N-(methyl propanoate)-N,N-bis-(2-pyridylmethyl)amine | 514223-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(methyl propanoate)-N,N-bis-(2-pyridylmethyl)amine
• 英文别名: Methyl 3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]propanoate
• CAS: 514223-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: NUUVJFMRFWNUSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methyl propanoate)-N,N-bis-(2-pyridylmethyl)amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-3-propanoate N,N-bis-(2-pyridylmethyl)amine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过铜BMPA-和BEPA-羧酸盐配合物的电催化亚硝酸盐还原，可在生物医学应用中按需生成一氧化氮。

  摘要：

  血管内（IV）导管是医院中必不可少的设备，可用于监测患者的血液以及给药药物或营养。然而，静脉内导管在插入和感染时还容易在其表面上形成坚固的细菌生物膜而导致血液凝结。一氧化氮（NO）由于具有抑制血小板活化/聚集的能力及其抗菌特性，因此非常适合解决这两个问题。使导管具有NO释放特性的一种方法是通过多腔构型的铜配合物将亚硝酸盐电催化还原为NO。在这项工作中，我们系统地研究了六个密切相关的Cu（II）BMPA-和BEPA-羧酸盐配合物（BMPA =双（2-甲基吡啶基）胺）。BEPA =双（2-乙基吡啶基）胺，使用不同链长的羧酸根。相应的Cu（II）配合物使用紫外可见光谱，EPR光谱和X射线晶体学进行了表征。使用详细的循环伏安法（CV）和大量电催化研究（具有实时NO定量），在pH 7.4的水性介质中，我们能够得出配合物配体结构之间清晰的反应性关系，它们的法拉第效率对NO的产生，它们的周转频率（TOF

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01520
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氨基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 N-(methyl propanoate)-N,N-bis-(2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成N，N-双-（2-吡啶基甲基）胺衍生物。配位化学中有用的配体

  摘要：

  微波辅助合成配体N，N-双-（2-吡啶甲基）胺（BMPA），N-（甲基丙酸酯）-N，N-双-（2-吡啶甲基）胺（MPBMPA），N-（丙酰胺） - ñ，ñ -双- （2-吡啶基甲基）胺（PABMPA），PNBMPA（ñ - （3-丙腈） - ñ，ñ -双- （2-吡啶基甲基）胺），ñ - （3-氨基丙基） - ñ，N-双-（2-吡啶基甲基）胺（APBMPA）和N-（丙酸酯）-N，N报道了双-（2-吡啶基甲基）胺（LiPBMPA）。对于缩合和迈克尔加成反应，获得了高产率和短反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.154

文献信息

• Synthesis of New Cu(II)-Chelating Ligand Amphiphiles and Their Esterolytic Properties in Cationic Micelles
  作者：Santanu Bhattacharya、Karnam Snehalatha、V. Praveen Kumar

  DOI：10.1021/jo026323q

  日期：2003.4.1

  metal ion binding subunit in the form of a 2,6-disubstituted-4-N,N'-dimethylamine pyridine moiety. Cu(2+)-complexes of these ligands incorporated in cetyltrimethylammonium bromide (CTABr) micelles speeded the cleavage of p-nitrophenyldiphenyl phosphate and p-nitrophenyl hexanoate at pH 7.6. On the basis of a kinetic version of Job plot analysis, a 1:1 ligand/Cu(2+) stoichiometry was found to be the

  合成了四个新的四齿2，6-二取代吡啶和三齿2-取代吡啶配体。这些化合物中的两个具有以2，6-二取代的-4-N，N′-二甲基胺吡啶部分形式的金属离子结合亚基。这些配体的十六烷基三甲基溴化铵（CTABr）胶束的Cu（2+）络合物加快了对硝基苯基二苯基磷酸酯和对硝基苯基己酸在pH 7.6的裂解。基于工作图分析的动力学版本，发现1：1配体/ Cu（2+）的化学计量是最活跃的物种。在CTABr胶束中，这些配体中Cu（2+）配位的羟基或-CH（2）OH侧基的pK（a）值在7.8和7.9之间。在存在过量底物的情况下，金属硅化物系统显示出催化（周转）行为。
• Synthesis and characterization of <b>ML</b> and <b>ML</b>₂ metal complexes with amino acid substituted bis(2-picolyl)amine ligands
  作者：Đani Škalamera、Ernest Sanders、Robert Vianello、Aleksandra Maršavelski、Andrej Pevec、Iztok Turel、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1039/c5dt03387j

