3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol | 29957-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 5-Methyl-1H-indole-3-propanol
• CAS: 29957-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GROWWSKGUNRXTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl 3-(3-hydroxypropyl)-5-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用磺酸盐试剂对吲哚进行自由基介导的脱芳香化反应，以合成氟化螺环二氢吲哚

  摘要：

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03155
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲基-3-吲哚基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>][1,4]dioxin- and Indolealkylamine Derivatives as Potential Antidepressants
  作者：Songlin Wang、Yin Chen、Xinghua Liu、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1002/ardp.201300238

  日期：2014.1

  A series of 2,3‐dihydrobenzo[b][1,4]dioxin‐ and indolealkylamine derivatives were synthesized and the target compounds were evaluated for their binding affinities at the 5‐HT1A receptor and serotonin transporter. Antidepressant‐like activities of the compounds were screened using the tail suspension and forced swim tests in mice. Preliminary results indicated that the target compounds exhibited high

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，
• 一种制备螺环2-叠氮吲哚啉的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105503932B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供一种制备式III或式IV所示化合物的方法。所述方法包括：在惰性气氛中，将式I或式II所示吲哚与能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵进行反应，即得。式I、式II、式III和式IV中，R1选自下述至少一种：氢、C1‑C5的烷基、C1‑C5的烷氧基、F、Br和Cl；X为O或TsN，Ts代表对甲基苯磺酰基；R2为C1‑C5的烷基。所述前体为叠氮化钠或三甲硅基叠氮；所述式I或式II所示吲哚与所述前体和硝酸铈铵的摩尔比依次为1:1‑3:2‑6。本发明采用一种简易的方法在有机分子中引入叠氮，即以不同结构的吲哚为原料，在能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵的作用下，有效地制备了螺环2‑叠氮吲哚啉。本发明方法原料容易制备，反应条件温和，操作简便，且产率最高可达94％。
• Synthesis of CF₃-Containing Spirocyclic Indolines via a Red-Light-Mediated Trifluoromethylation/Dearomatization Cascade
  作者：Liangyong Mei、Jules Moutet、Savannah M. Stull、Thomas L. Gianetti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01313

  日期：2021.8.6

  Umemoto’s reagent has been developed. This protocol provides a facile and efficient approach for the construction of functionalized and potentially biologically important CF3-containing 3,3-spirocyclic indolines with moderate to high yields and excellent diastereoselectivities under mild conditions. The success of multiple gram-scale (1 and 10 g) experiments further highlights the robustness and practicality

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。
• A facile approach to spirocyclic 2-azido indolines via azidation of indoles with ceric ammonium nitrate
  作者：Jing Li、Mao Liu、Qi Li、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1039/c4ob01549e

  日期：——

  This paper describes azidation of indoles with NaN3 and ceric ammonium nitrate (CAN), giving a variety of spirocyclic 2-azido indolines in good yields and moderate diastereoselectivities.

  本文介绍了用NaN 3和硝酸铈铵（CAN）进行吲哚叠氮化的方法，得到了多种螺环2-叠氮二氢吲哚，收率高，非对映选择性中等。
• A Simple and Broadly Applicable C−N Bond Forming Dearomatization Protocol Enabled by Bifunctional Amino Reagents
  作者：Xiaofeng Ma、Joshua J. Farndon、Tom A. Young、Natalie Fey、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201708176

  日期：2017.11.13

  A C-N bond forming dearomatization protocol with broad scope is outlined. Specifically, bifunctional amino reagents are used for sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations, with the latter effecting the key dearomatization step. Using this approach, γ-arylated alcohols are converted to a wide range of differentially protected spirocyclic pyrrolidines in just two or three steps.

  概述了具有广泛范围的 CN 键形成脱芳构化方案。具体来说，双功能氨基试剂用于顺序亲核和亲电CN键形成，后者影响关键的脱芳构化步骤。使用这种方法，只需两到三个步骤即可将 γ-芳基化醇转化为各种差异保护的螺环吡咯烷。