2-bromo-6-nitrophenylacetylene | 916978-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-nitrophenylacetylene
• 英文别名: 1-Bromo-2-ethynyl-3-nitro-benzene；1-bromo-2-ethynyl-3-nitrobenzene
• CAS: 916978-57-9
• 化学式: C₈H₄BrNO₂
• 分子量: 226.029
• InChiKey: YTYSJVAIMKFIFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-110.5 °C
• 沸点：
  295.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-nitrophenylacetylene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-Bromo-2-(2-diphenylphosphoryl-6-methoxyphenyl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  利用 Diels-Alder 方法合成四邻位取代、含磷和含羰基的联芳基化合物

  摘要：

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是

  DOI：

  10.1021/ja071163r
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-(2-Bromo-6-nitro-phenyl)-vinyl]-dimethyl-amine 在 甲醇 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromo-6-nitrophenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  利用 Diels-Alder 方法合成四邻位取代、含磷和含羰基的联芳基化合物

  摘要：

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是

  DOI：

  10.1021/ja071163r

文献信息

• Diels−Alder Approach to Biaryls: Elucidation of Competing Tandem [2+2] Cycloaddition/[1,3] Sigmatropic Shift Pathway
  作者：Bradley O. Ashburn、Rich G. Carter、Lev N. Zakharov

  DOI：10.1021/jo801245a

  日期：2008.9.19

  Reaction of 2-halo-6-nitrophenylacetylene with an electron deficient diene gives rise to a [4+2] cycloaddition/cycloreversion biaryl product and a bicyclo[4.2.0]octadiene resulting from a competing [2+2] cycloaddition pathway. The cyclobutene can be opened to give a mixture of cyclooctatriene and biaryl in varying amounts depending on heat and light exposure. The conversion of the cyclobutene into

  2-卤代6-硝基苯基乙炔与缺电子的二烯的反应产生了[4 + 2]环加成/环还原联芳基产物和竞争性的[2 + 2]环加成途径生成的双环[4.2.0]辛二烯。可以打开环丁烯，得到不同量的环辛三烯和联芳基的混合物，取决于热和曝光量。环丁烯向联芳基的转化是通过[1,3]σ碳位移而发生的，然后再进行[4 + 2]乙烯气体的环挤出。
• Diels–Alder Approach to Polysubstituted Biaryls: Rapid Entry to Tri- and Tetra-ortho-substituted Phosphorus-Containing Biaryls
  作者：Bradley O. Ashburn、Rich G. Carter

  DOI：10.1002/anie.200602683

  日期：2006.10.13
• WO2008/156656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Programmable Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryl Compounds Using Diels−Alder Cycloadditions/Cycloreversions of Disubstituted Alkynyl Stannanes
  作者：Johanna R. Perkins、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ja7113486

  日期：2008.3.1

  Orthogonally functionalized, programmable biaryl templates have been synthesized utilizing aryl acetylenic stannanes and oxygenated dienes in a cycloaddition/cycloreversion strategy. Sequential functionalization of each of the four ortho positions has been demonstrated. Subsequent resolution of a representative anilino phenol has been accomplished. Additionally, a highly active anhydrous, boroxine-based Suzuki coupling protocol has been developed for conversion of unreactive aryl chlorides.
• JPS62255460A
  申请人：——

  公开号：JPS62255460A

  公开（公告）日：1987-11-07