4-[(4-methoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1027881-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[[4-(Methoxycarbonylamino)-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1027881-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₅
• 分子量: 320.305
• InChiKey: INEMPZFWBWKSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 以13%的产率得到methyl N-[5-[(5-carbamoyl-1-methylpyrrol-3-yl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  来自海洋放线菌Verrucosispora的netropsin的Proximicins A，B和C抗呋喃类似物诱导p53和细胞周期蛋白激酶抑制剂p21的上调。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705295
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 氢气 、 钯 作用下， 生成 4-[(4-methoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Netropsin-proximicin杂交文库的合成和评估，用于DNA结合和细胞毒性

  摘要：

  所述proximicins A-C（1 - 3）是新的天然存在的γ-肽具有迄今未知的2,4-二取代的呋喃氨基酸作为核心的结构。它们显示出中等的细胞毒活性，并诱导细胞周期调节蛋白（p53和p21）的上调，并导致细胞周期停滞在G0 / G1期。结合proximicin和netropsin（4）（一种与结构相关的天然产物）的结构基序的杂合分子似乎具有相似的作用。在这里，我们描述了netropsin-proximicin杂交文库的合成及其对细胞毒性和小沟结合活性的评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.042