5-(pyridin-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 65004-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(pyridin-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Tolyl)-5-(2-pyridyl)-1,2,4-oxadiazol；3-(4-Methylphenyl)-5-pyridin-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 65004-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: OBKPZMNWXDLSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸甲酯 、 4-甲基苯甲酰胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到5-(pyridin-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  由a肟和羧酸酯进行的第一锅法室温合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.007

文献信息

• ROBEV S., DOKL. BOLG. AN, 1977, 30, HO 7,
  作者：ROBEV S.

  DOI：——

  日期：——
• The first one-pot ambient-temperature synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acid esters
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Anton Shetnev、Sergey Rozhkov、Stanislav Kalinin、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.007

  日期：2017.2

  The first one-pot room-temperature protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via the condensation between amidoximes and carboxylic acid esters in superbase medium MOH/DMSO is reported. A broad spectrum of alkyl, aryl and hetaryl amidoximes and esters was examined. This reaction route provides convenient access to 1,2,4-oxadiazoles, which is highly desirable because in the light

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。