2-(4-methylphenyl)-4-phenylimidazole | 35425-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-4-phenylimidazole
• 英文别名: 4-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-imidazole；2-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 35425-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: GCZYAOLZXWQZTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 沸点：
  465.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(4-methylphenyl)-4-phenylimidazole 在 hematoporphyrin 氧气 作用下， 反应 3.0h， 以12.4%的产率得到2-methoxy-2,4-diphenyl-1H-imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Dye-sensitized Photooxidation of 2,4-Disubstituted Imidazoles: The Formation of Isomeric Imidazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7452
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 氧气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-4-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化芳基酮和苄胺的好氧氧化环合反应实际合成多取代的咪唑

  摘要：

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200582

文献信息

• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• Base-Promoted Annulation of Amidoximes with Alkynes: Simple Access to 2,4-Disubstituted Imidazoles
  作者：Hina Mehmood、Muhammad Asif Iqbal、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules25163621

  日期：——

  of imidazole ring by a Cs2CO3-promoted annulation of amidoximes with terminal alkynes in DMSO has been developed. This protocol provides a simple synthetic route with high atom-utilization for the synthesis of 2,4-disubstituted imidazoles in good yields under transition-metal-free and ligand-free conditions. Internal alkynes can also undergo the annulation to give 2,4,5-trisubstituted imidazoles.

  已开发出通过 Cs2CO3 促进的酰胺肟与 DMSO 中末端炔烃的环化有效构建咪唑环。该协议为在无过渡金属和无配体的条件下以良好的收率合成 2,4-二取代咪唑提供了一种简单的合成路线, 具有高原子利用率。内部炔烃也可以进行环化，得到 2,4,5-三取代的咪唑。
• In vivo screening of diarylimidazoles as anticonvulsant agents
  作者：Mirko Rivara、Valentina Zuliani

  DOI：10.1007/s00044-011-9869-9

  日期：2012.11

  In this study, the anticonvulsant activity evaluation of a series of new 2,4(1H)-diarylimidazoles, characterized by the presence of different substituents on the aryl rings, was described. The anticonvulsant activity profile of those compounds was determined by Maximal Electroshock Seizure (MES), subcutaneous Metrazol Seizure (scMet) tests, and 6-Hz seizure model, whereas their neurotoxicity was examined using rotarod test. The trifluoromethoxy derivative, obtained starting from phenylglyoxal, p-OCF3-benzaldehyde, and ammonium acetate in methanol (r.t.), exhibited a great ability to prevent the seizures induced in the 6-Hz test, becoming a new promising molecule to develop for the treatment of therapy-resistant partial seizures.
• NEUNHOEFFER H.; LEHMANN B.; EWALD H., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1977, NO 9,
  作者：NEUNHOEFFER H.、 LEHMANN B.、 EWALD H.

  DOI：——

  日期：——
• CERTAIN DIARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES; A NEW CLASS OF NPY SPECIFIC LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0996443A1

  公开（公告）日：2000-05-03