5-(phenoxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione | 161196-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 161196-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 226.32
• InChiKey: VTIUBHTYDSPQLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  355.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(4-哌啶基)丙烷 、 5-(phenoxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ochiai, Bungo; Ogihara, Takayuki; Mashiko, Masayuki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1636 - 1637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苯基缩水甘油醚 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到5-(phenoxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  甲醇离子促进环氧乙烷与二硫化碳反应高效合成 1,3-Oxathiolane-2-thiones

  摘要：

  通过二硫化碳与环氧乙烷在氢化钠 (10 mol%) 和甲醇存在下的反应，描述了一种有效的一锅法合成功能化 1,3--oxathiolane-2-thiones。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042927

文献信息

• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

  双金属铝（salen）配合物[Al（salen）] 2的组合使用发现O和四丁基溴化铵（或三丁胺）可催化环氧化物与二硫化碳之间的反应。在大多数情况下，在50°C下，反应生成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而在90°C下，主要生成1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。通过X射线晶体学分析法明确确定了1,3,3-二硫杂环戊基-2-硫酮中的三个的结构和立体化学，这用于纠正有关环状二硫代和三硫代碳酸酯合成的文献中的错误。确定了1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮合成的动力学，并使用生成的速率方程以及反应的立体化学分析和催化剂改性研究来确定1的合成机理。
• Reaction between Epoxides and Carbon Disulfide under Hydrotalcite Catalysis: Eco Compatible Synthesis of Cyclic Dithiocarbonates
  作者：Raimondo Maggi、Clara Malmassari、Chiara Oro、Roberto Pela、Giovanni Sartori、Laura Soldi

  DOI：10.1055/s-2007-1000820

  日期：2008.1

  Cyclic dithiocarbonates were prepared in good yield and excellent selectivity through an environmental acceptable methodology involving the reaction of substituted epoxides with carbon disulfide under hydrotalcite catalysis. The catalyst can be recovered by filtration and reused several times.

  通过一种环境可接受的合成方法，以良好的产率和优异的选择性制备了环状二硫代碳酸酯，该方法涉及在水滑石催化下，将取代环氧化合物与二硫化碳反应。催化剂可以通过过滤回收并重复使用多次。
• Aluminium(salen) and Tetrabutylammonium Bromide Catalysed Synthesis of Cyclic Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1055/s-0029-1219160

  日期：2010.3

  The combination of a bimetallic aluminium(salen) complex and tetrabutylammonium bromide was found to catalyse the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide. Reactions carried out at 50 °C produced 1,3-oxathiolane-2-thiones, whilst at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones were formed.

  发现双金属铝（salen）配合物和四丁基溴化铵的组合可催化由环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯。在 50 °C 下进行的反应产生 1,3-oxathiolane-2-thiones，而在 90 °C 下，形成 1,3-dithiolane-2-thiones。
• Cyclic amidine hydroiodide for the synthesis of cyclic carbonates and cyclic dithiocarbonates from carbon dioxide or carbon disulfide under mild conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130781

  日期：2019.12

  Hydroiodides of amidines can catalyze the reaction of carbon dioxide and epoxides under mild conditions such as ordinary pressure and ambient temperature, and the corresponding five-membered cyclic carbonates were obtained in high yields. The reaction of epoxide with carbon disulfide was also examined under the same conditions. Detailed investigation showed that the catalytic activity was highly affected

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。
• A simple and novel eco-friendly process for the synthesis of cyclic dithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Forogh Ebrahimi、Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/jhet.75

  日期：2009.3

  The reaction of oxiranes with carbon disulfide for preparation of cyclic dithiocarbonates was carried out in water under catalytic amount of an organic base such as dimethylaminopyridine or triethylamine. The reaction conditions are simple and give high yields of desired products. J. Heterocyclic Chem., 46, 347 (2009).

  在水中，在催化量的有机碱如二甲基氨基吡啶或三乙胺的催化下，进行环氧乙烷与二硫化碳的反应以制备环状二硫代碳酸酯。反应条件简单，可得到所需产物的高产率。杂环化学杂志，46，347（2009）。