  日期：——

  Metal complexes with ML or ML2 stoichiometry have been isolated in the reaction of Zn(NO3)2, ZnBr2 or M(NO3)2/NaBF4, M = Zn(II), Co(II) or Ni(II), with either amino acid or amine substituted tridentate nitrogen ligands based on bis(2-picolyl)amine (bpa) or bis(2-quinaldyl)amine (bqa). The stoichiometry (M : L = 1 : 1 or 1 : 2) and stereochemistry (mer, trans-fac or cis-fac) of the products have been

  与金属络合物ML或ML 2的化学计量已经分离中的Zn的反应（NO 3）2，ZnBr 2或M（NO 3）2 /的NaBF 4，M = Zn（上II），钴（II）或Ni（II），具有基于双（2-吡啶甲基）胺（bpa）或双（2-喹啉基）胺（bqa）的氨基酸或胺取代的三齿氮配体。化学计量比（M  ：  L = 1：1或1：1：2）和立体化学（mer，trans-fac或cis-fac）的产品已通过NMR和IR光谱，X射线单晶分析和具有隐式SMD溶剂化模型的量子化学计算进行了研究。
• Synthesis and characterization of three mononuclear Fe(III) complexes containing bipodal and tripodal ligands: X-ray molecular structure of the dichloro[N-propanamide-N,N-bis-(2-pyridylmethyl)amine]iron(III) perchlorate
  作者：Nakédia M.F. Carvalho、Adolfo Horn、Adailton J. Bortoluzzi、Valderes Drago、O.A.C. Antunes

  DOI：10.1016/j.ica.2005.07.010

  日期：2006.1

  In this work, we present the synthesis and characterization of three mononuclear iron(III) complexes: dichloro[N-propanamide-N,N-bis-(2-pyridylmethyl)amine]iron(III) perchlorate (1), trichloro[N-methylpropanoate-N,N-bis-(2-pyridylmethyl)amine]iron(III) (2) and trichloro[bis-(2-pyridylmethyl)amine]iron(III) (3). The complexes were characterized by cyclic voltammetry, conductivimetry, elemental analyses

  在这项工作中，我们介绍了三种单核铁（III）配合物的合成和表征：二氯[ N-丙酰胺-N，N-双-（2-吡啶基甲基）胺]高氯酸铁（III）（1），三氯[ N -methylpropanoate- ñ，ñ -双- （2-吡啶基甲基）胺]铁（III）（2）和三氯[双- （2-吡啶基甲基）胺]铁（III）（3）。通过循环伏安法，电导法，元素分析以及电子，红外和穆斯堡尔光谱法对复合物进行表征。综合大楼1还通过X射线结构分析表征了该结构，其显示了与一个酰胺，一个叔胺，两个吡啶基和两个氯离子配位的铁中心。对于1，X射线分子结构和红外光谱证实了氧原子对酰胺基的配位，而2的红外光谱表明配体中存在的酯基未配位，从而导致N 3 Cl 3。供体组，类似于3中存在的供体组。但是，在3中有仲胺，而在2中存在叔胺。这些结构差异导致铁中心的路易斯酸度发生明显变化，这可以通过分析配合物的氧化还原电位以及Mössbauer参
• Electrochemical behaviour of mononuclear Fe(iii) complexes as models for oxygenases: reactivity of Fe(ii) species electrochemically formed in situ toward dioxygen
  作者：Nak?dia M. F. Carvalho、O. A. C. Antunes、Adolfo Horn, Jr.

