pyridinium gambogate | 2631-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: pyridinium gambogate
• 英文别名: gambogic acid pyridine salt；Pyridinium gambogate；(Z)-4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-12-hydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid;pyridine
• CAS: 2631-91-6
• 化学式: C₅H₅N*C₃₈H₄₄O₈
• 分子量: 707.864
• InChiKey: BKGYWOJFASUDOZ-WDEBETKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium gambogate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到藤黄酸
  参考文献：
  名称：

  笼状藤黄素，一种具有强大抗疟疾活性的新型化学支架。

  摘要：

  笼状藤黄原体（CGXs）构成了由藤黄属热带/亚热带树木生产的天然产物家族，具有独特的化学结构，其定义为在an吨酮部分的C环上存在笼状支架，并表现出广泛的生物活动。在这里，我们显示合成的CGXs在红细胞内阶段对人疟疾的致病性寄生虫-恶性疟原虫表现出抗疟疾活性。通过在笼状黄酮的A环上连接一个三苯基phosph基团，可以大大提高它们的活性。具体而言，发现CR135和CR142是高效的抗疟疾抑制剂，有效浓度为50％，低至约10 nM。CGXs在多个红细胞内阶段影响疟原虫，成熟的阶段（滋养体和裂殖体）比不成熟的环更易受伤害。在CGX治疗后数小时内，疟原虫显示出明显的形态变化，寄生虫病（感染的红细胞百分比）显着降低以及线粒体异常分裂。但是，CGX并不靶向线粒体电子传输链，也不是靶向药物atovaquone的靶标和一些临床前候选药物。CGX在低微摩尔水平下对人HEK293细胞具有细胞毒性，这导致前导化合

  DOI：

  10.1128/aac.01220-16

文献信息

• Caged Garcinia Xanthones, a Novel Chemical Scaffold with Potent Antimalarial Activity
  作者：Hangjun Ke、Joanne M. Morrisey、Shiwei Qu、Oraphin Chantarasriwong、Michael W. Mather、Emmanuel A. Theodorakis、Akhil B. Vaidya

  DOI：10.1128/aac.01220-16

  日期：2017.1

  falciparum, the causative parasite of human malaria, at the intraerythrocytic stages. Their activity can be substantially improved by attaching a triphenylphosphonium group at the A ring of the caged xanthone. Specifically, CR135 and CR142 were found to be highly effective antimalarial inhibitors, with 50% effective concentrations as low as ∼10 nM. CGXs affect malaria parasites at multiple intraerythrocytic

  笼状藤黄原体（CGXs）构成了由藤黄属热带/亚热带树木生产的天然产物家族，具有独特的化学结构，其定义为在an吨酮部分的C环上存在笼状支架，并表现出广泛的生物活动。在这里，我们显示合成的CGXs在红细胞内阶段对人疟疾的致病性寄生虫-恶性疟原虫表现出抗疟疾活性。通过在笼状黄酮的A环上连接一个三苯基phosph基团，可以大大提高它们的活性。具体而言，发现CR135和CR142是高效的抗疟疾抑制剂，有效浓度为50％，低至约10 nM。CGXs在多个红细胞内阶段影响疟原虫，成熟的阶段（滋养体和裂殖体）比不成熟的环更易受伤害。在CGX治疗后数小时内，疟原虫显示出明显的形态变化，寄生虫病（感染的红细胞百分比）显着降低以及线粒体异常分裂。但是，CGX并不靶向线粒体电子传输链，也不是靶向药物atovaquone的靶标和一些临床前候选药物。CGX在低微摩尔水平下对人HEK293细胞具有细胞毒性，这导致前导化合