methyl ether of epicholestanol | 2569-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl ether of epicholestanol
• 英文别名: 3α-methoxy-5α-cholestane；3α-Methoxy-5α-cholestan；3α-Methoxy-cholestan；Cholestan-3α-ol-methylaether；(10S)-3t-Methoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Methyl-(5α-cholestanyl-(3α))-aether；(5α-Cholestan-3α-yl)-methyl-aether；(5α-cholestan-3α-yl)-methyl ether；(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 2569-20-2
• 化学式: C₂₈H₅₀O
• 分子量: 402.704
• InChiKey: FMSSVYNONQQPON-UIALXTEESA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  435.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ether of epicholestanol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到5-Alpha-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷将甾族醚直接转化为酮

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷溶液处理3-羟基类固醇的甲基和苄基醚导致高产率地形成相应的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60199-5
• 作为产物：
  描述：

  5α（H）-Cholestan-3α醇 在 重氮甲烷 、 tetrafluoroboric acid 、 二氯甲烷 作用下， 生成 methyl ether of epicholestanol
  参考文献：
  名称：

  醇与重氮甲烷的甲基化

  摘要：

  在催化量的氟硼酸（FBA）的存在下，重氮甲烷将醇羟基甲基化。脂肪族伯醇和无阻碍的仲醇的甲醚产率为84-98％，而叔和中等受阻仲醇的产率较低。在竞争实验中确定，异构丁醇的甲基化反应顺序为n > s > t，而异构体胆甾醇的3β（e）> 3α（a）。iso的高度受阻醇羟基冰片没有被新试剂甲基化。FBA催化弱酸性酚的甲基化。该新的甲基化反应用于直接制备脱氧皮质酮和睾丸酮的甲基醚，并将抗坏血酸选择性地转化为其2：3：6-三甲基醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80034-x

文献信息

• Light-Promoted Transfer of an Iridium Hydride in Alkyl Ether Cleavage
  作者：Caleb D. Fast、Nathan D. Schley

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00391

  日期：2021.10.11

  A catalytic, light-promoted hydrosilylative cleavage reaction of alkyl ethers is reported. Initial studies are consistent with a mechanism involving heterolytic silane activation followed by delivery of a photohydride equivalent to a silyloxonium ion generated in situ. The catalyst resting state is a mixture of Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-phenylpyridine-κC,N) and a related hydride-bridged dimer. Trends in

  报道了烷基醚的催化、光促进的氢化硅烷化裂解反应。最初的研究与涉及异解硅烷活化的机制一致，然后传递相当于原位生成的甲硅烷基氧鎓离子的光氢化物。催化剂静止状态是 Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-苯基吡啶-κ C , N) 和相关的氢化物桥接二聚体。底物还原选择性的趋势与 C-O 键断裂的非自由基机制一致。在化学计量测试中发现用蓝光照射 Cp*Ir(ppy)H 会增加氢化物向氧鎓离子的传递速率。在羰基氢化硅烷化催化中发现了类似的速率增强，其通过相关机制起作用，也涉及 Cp*Ir(ppy)H 作为静止状态。
• A facile etherification procedure for 3β-hydroxy-Δ5-steroids
  作者：John P. Dasza、Joseph P. Joseph、Seymour Bernstein

  DOI：10.1016/0039-128x(66)90045-6

  日期：1966.10
• Stoll, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 246, p. 1,14
  作者：Stoll

  DOI：——

  日期：——
• 774. Steroid sulphates. Part II. Cholestan-3β-yl methyl sulphate and cholesteryl methyl sulphate
  作者：Jean McKenna、J. K. Norymberski

  DOI：10.1039/jr9570003893

  日期：——
• Steroids and walden inversion. Part XXIV. The methylation of 3-hydroxy-steroids
  作者：J. R. Lewis、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9550001375

  日期：——