hexanoyl isothiocyanate | 69894-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: hexanoyl isothiocyanate
• CAS: 69894-89-9
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: INFXZSAQSVYEII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanoyl isothiocyanate 在 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Hexanoic acid (5-benzoyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Ojha, Vijay; Singh, Jujhar; Bhakuni, D S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 394 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 hexanoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑连接的硫脲作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的合成、计算研究和酶抑制动力学

  摘要：

  摘要 在此，我们报告了使用优雅的合成策略合成一组具有芳香族和脂肪族侧链（BT1到BT9）的苯并噻唑-硫脲杂化物。新合成的苯并噻唑-硫脲缀合物受到体外酪氨酸酶抑制和自由基清除活性的影响。大多数化合物的抑制作用比标准品显着提高；发现化合物（曲酸，IC 50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）BT2，IC 50 = 1.3431 ± 0.0254 µM，是最好的抑制剂。Ki公开了一种非竞争性的BT2抑制模式值为 2.8 µM。为了研究酶-抑制剂相互作用，进行了SAR分析分子对接。硫脲的氨基与 Glu322 形成氢键，键长分别为 1.74 和 2.70 Å。此外，分别在苯并噻唑和His244和His263的苯环之间显示出π-π的耦合。这项研究的结果可能有助于开发新的黑色素生成抑制剂，这对化妆品和食品很重要。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1804459

文献信息

• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2
• Synthesis of 2-Amino-1,3-benzoselenazole via Metal-Free Cyclization from Isothiocyanate and Bis(o-aminophenyl)diselenide
  作者：Hayato Ichikawa、Naoka Miyashi、Yui Ishigaki、Minako Mitsuhashi

  DOI：10.3987/com-19-s(f)46

  日期：——

  Amino-1,3-benzoselenazoles were generated from the reactions of bis(o-aminophenyl)diselenide and various isothiocyanates under metal-free cyclization conditions. The cyclization of isothiocyanate bearing bulky substituents proceeded in excellent yields because the amounts of byproducts generated were reduced. Acid hydrolysis of acetamide produced 2-amino-1,3-benzoselenazole (4). Benzothiazole, a bioisostere

  氨基-1,3-苯并硒唑是由双（邻氨基苯基）二硒化物和各种异硫氰酸酯在无金属环化条件下反应生成的。带有大取代基的异硫氰酸酯的环化以优异的收率进行，因为产生的副产物的量减少了。乙酰胺的酸水解产生 2-氨基-1,3-苯并硒唑 (4)。苯并噻唑是苯并恶唑的生物等排体，是在药物、农药、天然产物和材料化学中发现的最具吸引力的杂环化合物之一。特别是，2-氨基-1,3-苯并噻唑具有多种生物学和药理学特性。例子包括利鲁唑，对双子叶和单子叶杂草的除草活性，以及​​单偶氮分散染料，和衍生化为这些化合物作为有机合成中间体的广泛使用铺平了道路（图 1）。图 1. 苯并噻唑 NS NH2 F3CO NS NH
• Synthesis, molecular docking and kinetic studies of novel quinolinyl based acyl thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors and free radical scavengers
  作者：Muhammad Naeem Mustafa、Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Fayaz Ali Larik、Muhammad Zain-ul abideen、Ghulam Shabir、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103063

  日期：2019.9

  The enzyme tyrosinase plays a vital role in melanin biosynthesis and enzymatic browning of vegetables and fruits. A series of novel quinolinyl thiourea analogues (11a-j) were synthesized by reaction of 3-aminoquinoline and corresponding isothiocyanates, in moderate to excellent yields with different substitutions and their inhibitory effect on mushroom tyrosinase and free radical scavenging activity

  酪氨酸酶在黑色素的生物合成和蔬菜和水果的酶促褐变中起着至关重要的作用。通过3-氨基喹啉和相应的异硫氰酸酯的反应，合成了一系列新颖的喹啉基硫脲类似物（11a-j），具有不同取代度的中等至优异收率，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用和清除自由基的活性。与其他衍生物和参比曲酸（IC50 = 16.8320±0.0621 µM）相比，化合物N-（喹啉-3-基氨基甲硫酰基）己酰胺（11c）具有最大的酪氨酸酶抑制作用（IC50 = 0.0070±0.0098 µM）。进行了对接研究，化合物（11c）在蘑菇酪氨酸酶活性位点的最大负估计自由能为-7.2 kcal / mol。动力学分析表明，化合物（11c）非竞争性地抑制酪氨酸酶，形成酶和抑制剂的复合物。结果表明，11c可被认为是设计有效酪氨酸酶抑制剂的推定先导化合物。
• Structural study of a novel acetylide-thiourea derivative and its evaluation as a detector of benzene
  作者：Wan M. Khairul、Adibah Izzati Daud、Noor Azura Mohd Hanifaah、Suhana Arshad、Ibrahim Abdul Razak、Hafiza Mohamed Zuki、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.065

  日期：2017.7

  group was incorporated by using Sonogashira cross-coupling reaction allowing for the preparation of acetylide-thiourea compound. APHX was then elucidated via single crystal X-ray crystallography analysis, spectroscopic and elemental analysis by Fourier Transform Infrared (FT-IR) spectroscopy, 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR), UV–visible analysis, CHNS-elemental analysis. APHX was also evaluated

  摘要 通过4[4-氨基苯基]乙炔基甲苯与异硫氰酸己酰酯在丙酮中的加成反应合成了新的衍生物1-己酰基-3-(4-对甲苯乙炔基-苯基)-硫脲(APHX)。乙炔基是通过使用 Sonogashira 交叉偶联反应引入的，从而可以制备乙炔-硫脲化合物。然后通过单晶 X 射线晶体学分析、光谱学和傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、1H 和 13C 核磁共振 (NMR)、紫外-可见分析、CHNS 元素分析的元素分析来阐明 APHX。APHX 还通过密度泛函理论 (DFT) 方法进行了理论上的评估。在用作光学薄膜之前，通过滴铸技术将 APHX 制造在玻璃基板上，并通过暴露于苯之前和之后 UV-vis 曲线的差异研究其作为挥发性有机化合物 (VOC) 传感器的性能。初步调查结果显示 APHX 显示出对苯的相互作用，灵敏度约为 48%。根据热重研究，APHX 表现出良好的热稳定性，在约 2 小时内不会分解。190℃。同时，APHX
• The Reformatsky analogous reaction for the synthesis of novel β-thioxoesters <i>via</i> using aroyl isothiocyanates under solvent-free ball milling and conventional conditions
  作者：Paula S. Farag、Magdy M. Hemdan、Aya I. Hassaballah

  DOI：10.1039/d2ra01154a

  日期：——

  The classical Reformatsky reaction, initially described in 1887, is considered one of the most useful ways of forming C–C bonds. The target of this work includes improving the Reformatsky reaction between aroyl isothiocyanates and α-haloesters using metallic zinc to form β-thioxoesters (3–11). In this procedure, a new metal-mediated carbon–carbon linkage is formed with the formation of an organozinc

  最初于 1887 年描述的经典 Reformatsky 反应被认为是形成 C-C 键的最有用的方法之一。这项工作的目标包括改进芳酰基异硫氰酸酯和 α-卤代酯之间的 Reformatsky 反应，使用金属锌形成 β-硫代酯 (3-11)。在此过程中，形成了新的金属介导的碳-碳键，形成有机锌卤化物并由于稀酸的存在而分解，通过常规技术和球磨提供所需产物的良好收率。Reformatsky 反应不需要溶剂和惰性气体。