3-allyloxy-4-methoxyaniline | 1247563-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-allyloxy-4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-Methoxy-3-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 1247563-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SPPREXDGRYUYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-4-methoxyaniline 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-1-(3-allyloxy-4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为康布雷他汀A-4的刚性类似物的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑的合成及生物评价，具有较强的抗增殖活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑类化合物，作为康布雷他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了其对三种人类癌细胞系（SGC-7901，A549和HT- 1080）。大多数目标化合物都显示出中等至有效的抗增殖活性，而7k是最有效的化合物。构效关系表明，在吡唑骨架的N-1位带有三甲氧基苯基A环的化合物比在C-5位带有A环的化合物更有效。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，7k以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0128710
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-allyloxy-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉的多酪氨酸激酶抑制剂：合成，建模，抗肿瘤和抗血管生成特性

  摘要：

  在这项工作中，报道了一些在喹唑啉支架和苯胺部分带有修饰的新型苯胺喹唑啉衍生物的合成和生物学评估。初步的细胞毒性研究确定了三种衍生物，它们是最有效的化合物，这些衍生物带有稠合在喹唑啉部分和联苯氨基取代基作为苯胺部分的双加氧环。进一步的研究表明，这些化合物通过抑制受体和非受体TK，在多种人类肿瘤细胞系中均表现出抗增殖活性。此外，带有二氧戊环核的化合物也能够在体内抑制肿瘤生长。这些化合物进入激酶结构域的分子模型表明，苯基基团允许与目标蛋白质具有良好的相互作用能：该特征在6,7位上被稠合的双加氧环所支持，而自由旋转功能不允许正确放置分子，从而削弱了抑制效力。最后，联苯氨基衍生物在非细胞毒性浓度下，在体外和体内试验中均作为抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.057

文献信息

• MACROCYCLIC ULK1/2 INHIBITORS
  申请人：Salk Institute for Biological Studies

  公开号：EP4103183A1

  公开（公告）日：2022-12-21
• [EN] MACROCYCLIC ULK1/2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES D'ULK1/2
  申请人：SALK INST FOR BIOLOGICAL STUDI

  公开号：WO2021163627A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present disclosure is directed to compounds, compositions, formulations and methods of use thereof in the treatment and prevention of ULK mediated diseases, including cancer.
• CN115515588
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Quinazoline-based multi-tyrosine kinase inhibitors: Synthesis, modeling, antitumor and antiangiogenic properties
  作者：Maria Teresa Conconi、Giovanni Marzaro、Luca Urbani、Ilenia Zanusso、Rosa Di Liddo、Ignazio Castagliuolo、Paola Brun、Francesca Tonus、Alessandro Ferrarese、Adriano Guiotto、Adriana Chilin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.057

  日期：2013.9

  nonreceptor TKs. Furthermore, the compound bearing the dioxolane nucleus was also able to inhibit in vivo tumor growth. Molecular modeling of these compounds into kinase domain suggested that the phenyl group allows favorable interaction energies with the target proteins: this feature is favored by fused dioxygenated ring at the 6,7 positions, whereas free rotating functions do not allow the correct placement

  在这项工作中，报道了一些在喹唑啉支架和苯胺部分带有修饰的新型苯胺喹唑啉衍生物的合成和生物学评估。初步的细胞毒性研究确定了三种衍生物，它们是最有效的化合物，这些衍生物带有稠合在喹唑啉部分和联苯氨基取代基作为苯胺部分的双加氧环。进一步的研究表明，这些化合物通过抑制受体和非受体TK，在多种人类肿瘤细胞系中均表现出抗增殖活性。此外，带有二氧戊环核的化合物也能够在体内抑制肿瘤生长。这些化合物进入激酶结构域的分子模型表明，苯基基团允许与目标蛋白质具有良好的相互作用能：该特征在6,7位上被稠合的双加氧环所支持，而自由旋转功能不允许正确放置分子，从而削弱了抑制效力。最后，联苯氨基衍生物在非细胞毒性浓度下，在体外和体内试验中均作为抗血管生成剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Alkyl-1,5-Diaryl-1H-Pyrazoles as Rigid Analogues of Combretastatin A-4 with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Qile Xu、Huan Qi、Maolin Sun、Daiying Zuo、Xuewei Jiang、Zhiyong Wen、Zhiwei Wang、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1371/journal.pone.0128710

  日期：——

  A series of novel 3-alkyl-1,5-diaryl-1H-pyrazoles were synthesized as combretastatin A-4 (CA-4) analogues and evaluated for antiproliferative activity against three human cancer cell lines (SGC-7901, A549 and HT-1080). Most of the target compounds displayed moderate to potent antiproliferative activity, and 7k was found to be the most potent compound. Structure-activity relationships indicated that

  合成了一系列新型的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑类化合物，作为康布雷他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了其对三种人类癌细胞系（SGC-7901，A549和HT- 1080）。大多数目标化合物都显示出中等至有效的抗增殖活性，而7k是最有效的化合物。构效关系表明，在吡唑骨架的N-1位带有三甲氧基苯基A环的化合物比在C-5位带有A环的化合物更有效。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，7k以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。