7-hydroxy-N-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1621579-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-N-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 7-hydroxy-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-6-methoxy-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1621579-98-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: LLXHBBVDYRMRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到7-hydroxy-N-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成香豆素-3-酰基氨基衍生物以清除自由基并保护DNA

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列包含苯乙胺部分或酪胺部分的香豆素-3-酰基氨基衍生物，并通过Cu 2+ /谷胱甘肽（GSH）-，OH-和2,2'-偶氮二（2- ）评估了它们的抗氧化活性。mid胺丙烷盐酸盐（AAPH）诱导的DNA氧化。发现A环上的羟基和邻甲氧基，B环上的羟基和肽键都可以增强香豆素-3-酰基氨基衍生物保护DNA免受OH-和AAPH诱导的氧化的能力。此外，这些香豆素-3-酰基氨基衍生物被用于清除2，2′-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子基团（ABTS +）。我们发现酪胺部分，羟基和邻位-甲氧基是增强抗氧化剂猝灭ABTS +活性的关键基团。因此，与含有羟基和邻甲氧基的香豆素-3-羧酸连接的酪胺表现出强大的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.009