N-(4-ethynylphenyl)acrylamide | 1233382-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethynylphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-ethynylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1233382-94-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: TYWHWZBTVJILQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethynylphenyl)acrylamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4DPAIPN 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(4-ethynylphenyl)-5-phenyl-5-(pyridin-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  以草酸为无痕关键分子的缺电子烯烃光催化偶联

  摘要：

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.013
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(4-ethynylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A click chemistry approach to C3 symmetric, G-quadruplex stabilising ligands

  摘要：

  描述了利用铜催化的叠氮化物-炔“点击”反应，基于结构的设计和合成一系列三三唑G-四联体结合配体。报告并讨论了配体稳定 G-四链体的结果。

  DOI：

  10.1039/c005055e

文献信息

• PI3 KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：NIU DEQIANG

  公开号：US20110230476A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Chemical Profiling of A‐to‐I RNA Editing Using a Click‐Compatible Phenylacrylamide
  作者：Steve D. Knutson、Megan M. Korn、Ryan P. Johnson、Leanna R. Monteleone、Deanna M. Dailey、Colin S. Swenson、Peter A. Beal、Jennifer M. Heemstra

  DOI：10.1002/chem.202001667

  日期：2020.8.6

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• Covalent Allosteric Inhibitors of Akt Generated Using a Click Fragment Approach
  作者：Leandi Westhuizen、Jörn Weisner、Abu Taher、Ina Landel、Lena Quambusch、Marius Lindemann、Niklas Uhlenbrock、Matthias P. Müller、Ivan R. Green、Stephen C. Pelly、Daniel Rauh、Willem A. L. Otterlo

  DOI：10.1002/cmdc.202100776

  日期：2022.5.18

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• Chemoselective Peptide Modification via Photocatalytic Tryptophan β-Position Conjugation
  作者：Younong Yu、Li-Kang Zhang、Alexei V. Buevich、Guoqing Li、Haiqun Tang、Petr Vachal、Steven L. Colletti、Zhi-Cai Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b03973

  日期：2018.6.6

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• Covalent Inhibition by a Natural Product-Inspired Latent Electrophile
  作者：David P. Byun、Jennifer Ritchie、Yejin Jung、Ronald Holewinski、Hong-Rae Kim、Ravichandra Tagirasa、Joseph Ivanic、Claire M. Weekley、Michael W. Parker、Thorkell Andresson、Euna Yoo

  DOI：10.1021/jacs.3c00598

  日期：2023.5.24

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