[(E)-2-(2-Bromo-6-nitro-phenyl)-vinyl]-dimethyl-amine | 105205-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-(2-Bromo-6-nitro-phenyl)-vinyl]-dimethyl-amine
• 英文别名: (E)-2-(2-bromo-6-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 105205-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 271.114
• InChiKey: PYOMMXFRFSSCTR-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(2-Bromo-6-nitro-phenyl)-vinyl]-dimethyl-amine 在 甲醇 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Ethyl 3-(2-bromo-6-nitrophenyl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  利用 Diels-Alder 方法合成四邻位取代、含磷和含羰基的联芳基化合物

  摘要：

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是

  DOI：

  10.1021/ja071163r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 [(E)-2-(2-Bromo-6-nitro-phenyl)-vinyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Leimgruber-Batcho反应制备吲哚，氮杂吲哚和吡咯基喹啉。

  摘要：

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/b313012f

文献信息

• Metal-halogen exchange of bromoindoles. A route to substituted indoles
  作者：Mikel P. Moyer、John F. Shiurba、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00376a010

  日期：1986.12