(2S,3aR,8aS)-1-benzyl-8-ethyl-2-methyl-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate | 1214939-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8aS)-1-benzyl-8-ethyl-2-methyl-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O-benzyl 4-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bR)-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1214939-07-7
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 424.453
• InChiKey: GLRPGZDODDELFH-YZGWKJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,8aS)-1-benzyl-8-ethyl-2-methyl-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(2S,3aR,8aS)-8-ethyl-2-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,8(8aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  六氢吡咯并[2,3-b]吲哚：恶唑硼烷催化的不对称硼烷还原的新型结构刚性三环骨架

  摘要：

  合理设计了基于六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的一类新型结构刚性的三环手性配体，在不对称催化的前手性甲硼烷的对映选择性硼烷还原反应中显示出不对称催化的催化能力，从而得到了手性醇。优异的收率和高对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900908
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (2S,3aR,8aS)-1-benzyl-8-ethyl-2-methyl-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRICYCLIC CHIRAL COMPOUNDS AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS

  摘要：

  本发明涉及一种一般式（XX）的化合物，其形成以及在不对称催化中的应用。在式（XX）中，R和R31独立地为—COOR3，—R4COOR3，—R4CHO，—R4COR3，—R4CONR5R6，—R4COX，—R4OP(═O)(OH)2，—R4P(═O)(OH)2，—R4C(O)C(R3)CR5R6和—R4CO2COR3。此外，R31也可以是氢。R3、R5和R6独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。R4为具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪桥，脂环桥，芳香桥，芳基脂桥或芳基脂环桥，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子，X为卤素。在式（XX）中，R30为—C(OH)R1R2或—COOR14，其中R1、R2和R14独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。

  公开号：

  US20110269972A1

文献信息

• US9206090B2
  申请人：——

  公开号：US9206090B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• US9969739B2
  申请人：——

  公开号：US9969739B2

  公开（公告）日：2018-05-15