4-<(triphenylmethyl)oxy>-1-butyne | 75014-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-<(triphenylmethyl)oxy>-1-butyne
• 英文别名: 4-<(triphenylmethyl)oxy>butyne；((but-3-yn-1-yloxy)methanetriyl)tribenzene；(but-3-ynyloxy)triphenylmethane；1-(trityloxy)but-3-yne；4-trityloxy-but-1-yne；1-trityloxybut-3-yne；Benzene, 1,1',1''-[(3-butynyloxy)methylidyne]tris-；[but-3-ynoxy(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 75014-48-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: DHUQBXPSCWINDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  422.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(triphenylmethyl)oxy>-1-butyne 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种合成γ-不饱和β-氨基酸衍生物的催化不对称方法

  摘要：

  β-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成是一个备受关注的领域，因为这些化合物作为药物和肽模拟物中的组分的重要性......

  DOI：

  10.1021/ja035213d
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 3-丁炔-1-醇 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到4-<(triphenylmethyl)oxy>-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的醇类烷基化试剂合成不对称醚

  摘要：

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401097

文献信息

• Regioselective Rhodium-Catalyzed Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Terminal Alkynes
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03391

  日期：2016.1.4

  A new method for the rhodium-catalyzed regioselective C–C bond formation using terminal alkynes and 1,3-dicarbonyl compounds to achieve valuable branched α-allylated 1,3-dicarbonyl products is reported. With a Rh(I)/DPEphos/p-CF3-benzoic acid as the catalyst system, the desired products can be obtained in good to excellent yields and with perfect regioselectivity. A broad range of functional groups

  报道了一种使用末端炔烃和1,3-二羰基化合物形成铑催化的区域选择性C–C键的新方法，以实现有价值的支链α-烯丙基化1,3-二羰基产物。用Rh（I）/ DPEphos /对-CF 3-苯甲酸作为催化剂体系，可以以良好至极好的产率和完美的区域选择性获得所需的产物。宽泛的官能团是可以容忍的，并且首次获得了对合理的反应机理的实验见解。
• Total Synthesis of the Boron-Containing Ion Carrier Antibiotic Macrodiolide Tartrolon B
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1021/jo035391p

  日期：2004.2.1

  The first total synthesis of the boron-containing macrodiolide antibiotic tartrolon B is reported in full detail. Two convergent approaches to the target compound are described, the first of which eventually failed, due to sensitive functionality. In the second, successful route the key step was a stereoselective boron-mediated aldol addition of a bicyclic acetonide protected ketone to a diene-aldehyde

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。
• Highly Enantio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  作者：Ann Rowley Kelly、Alice E. Lurain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja051291k

  日期：2005.10.1

  report, we outline a highly enantio- and diastereoselective one-pot method for the efficient synthesis of synthetically useful acyclic epoxy alcohols and allylic epoxy alcohols. Our method takes advantage of a highly enantioselective C-C bond-forming reaction to set the initial chirality. The resulting allylic zinc alkoxide intermediate is then epoxidized in situ using either dioxygen or TBHP in the

  在本报告中，我们概述了一种高度对映和非对映选择性的一锅法，用于有效合成合成有用的无环环氧醇和烯丙基环氧醇。我们的方法利用高度对映选择性的 CC 键形成反应来设置初始手性。然后在四烷氧基钛的存在下使用双氧或TBHP将所得烯丙基烷氧基锌中间体原位环氧化。具有多达三个连续立体中心的环氧醇在一锅中形成，具有出色的对映选择性和非对映选择性。在锌醇盐中间体包含两种不同的烯丙基烯烃的情况下，更富电子的双键被化学选择性环氧化以提供烯丙基环氧醇。这种方法代表了一种高效、立体选择性、
• Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin
  作者：Elliot P. Farney、Sean S. Feng、Felix Schäfers、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.7b13260

  日期：2018.1.31

  An 18-step synthesis of the antibiotic (+)-pleuromutilin is disclosed. The key steps of the synthesis include a highly stereoselective SmI2-mediated cyclization to establish the eight-membered ring and a stereospecific transannular [1,5]-hydrogen atom transfer to set the C10 stereocenter. This strategy was also used to prepare (+)-12-epi-pleuromutilin. The chemistry described here will enable efforts

  公开了抗生素 (+)-截短侧耳素的 18 步合成。合成的关键步骤包括高度立体选择性的 SmI2 介导的环化以建立八元环和立体特异性跨环 [1,5]-氢原子转移以设置 C10 立构中心。该策略也用于制备(+)-12-表-截短侧耳素。这里描述的化学将有助于制备新的 mutilin 抗生素。