3α-(toluene-4-sulfonyloxy)-5β-cholestane | 96788-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-(toluene-4-sulfonyloxy)-5β-cholestane
• 英文别名: 3α-(Toluol-4-sulfonyloxy)-5β-cholestan；3α-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-5β-cholestan；5β-Cholestan-3α-olo-p-toluensulfonat；3α-Cholestanyltoluolsulfonat；[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 96788-94-2
• 化学式: C₃₄H₅₄O₃S
• 分子量: 542.867
• InChiKey: IAEKFZXJTDNGTI-RZJQEKRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-(toluene-4-sulfonyloxy)-5β-cholestane 在 氨 作用下， 生成 5β-cholestan-3β-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1649,1653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆甾烷醇 生成 3α-(toluene-4-sulfonyloxy)-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Stoll, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 246, p. 1,14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen. XLI[1]. Neuartige synthetische Aspekte des Systems Triphenylphosphin-Azodicarbonsäureester-Hydroxyverbindung
  作者：Hans Loibner、Erich Zbiral

  DOI：10.1002/hlca.19760590622

  日期：——

  New preparative methods using triphenylphosphine-diethyl-azodicarboxylate-hydroxycompound.

  使用三苯基膦-二乙基-偶氮二羧酸酯-羟基化合物的新制备方法。
• Synthesis of Fluorinated Steroids Using a Novel Fluorinating Reagent Tetrabutylammonium Difluorodimethylphenylsilicate (TAMPS)
  作者：Pavel Herrmann、Jaroslav Kvíčala、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1135/cccc20081825

  日期：——

  Steroidal 3-fluoroderivatives were prepared from corresponding tosylates using tetrabutylammonium difluorodimethylphenylsilicate as fluorinating agent. The reaction was tested on all four possible C-3 and C-5 stereoisomers of cholestane and 17-oxoandrostane skeletons. In this reaction only one isomer was always formed with opposite configuration at C-3 to starting tosylate. The reaction is accompanied by elimination which affords a mixture of corresponding olefines.

  使用四丁基铵二氟二甲基苯基硅酸酯作为氟化试剂，从相应的tosylates制备了类固醇3-氟衍生物。该反应在胆甾烷和17-氧基雄甾烷骨架的所有四个可能的C-3和C-5立体异构体上进行了测试。在这个反应中，只形成了一个异构体，其C-3位置的构型与起始的tosylate相反。该反应伴随着消除作用，产生相应的烯烃混合物。
• Sorm et al., Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 418,425
  作者：Sorm et al.

  DOI：——

  日期：——
• 109. Steroids. Part IV. Solvolysis of epicholesteryl toluene-p-sulphonate and other steroid toluene-p-sulphonates
  作者：D. D. Evans、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9530000540

  日期：——
• Stoll, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 246, p. 1,14
  作者：Stoll

  DOI：——

  日期：——