4''-O-(2-chlorophenethyl-carbamoyl)azithromycin 11,12-cyclic carbonate | 959854-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4''-O-(2-chlorophenethyl-carbamoyl)azithromycin 11,12-cyclic carbonate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6R)-6-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-hydroxy-1,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-4,17-dioxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-6-yl]oxy]-4-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 959854-27-4
• 化学式: C₄₈H₇₈ClN₃O₁₄
• 分子量: 956.612
• InChiKey: GIJFWTKBIICFGQ-VXDFLQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 4''-O-(2-chlorophenethyl-carbamoyl)azithromycin 11,12-cyclic carbonate 以65%的产率得到11-O-(4-hydroxyphenethyl-carbamoyl)-4''-O-(2-chlorophenethyl-carbamoyl)azithromycin
  参考文献：
  名称：

  新型15元大环内酯衍生物的合成和抗菌活性：阿奇霉素的4“-氨基甲酸酯，11,12-环碳酸酯-4”-氨基甲酸酯和11,4“-二-O-芳基氨基甲酰基类似物

  摘要：

  设计，合成和评估了阿奇霉素的4“-氨基甲酸酯，11,12-环碳酸酯-4”-氨基甲酸酯和11,4“-二-O-芳基氨基甲酰基类似物。4″-氨基甲酸酯类似物保留了对易患红霉素的肺炎性葡萄球菌的优异活性，并显示出对耐红霉素的肺炎性葡萄球菌的改善的活性。与4“-氨基甲酸酯类似物相比，11,12-环状碳酸酯-4”-氨基甲酸酯类似物对由mef基因或erm和mef基因编码的抗红霉素的肺炎葡萄球菌和11,4“ -di- O表现出更高的活性-芳基烷基氨基甲酰基类似物对erm基因编码的抗红霉素的肺炎葡萄球菌的活性显着提高（0.25-0.5μg/ mL）。其中，新颖的11,4“-二-O-芳基烷基氨基甲酰基类似物系列7a - k对敏感和耐药细菌表现出有效而平衡的活性。特别地，化合物7f和7k对由erm基因或mef基因编码的易感细菌和抗性细菌最有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.030
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 反应 20.0h， 生成 4''-O-(2-chlorophenethyl-carbamoyl)azithromycin 11,12-cyclic carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型15元大环内酯衍生物的合成和抗菌活性：阿奇霉素的4“-氨基甲酸酯，11,12-环碳酸酯-4”-氨基甲酸酯和11,4“-二-O-芳基氨基甲酰基类似物

  摘要：

  设计，合成和评估了阿奇霉素的4“-氨基甲酸酯，11,12-环碳酸酯-4”-氨基甲酸酯和11,4“-二-O-芳基氨基甲酰基类似物。4″-氨基甲酸酯类似物保留了对易患红霉素的肺炎性葡萄球菌的优异活性，并显示出对耐红霉素的肺炎性葡萄球菌的改善的活性。与4“-氨基甲酸酯类似物相比，11,12-环状碳酸酯-4”-氨基甲酸酯类似物对由mef基因或erm和mef基因编码的抗红霉素的肺炎葡萄球菌和11,4“ -di- O表现出更高的活性-芳基烷基氨基甲酰基类似物对erm基因编码的抗红霉素的肺炎葡萄球菌的活性显着提高（0.25-0.5μg/ mL）。其中，新颖的11,4“-二-O-芳基烷基氨基甲酰基类似物系列7a - k对敏感和耐药细菌表现出有效而平衡的活性。特别地，化合物7f和7k对由erm基因或mef基因编码的易感细菌和抗性细菌最有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.030

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 4″,11-di-O-arylalkylcarbamoyl azithromycin derivatives
  作者：Shutao Ma、Bo Jiao、Zhaopeng Liu、Hui Wang、Ruiqing Xian、Manjie Zheng、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.092

  日期：2009.3

  A series of new 4 '',11-di-O-arylalkylcarbamoyl azithromycin derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities. Some derivatives exhibited greatly improved activity against erythromycin-resistant bacteria. Among them, compounds 5f and 5k were found to have potent activity against erythromycin-resistant Streptococcus pneumoniae whose resistance was encoded by the erm or mef gene. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antibacterial activity of novel 15-membered macrolide derivatives: 4″-Carbamate, 11,12-cyclic carbonate-4″-carbamate and 11,4″-di-O-arylcarbamoyl analogs of azithromycin
  作者：Shutao Ma、Ruixin Ma、Zhaopeng Liu、Chenchen Ma、Xuecui Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.030

  日期：2009.10

  genes, and 11,4″-di-O-arylalkylcarbamoyl analogs showed greatly improved activity (0.25–0.5 μg/mL) against erythromycin-resistant Staphylococcus pneumoniae encoded by the erm gene. Among them, the novel series of 11,4″-di-O-arylalkylcarbamoyl analogs 7a–k exhibited potent and balanced activity against susceptible and resistant bacteria. In particular, compounds 7f and 7k were the most effective against

  设计，合成和评估了阿奇霉素的4“-氨基甲酸酯，11,12-环碳酸酯-4”-氨基甲酸酯和11,4“-二-O-芳基氨基甲酰基类似物。4″-氨基甲酸酯类似物保留了对易患红霉素的肺炎性葡萄球菌的优异活性，并显示出对耐红霉素的肺炎性葡萄球菌的改善的活性。与4“-氨基甲酸酯类似物相比，11,12-环状碳酸酯-4”-氨基甲酸酯类似物对由mef基因或erm和mef基因编码的抗红霉素的肺炎葡萄球菌和11,4“ -di- O表现出更高的活性-芳基烷基氨基甲酰基类似物对erm基因编码的抗红霉素的肺炎葡萄球菌的活性显着提高（0.25-0.5μg/ mL）。其中，新颖的11,4“-二-O-芳基烷基氨基甲酰基类似物系列7a - k对敏感和耐药细菌表现出有效而平衡的活性。特别地，化合物7f和7k对由erm基因或mef基因编码的易感细菌和抗性细菌最有效。