5-phenyl-1,3-oxathiolane-2-thione | 86972-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 86972-18-1
• 化学式: C₉H₈OS₂
• 分子量: 196.294
• InChiKey: XKRHYPXPSGHDGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  324.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 二硫化碳 在 2-{(E)-[(3Z)-4-hydroxypent-3-en-2-ylidene]amino}phenol 、 四丁基碘化铵 作用下， 以91 %的产率得到5-phenyl-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  开发合适的氢键供体 (HBD) 催化剂用于从环氧化物合成环状碳酸酯和二硫代碳酸酯

  摘要：

  新型酮亚胺衍生物已被设计、合成并用作氢键供体 (HBD) 催化剂，用于在环状碳酸酯的合成过程中成功地将 CO 2掺入环氧化物中。据观察，催化活性与此类酮亚胺衍生物的结构特征直接相关，其中协议的责任取决于非共价相互作用的程度。因此，催化剂中存在的“H”的可及性是形成可行的氢键以活化底物的主要标准。已经观察到不同酮亚胺衍生物的催化活性的这些特性。我们发现氢的位置对于与底物环氧化物形成单氢键或双氢键起着至关重要的作用，这实际上决定了催化效率。在我们的多米诺开环和环化方案中，HBD 催化剂与助催化剂四丁基碘化铵 (TBAI) 一起使用。碘离子作为亲核试剂打开环氧化物环，然后与CO 2发生环化反应。 HBD 催化剂的作用是激活开环步骤并稳定氧阴离子中间体，该中间体在与 CO 2形成 O-C 键后形成。该方法已在可持续的无溶剂条件下进行了优化，并得到推广，以良好至优异的产率获得各种环状碳酸酯。类似地，

  DOI：

  10.1007/s10562-023-04422-y

文献信息

• Reaction between Epoxides and Carbon Disulfide under Hydrotalcite Catalysis: Eco Compatible Synthesis of Cyclic Dithiocarbonates
  作者：Raimondo Maggi、Clara Malmassari、Chiara Oro、Roberto Pela、Giovanni Sartori、Laura Soldi

  DOI：10.1055/s-2007-1000820

  日期：2008.1

  Cyclic dithiocarbonates were prepared in good yield and excellent selectivity through an environmental acceptable methodology involving the reaction of substituted epoxides with carbon disulfide under hydrotalcite catalysis. The catalyst can be recovered by filtration and reused several times.

  通过一种环境可接受的合成方法，以良好的产率和优异的选择性制备了环状二硫代碳酸酯，该方法涉及在水滑石催化下，将取代环氧化合物与二硫化碳反应。催化剂可以通过过滤回收并重复使用多次。
• A simple and novel eco-friendly process for the synthesis of cyclic dithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Forogh Ebrahimi、Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/jhet.75

  日期：2009.3

  The reaction of oxiranes with carbon disulfide for preparation of cyclic dithiocarbonates was carried out in water under catalytic amount of an organic base such as dimethylaminopyridine or triethylamine. The reaction conditions are simple and give high yields of desired products. J. Heterocyclic Chem., 46, 347 (2009).

  在水中，在催化量的有机碱如二甲基氨基吡啶或三乙胺的催化下，进行环氧乙烷与二硫化碳的反应以制备环状二硫代碳酸酯。反应条件简单，可得到所需产物的高产率。杂环化学杂志，46，347（2009）。
• Photo-Difunctionalization and Photo-Oxidative Cleavage of the C-C Double Bond of Styrenes in the Presence of Nanosized Cadmium Sulfide (CdS) as a Highly Efficient Photo-Induced Reusable Nanocatalyst
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1002/ejoc.202000448

  日期：2020.7.7

  Nanosized cadmium sulfide as an efficient visible light‐induced reusable nano‐catalyst was designed for the photo‐difunctionalization and photo‐oxidative cleavage of the C–C double bond of styrene in mild conditions.

  纳米硫化镉是一种有效的可见光诱导的可重复使用的纳米催化剂，其设计用于在温和条件下对苯乙烯的C–C双键进行光双官能化和光氧化裂解。
• Atom economical synthesis of di- and trithiocarbonates by the lithium tert-butoxide catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides and thiiranes
  作者：J. Diebler、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c6ob01081d

  日期：——

  selective catalyst for this reaction. The influence of different reaction parameters as well as the substrate scope under optimized reaction conditions has been studied. Terminal and highly substituted epoxides as well as thiiranes were converted. In total 28 products were prepared and isolated in yields up to 95%. Notably, the reactions were performed under mild conditions without additional solvents

  研究了碱金属醇盐作为将CS 2加到环氧化物中的催化剂。几种市售醇盐的筛选显示叔丁醇锂是该反应的活性和选择性催化剂。研究了在最佳反应条件下不同反应参数以及底物范围的影响。末端和高度取代的环氧化物以及硫烷被转化。总共制备并分离了28种产品，收率高达95％。值得注意的是，该反应在温和的条件下进行，无需额外的溶剂。已经研究了反应的区域和立体选择性，例如，通过转化（R）-苯乙烯和（R）-环氧丙烷。此外，通过13 C NMR监测测试反应，并给出了末端和内部环氧化物转化的合理机理。该提议与观察到的反应的区域选择性和立体选择性一致。
• Cooperative catalysis with binary Lewis acid-Lewis base system for the coupling of carbon disulfide and epoxides
  作者：Yi-Ming Wang、Bo Li、Hui Wang、Zhi-Chao Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/aoc.2908

  日期：2012.11

  The cycloaddition of epoxides with carbon disulfide proceeds effectively by using a binary catalyst system of tetradentate Schiff‐base aluminum complexes (designated as salenAlX) as Lewis acid in connection with a nucleophilic co‐catalyst, such as quaternary ammonium salt. The steric factor of the substituent groups on the aromatic rings of salenAlX and the anion of quaternary ammonium salt all have

  通过使用四齿席夫碱铝配合物（指定为salenAlX）作为路易斯酸的二元催化剂体系与亲核助催化剂（如季铵盐）结合，可有效地进行环氧化物与二硫化碳的环加成反应。salenAlX芳香环上取代基的空间因子和季铵盐的阴离子都对二元催化剂体系的活性以及所得环状产物的选择性都有重要影响。还详细研究了温度，时间和反应物摩尔比对环氧丙烷与二硫化碳的影响，并提出了可能的机理。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.