3β-benzoyloxy-5α/5β-cholestane | 141269-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-5α/5β-cholestane
• 英文别名: dihydrocholesteryl benzoate；[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 141269-56-9
• 化学式: C₃₄H₅₂O₂
• 分子量: 492.786
• InChiKey: YVXZAWFNDQLXBU-UCCQWXECSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.8-136.8 °C
• 沸点：
  556.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-5α/5β-cholestane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到3β-胆甾烷醇
  参考文献：
  名称：

  烷基硼化合物与儿茶酚的自由基链还原

  摘要：

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja110224d
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzyloxycholestane 、 臭氧 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAMA, MASAHIRO;SHIMIZU, MITSUAKI, SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 9, 781-786

  摘要：

  DOI：