4-hydroxy-9H-carbazole-1-carbaldehyde | 1375487-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-9H-carbazole-1-carbaldehyde
• CAS: 1375487-98-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: QDBYDKZNCFSUMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-9H-carbazole-1-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-bromo-4-hydroxy-9H-carbazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以70%的产率得到4-hydroxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成calothrixin B

  摘要：

  证明了从9 H-咔唑-4-醇开始高效合成calothrixin B（2），具有两个一锅法反应序列作为关键步骤。作为一种新颖的观察，DMF-甲醇被证明是将醛还原为醇的氢化物供体。出乎意料的是，观察到甲氧基亲核取代苄氧基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.131

文献信息

• An efficient total synthesis of calothrixin B
  作者：Shrikar M. Bhosale、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.131

  日期：2012.6

  An efficient synthesis of calothrixin B (2) is demonstrated starting from 9H-carbazol-4-ol, having two one-pot reaction sequences as key steps. As a novel observation, DMF–methanol was shown to be a hydride donor for reduction of aldehyde to alcohol. Unexpectedly, nucleophilic substitution of benzyloxy by methoxy group was observed.

  证明了从9 H-咔唑-4-醇开始高效合成calothrixin B（2），具有两个一锅法反应序列作为关键步骤。作为一种新颖的观察，DMF-甲醇被证明是将醛还原为醇的氢化物供体。出乎意料的是，观察到甲氧基亲核取代苄氧基。
• New and efficient routes for the synthesis of murrayaquinone A and murrayanine
  作者：Shrikar M. Bhosale、Aadil A. Momin、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.127

  日期：2012.8

  routes were established for the synthesis of biologically active murrayaquinone A and a new method was developed for synthesis of murrayanine from the same starting material as 4-hydroxy carbazole. During the synthetic course a few novel observation were recorded, which include two one pot reaction sequences and C–N bond cleavage by sodium cyanoborohydride.

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。