(E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1,4-benzoxaselenine | 1332580-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1,4-benzoxaselenine
• 英文别名: E-3-chloromethylidene-2,3-dihydro-1,4-benzoxaselenine；(e)-3-(Chloromethylidene)-2,3-dihydro-1,4-benzoxaselenine；(3E)-3-(chloromethylidene)-1,4-benzoxaselenine
• CAS: 1332580-85-4
• 化学式: C₉H₇ClOSe
• 分子量: 245.567
• InChiKey: UKTMKQGLAIDUAS-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 氯硒次氯酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1,4-benzoxaselenine
  参考文献：
  名称：

  二氯化硒和二溴化硒与不饱和醚的反应。2,3-二氢-1,4-氧杂色氨酸与苯环的环化

  摘要：

  描述了由二氯化硒或二溴化物和不饱和醚高度化学合成，区域选择性和立体选择性的新型有机硒化合物。根据条件，二氯化硒与烯丙基和炔丙基苯基醚的反应可提供环状产物或双加合物。报道了3-氯甲基-和3-氯亚甲基-2，3-二氢-1，4-氧杂亚硒酸酯与苯环环合的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.071

文献信息

• Annulation of phenyl propargyl ether with selenium dichloride
  作者：M. V. Musalov、V. A. Potapov、S. V. Amosova

  DOI：10.1007/s11172-011-0120-0

  日期：2011.4

  NOESY spectra. The regio and stereospecificity of the process can be explained by the fact that the reaction proceeds via the intermediate selenirenium ion А, which is attacked by the chloride ion at the sterically unshielded terminal car bon atom. Thus, we showed for the first time the possibility of annulation of the selenium containing heterocycles to the benzene ring based on the reaction of selenium

  我们正在进行系统研究，旨在研究二氯化硒和二溴化硒等新型试剂在有机硒化合物化学中的应用。 1-6 虽然这些试剂不能以纯态分离并在溶液中发生歧化 7，但已经表明 1 新制备的二氯化硒和二溴化硒可用作有机硒化合物合成中的选择性亲电试剂。研究了二氯化硒和二溴化硒与乙炔、2 二苯乙炔、3 二乙烯基硫醚、4 二乙烯基砜、5 二乙烯基硒化物、6 炔丙醇、8 2,3 二甲氧基丁醇 1,3 二烯 9 的反应。与四卤化硒相反，四卤化硒与有机物质的反应通常会产生产物的混合物 10，二卤化硒的反应选择性地进行，以高产率提供焦油化合物。 1-6,8,9 通过不饱和键加成和亲电取代的组合，使用二卤化硒对含有不饱和基团的苯基醚进行环化在苯环的邻位是最重要的。没有关于苯基炔丙基醚与卤化硒环化的数据。我们研究了二氯化硒与苯基炔丙基醚的反应，并发现了允许低选择性制备以前未知的 E 3 氯亚甲基 2,3 二氢 1,4 苯并二氮杂硒