cis-4,5-dimethyl-3-<(E)-3,3-dimethyl-1-butenyl>-2-cyclohexen-1-one | 138081-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4,5-dimethyl-3-<(E)-3,3-dimethyl-1-butenyl>-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (4R,5R)-3-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-4,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 138081-04-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: PKZBQLBXUFARDQ-AFPRHGJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-hept-4t-en-3-one 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-4,5-dimethyl-3-<(E)-3,3-dimethyl-1-butenyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环锂 1,3-Dien-2-olates 与 α,β-不饱和酯、酮和二酯的迈克尔加成

  摘要：

  描述了 1,3-二烯-2-醇酸锂与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成。使用 α,β-不饱和酯，即使在 -78°C 下反应也是可逆的，而使用 α,β-不饱和酮或亚烷基丙二酸酯进行动力学控制。在室温下，最初形成的迈克尔加合物经过随后的分子内迈克尔加成，以高度立体选择性的方式得到取代的环己酮衍生物。对于最初的迈克尔加成，主要观察到抗选择性，并且分子内环化是顺式选择性的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2990

文献信息

• Michael Addition of Acyclic Lithium 1,3-Dien-2-olates with α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Diesters
  作者：Shuji Kanemasa、Masahiro Kumegawa、Eiji Wada、Masafumi Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.64.2990

  日期：1991.10

  The Michael addition of lithium 1,3-dien-2-olates with α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. With α,β-unsaturated esters the reaction was reversible even at −78°C, while kinetically controlled with α,β-unsaturated ketones or alkylidenemalonates. At room temperature, the initially formed Michael adducts undergo subsequent intramolecular Michael addition to give substituted cyclohexanone derivatives

  描述了 1,3-二烯-2-醇酸锂与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成。使用 α,β-不饱和酯，即使在 -78°C 下反应也是可逆的，而使用 α,β-不饱和酮或亚烷基丙二酸酯进行动力学控制。在室温下，最初形成的迈克尔加合物经过随后的分子内迈克尔加成，以高度立体选择性的方式得到取代的环己酮衍生物。对于最初的迈克尔加成，主要观察到抗选择性，并且分子内环化是顺式选择性的。