6-morpholino-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione | 87223-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-morpholino-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-morpholin-4-yl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-(morpholin-4-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-morpholin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 87223-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: DTMJJQGEGBBJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-morpholino-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-Morpholin-4-yl-2-[[4-[[(4-prop-2-ynoxyphenyl)methylamino]methyl]phenyl]methyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在光致变色多态[2]轮烷中改变组分间的相互作用†

  摘要：

  轮烷烷由于其具有挑战性的结构和潜在的应用而备受关注。本文提出了一种多态[2]轮烷，其中二噻吩乙烯功能化 dibenzo-24-crown-8 大环被联锁在一个带有螺纹的螺纹组件上 4-吗啉--萘二甲酰亚胺 荧光塞和两个不同的识别位点，即 二苄基铵 和 N-甲基三唑鎓识别站点，已准备并进行了研究。通过引入一个二噻吩乙烯 荧光染料进入大环组分时，组分间相互作用的多模改变，例如光色素与荧光剂之间的能量转移，电子转移和电荷转移相互作用 萘二甲酰亚胺 在多态轮烷体系中，可根据化学和光化学刺激的组合改变塞子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05307h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 在 氨 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-morpholino-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Krasovitskii, B. M.; Shevchenko, E. A.; Distanov, V. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 6, p. 1165 - 1168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct N-Arylation of Naphthalimides Using Diaryliodonium Salts
  作者：Limin Wang、Song Mao、Fenglou Guo、Juan Li、Xu Geng、Jianjun Yu、Jianwei Han

  DOI：10.1055/s-0033-1339448

  日期：——

  An effective copper-catalyzed N-arylation of naphthal-imides with diaryliodonium salts in toluene at 100 °C has been developed. This cross-coupling reaction gives the desired N-arylated 1,8-naphthalimides in moderate to good yields. The synthetic potential of this coupling is applied in functional materials based on N-arylated 1,8-naphthalimides, such as molecular probes.

  已开发出在 100 °C 下在甲苯中使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行有效的铜催化 N-芳基化。这种交叉偶联反应以中等至良好的产率得到所需的 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺。这种偶联的合成潜力应用于基于 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺的功能材料，例如分子探针。
• 一种萘酰亚胺类增强型汞离子荧光探针、制备方法与应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN114249691B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明涉及一种萘酰亚胺类增强型汞离子荧光探针、制备方法与应用，具体地，本发明可用于测量、检测或筛选汞离子及活细胞荧光成像，尤其是其多通道检测分析汞离子的能力，这类探针可实现如下技术效果中的至少一个：合成简单、选择性好、抗干扰能力强、灵敏度高、快速响应、双通道分析、细胞毒性低、增强型荧光探针、能够在生理水平条件下对汞离子进行有效测量、检测或筛选。
• Heterocyclic-substituted bis-1,8 naphthalimide compounds, antibody drug conjugates, and methods of use
  申请人：Gazzard J. Lewis

  公开号：US20060182751A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The invention relates to bis 1,8 naphthalimide compounds including antibody drug conjugate (ADC) compounds represented by Formula I: Ab-(L-D) p I where one or more 1,8 bis-naphthalimide drug moieties (D) having Formulas IIa and IIb are covalently linked, through the wavy line, by a linker (L) to an antibody (Ab). The invention also relates to heterocyclic-substituted 1,8 bis-naphthalimide compounds having Formula XV The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Formula I ADC or Formula XV heterocyclic-substituted 1,8 bis-naphthalimide compound for treatment of hyperproliferative disorders and other disorders. The invention also relates to methods for killing or inhibiting the proliferation of tumor cells or cancer cells including administering to a patient an effective amount of a Formula I ADC or Formula XV compound.

  本发明涉及双 1,8-萘二甲酰亚胺化合物，包括由式 I 表示的抗体药物共轭物 (ADC) 化合物： Ab-(L-D) p I 其中具有式 IIa 和 IIb 的一个或多个 1,8-双萘二亚胺药物分子（D）通过连接体 （L）与抗体（Ab）通过波浪线共价连接。 本发明还涉及具有式 XV 的杂环取代的 1，8 双萘二甲酰亚胺化合物。 本发明还涉及药物组合物，该药物组合物包含有效量的式ⅠADC或式XV杂环取代的1,8-双萘二亚胺化合物，用于治疗过度增殖性疾病和其他疾病。本发明还涉及杀死或抑制肿瘤细胞或癌细胞增殖的方法，包括向患者施用有效量的式ⅠADC或式XV化合物。
• A novel water-soluble naphthalimide-based turn-on fluorescent probe for mercury ion detection in living cells and zebrafish
  作者：Meijun Su、Caiyun Liu、Yuying Liang、Yan Zhang、Xiaodi Rong、Xin Wang、Xiwei Li、Kun Wang、Hanchuang Zhu、Miaohui Yu、Wenlong Sheng、Baocun Zhu

  DOI：10.1039/d2nj01314b

  日期：2022.6.6

  has good water solubility and can be directly used to detect actual water samples without worrying about the aggregation of probe molecules in the aqueous solution. A toxicity test showed that probe NIML was less toxic and could be used for imaging living cells and zebrafish. Importantly, this study not only provides a new methodology for the design of simple water-soluble turn-on fluorescent dyes but

  汞（Hg）作为唯一能够在生物圈内完成循环的重金属，可以通过食物链进一步在人体内蓄积，对人体的肝脏、内分泌、骨骼等造成不可逆的损害。因此，有必要检测和去除汞离子（Hg 2+）。本研究通过吗啉修饰设计合成了一种新型水溶性萘酰亚胺基开启荧光探针NIML，用于检测Hg 2+ 。Hg 2+的检测和去除可以通过NIML与Hg 2+结合形成特定的“imide-Hg-imide”结构来实现。NIML与 Hg 2+的结合导致聚集，这可以通过廷德尔效应（TE）观察到。当探针与Hg 2+结合时，荧光发射增强；该开启探头可以有效避免环境因素造成的误报信号，使监测结果更加可靠。此外，探针NIML具有良好的水溶性，可直接用于检测实际水样，无需担心探针分子在水溶液中的聚集。毒性测试表明探针NIML毒性较小，可用于活细胞和斑马鱼的成像。重要的是，本研究不仅为设计简单的水溶性开启荧光染料提供了新方法，而且通过结构优化改善了不溶性萘酰亚胺染料的缺点。
• Stabilizing benzyl viologen radical cation by cucurbit[7]uril rotaxanation
  作者：Zhengliang Qian、Xinghua Huang、Qiaochun Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.042

  日期：2017.10