N-{[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]carbonylmethyl}iminodiacetic acid | 1156005-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]carbonylmethyl}iminodiacetic acid
• 英文别名: (N-(4-benzothiazol-2-ylphenyl)carbamoylmethyl)iminodiacetic acid；(2-(4-(benzothiazole)phenyl)carbamoylmethyl)iminodiaceticacid；2-[[2-[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)anilino]-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1156005-43-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 399.427
• InChiKey: GYEYKYPXVBBYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 N-{[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]carbonylmethyl}iminodiacetic acid 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (N-[[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]carbonylmethyl-κO]iminodiacetato-κ(3)O,N,O')(1,10-phenanthroline-κ(2)N,N')cobalt(II) pentahydrate
  参考文献：
  名称：

  (N-{[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)anilino]carbonylmethyl-κO}iminodiacetato-κ³O,N,O′)(1,10-phenanthroline-κ²N,N′)cobalt(II) pentahydrate

  摘要：

  The title compound, [Co(C(19)H(15)N(3)O(5)S)(C(12)H(8)N(2))] x 5 H(2)O, has a moderately distorted octahedral coordination environment composed of two N atoms of a 1,10-phenanthroline ligand and one N and three O atoms of an N-{[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]carbonylmethyl}iminodiacetate (ZL-5(2-)) ligand. The ring systems of the phenanthroline and ZL-5(2-) ligands are coplanar and the complexes pack in layers parallel to the ab plane with the rings of adjacent complexes facing one another. The layers stack along the c axis and are linked by hydrogen bonds involving the five water solvent molecules in the asymmetric unit and O atoms of the acetate groups of the ZL-5(2-) ligand. This is believed to be the first crystal structure of a complex of a 2-(4-aminophenyl)benzothiazole ligand.

  DOI：

  10.1107/s0108270108006306
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-{[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]carbonylmethyl}iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures and the biological activity study on the metal complexes of 2-(4-aminophenyl)benzothiazole derivative

  摘要：

  (2-(4-(苯并噻二唑基)苯基)羰基甲基)乙二胺四乙酸(ZL-5)被合成,然后制备了它的三种金属配合物,并用H-1 NMR或X射线确定其结构。在所有配合物中,ZL-5脱质子生成中性配合物单元,并作为四齿配体,提供乙二胺四乙酸的N原子和三个O原子与金属离子结合。同时,我们通过紫外光谱和荧光光谱研究了配合物与DNA的相互作用。此外,我们还通过凝胶电泳研究了配合物对质粒pBR 322 DNA的切割能力。我们推断,具有最大平面结构的Co(II)配合物1主要通过嵌入模式具有最强的DNA结合能力,而具有配位水的Cu(II)配合物2最有效地切割DNA。在所有配合物的氧化切开过程中,会生成羟基自由基,其可被DMSO捕捉。©2011 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.10.004