团的不同氨基酸残基。化合物26对HCV基因型（GT）1b表现出有效的抑制活性（有效浓度（EC 50）= 36 pM，选择性指数> 2.78×10 6）。化合物26在GT 1b上相对于GT 4a表现出高选择性。有趣的是，它显示出对GT 3a的显着抗病毒作用（EC 50 = 1.2 nM）。结构-活性关系（SAR）分析表明，通过使用带有末端氨基甲酸烷基酯基团的R-异亮氨酸或R-苯基甘氨酸残基封端的S-脯氨酰胺可获得皮摩尔抑制活性。
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：Coleman J. Paul

  公开号：US20050038074A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to dihydropyrrole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention is also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及对治疗细胞增殖性疾病、治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病以及抑制KSP动力蛋白的二氢吡咯化合物。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及利用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Synthesis of Single-Enantiomer 6-Hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones
  作者：Cyrus Ohnmacht、Christopher Becker、Bruce Dembofsky、James Hall、Robert Jacobs、Don Pivonka

  DOI：10.1055/s-2005-872122

  日期：——

  An efficient two-step preparation of (6R,7R)-6-hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones (1) starting from aminoethanols and (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylic ethyl ester or potassium salt has been described. The most efficient catalyst identified for the ring closure of the resulting intermediate epoxyamides was Sc(OTf)3. By choice of appropriate chiral starting substituted aminoethanol and 3-phenyloxirane-2-carboxylic derivatives, the procedure allows facile synthesis of other single enantiomer 6-hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones.

  报道了一种从氨基乙醇和(2R,3S)-3-苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯或钾盐出发，高效制备(6R,7R)-6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮(1)的两步法工艺。研究确定，对所得到的环氧酰胺中间体进行环合反应最有效的催化剂是Sc(OTf)3。通过选择适当的手性取代氨基乙醇和3-苯基环氧乙烷-2-羧酸衍生物作为起始原料，该方法能够方便地合成其他单一手性的6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮。
• Heterocyclic derivatives and their use as antithrombotic agents
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06194409B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is O or S; X′ being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents.

  本发明涉及抗血栓化合物，包括Q基团，其中Q具有化学式(I)，其中亚结构(i)是从(a、b和c)中选定的结构，其中X为O或S；X′独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中基团Q通过氧原子或可选择取代的氮或碳原子结合，或其药学上可接受的盐或前药。本发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓作用剂。
• METHODS FOR TREATING DRUG-RESISTANT HEPATITIS C VIRUS INFECTION WITH A 5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR
  申请人：Dousson Cyril B.

  公开号：US20120252721A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are methods for treating or preventing drug-resistant hepatitis C virus infection in a subject, which comprises administering to the subject a 5,5-fused heteroarylene hepatitis C virus inhibitor compound, for example, of Formula I, IA, or IB.

  本文提供了一种治疗或预防受体内药物耐药性丙型肝炎病毒感染的方法，包括向受体内注射一种5,5-融合杂芳烃丙型肝炎病毒抑制剂化合物，例如，公式I、IA或IB中的化合物。