  DOI：10.1039/b616377g

  日期：——

  In this paper, we report the electrochemical study of a family of mononuclear FeIII complexes [Fe(BMPA)Cl3] 1, [Fe(MPBMPA)Cl3] 2, [Fe(PBMPA)Cl2] 3 and [Fe(PABMPA)Cl2](ClO4) 4, where the ligand BMPA is bis-(2-pyridylmethyl)amine, and MPBMPA, PBMPA and PABMPA are the N-methylpropanoate, N-propanoate and N-propanamide BMPA-derivatives, respectively. It was possible to verify the influence of the different ligands on the redox properties of the complexes and from this to classify the complexes according to their Lewis acidity through the FeIII/FeII redox process, resulting in the following decreasing order in CH3CN solution: 4 > 2 > 1 > 3. The effect of the solvents CH3CN and DMSO on their electrochemical properties was also determined. Furthermore, we investigated the reactivity of the electrochemically-generated FeII complexes toward dioxygen and of the FeIII complexes toward superoxide through cyclic voltammetry. All the complexes reacted with dioxygen and superoxide in DMSO solution. Redox processes attributed to oxygenated species were observed in a more cathodic potential than those of the original compounds. According to the data, the new species FeII–O2 converts itself to FeIII–O2−, which presents a new redox wave attributed to the process FeIII–O2− + e− → FeII–O2−. The same species FeIII–O2− is formed from the reaction of the FeIII form of the complexes and KO2.

  在本文中，我们报告了一系列单核 FeIII 配合物 [Fe(BMPA)Cl3] 1、[Fe(MPBMPA)Cl3] 2、[Fe(PBMPA)Cl2] 3 和 [Fe(PABMPA)Cl2] 的电化学研究(ClO4)4，其中配体BMPA是双-(2-吡啶基甲基)胺，MPBMPA、PBMPA和PABMPA分别是N-甲基丙酸酯、N-丙酸酯和N-丙酰胺BMPA衍生物。可以验证不同配体对配合物氧化还原性质的影响，并由此通过 FeIII/FeII 氧化还原过程根据其路易斯酸性对配合物进行分类，从而在 CH3CN 溶液中产生以下递减顺序： 4 > 2 > 1 > 3. 还确定了溶剂 CH3CN 和 DMSO 对其电化学性能的影响。此外，我们通过循环伏安法研究了电化学生成的 FeII 配合物对双氧的反应性以及 FeIII 配合物对超氧化物的反应性。所有配合物均在DMSO溶液中与分子氧和超氧化物反应。在比原始化合物更具阴极电位的情况下观察到归因于含氧物质的氧化还原过程。根据数据，新物质 FeII–O2 将自身转化为 FeIII–O2−，从而呈现出归因于 FeIII–O2− + e− 过程的新氧化还原波 → FeII–O2−。复合物的 FeIII 形式与 KO2 反应形成相同种类的 FeIII–O2−。
• Photochemistry and Anion-Controlled Structure of Fe(III) Complexes with an α-Hydroxy Acid-Containing Tripodal Amine Chelate
  作者：Jennifer E. Vernia、Mary R. Warmin、Jeanette A. Krause、David L. Tierney、Michael J. Baldwin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01799

  日期：2017.11.6

  The tripodal amine chelate with two pyridyl groups and an α-hydroxy acid (AHA) group, Pyr-TPA-AHA, was synthesized. Different Fe(III) complexes form with this chelate depending upon the counterion of the Fe(III) source used in the synthesis. A dinuclear complex, Fe(III)2(Pyr-TPA-AHA)2(μ-O), 1, and mononuclear complexes Fe(III)(Pyr-TPA-AHA)X (X = Cl– or Br–, 2 and 3, respectively) were synthesized.

  合成了具有两个吡啶基和一个α-羟基酸（AHA）基团的三脚胺螯合物，Pyr-TPA-AHA。取决于合成中使用的Fe（III）来源的抗衡离子，不同的Fe（III）络合物与该螯合物形成。双核络合物Fe（III）2（Pyr-TPA-AHA）2（μ-O）1和单核络合物Fe（III）（Pyr-TPA-AHA）X（X = Cl –或Br –，2和3分别）。通过添加硝酸银或大量过量的水，可以很容易地将2转化为1。1的结构通过X射线晶体学分析（C 32 H34 N 6 O 7 Fe 2 ·13H 2 O，a = 14.1236（6）Å，b = 14.1236（6）Å，c = 21.7469（15）Å，α=β=γ= 90°，四边形，P4 2 2 1 2，Z = 4）。2和3分别具有简单准可逆循环与伏安ë 1/2（相对于Ag水/ AgCl电极）为= 135毫伏2和470为3在乙腈中。乙腈中1的循环伏安图在E 1/2处具有准可逆特征=