3-methyl-5-phenylthiazolidine-2,4-dione | 4695-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylthiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-thiazolidine-2,4-dione；(+/-)-2,4-Dioxo-3-methyl-5-phenyl-thiazolidin；3-Methyl-5-phenyl-thiazolidindion-(2,4)；3-Methyl-5-phenyl-thiazolidin-2,4-dion；N-Methyl-5-phenyl-thiazolidindion-2,4；3-Methyl-5-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 4695-02-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: LMXCODIOLPEGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylthiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-methyl-4-hydroxy-5-phenyl-5(3,4,5-trimethoxybenzyl)thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8
• 作为产物：
  描述：

  α-氯代苯乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-methyl-5-phenylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Najer,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1018 - 1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved process for hydrogenation of 5-(substituted Benzylidene) 2,4- Thiazolidine Dione compounds to give corresponding ( +/- ) 5- (substituted Benzyl ) 2,4-Thiazolidine Dione
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1903042A3

  公开（公告）日：2008-05-28

  The present provides a preparation of (+/-) -5- [substituted. phenyl methyl ] - 2,4-thiazolidinediones from 5-[ substituted benzylidene ]-2,4-thiazolidinediones by catalytic hydrogenation using precious metal catalyst, using DMF or formic acid [ or aqueous formic acid] and perchloric acid.

  目前提供了一种从5-[取代苄基亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮经过催化加氢使用贵金属催化剂，使用DMF或甲酸[或水合甲酸]和高氯酸制备(+/-)-5-[取代苯基甲基]-2,4-噻唑烷二酮的方法。
• Reeve,W.; Coley,W.R., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 444 - 449
  作者：Reeve,W.、Coley,W.R.

  DOI：——

  日期：——
• HAMERSMA, J. A. M.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 22, 3255-3266
  作者：HAMERSMA, J. A. M.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——
• REERE W.; COLEY W. R., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 4, 444-449
  作者：REERE W.、 COLEY W. R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 5-DEUTERO-2,4-THIAZOLIDINEDIONE AND 5-DEUTERO-2,4-OXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-DEUTÉRO-2,4-THIAZOLIDINEDIONE ET 5-DEUTÉRO-2,4-OXAZOLIDINEDIONE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET LEUR PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DEUTERX LLC

  公开号：WO2014121036A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The invention provides 5-deuterium enriched 2,4-thiazolidinediones and 2,4- oxazolidinediones, such as 5-(4-((6-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-l-methyl-lH- benzo[d]imidazol-2-yl)methoxy)benzyl)-5-deutero-thiazolidine-2,4-dione, deuterated derivatives thereof, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating medical disorders, such as cancer, using the same.