2-(methylsulfonyl)-9-phenyl-9H-purine | 118807-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-9-phenyl-9H-purine
• 英文别名: 2-methylsulfonyl-9-phenylpurine
• CAS: 118807-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 274.303
• InChiKey: QPLKWTSLUNTELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  540.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 2-(methylsulfonyl)-9-phenyl-9H-purine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[2-(9-phenyl-9H-purin-2-ylamino)-ethyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/91737

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-9-phenyl-9H-purine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-(methylsulfonyl)-9-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Purines. VI. Reactions of 2-chloro- and 2-(methylsulfonyl)-9-phenyl-9H-purines with nucleophiles.

  摘要：

  和甲基硫化钠作为 S-亲核体，分别得到 2-甲氧基- (3a)、2-乙氧基- (3b)、2-苯氧基- (3c)、2-丁氨基- (4a)、2-哌啶- (4b) 和 2-甲硫基-9-苯基-9H-嘌呤 (5)。在氢氧化钠存在下，化合物 1 还与氰基乙酸乙酯和苯乙腈作为 C-亲核物在二甲亚砜中发生反应，生成 H-氰基-9-苯基-9H-嘌呤-2-乙酸乙酯（6a）和α，9-二苯基-9H-嘌呤-2-乙腈（6b）。不过，1 与其他活性亚甲基化合物、酮或氰化钾都没有反应。另一方面，由 1 容易制备的 2-（甲磺酰基）-9-苯基-9H-嘌呤（2）不仅能与活性亚甲基化合物顺利反应，还能与酮类和氰化钾反应。当使用活性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和苯乙腈）时，2 能以良好的产率得到 6a 和 6b。在使用酮和氰化钾的情况下，2 的取代反应按预期进行，得到相应的 2-取代 9H 嘌呤（7 和 8a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4972

文献信息

• TANJI, KEN-ICHI;KUBOTA, HARUMI;YAMAMOTO, YUMI;HIGASHINO, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4972-4976
  作者：TANJI, KEN-ICHI、KUBOTA, HARUMI、YAMAMOTO, YUMI、HIGASHINO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——