4-(4-hydroxy-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 10354-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-4-(4-hydroxyphenyl)-1,4-dihydropyridine；diethyl 1,4-dihydro-4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 4-(p-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate
• CAS: 10354-30-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• mdl: MFCD00379870
• 分子量: 345.395
• InChiKey: NVMITRIIMPYSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-232 °C
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxy-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 potassium bromate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  OXIDATIVE-AROMATIZATION OF HANTZSCH ESTER 1,4-DIHYDROPYRIDINES BY KBRO3/COCL2.6H2O UNDER MILD CONDITION

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.2-3.139
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 对羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-(4-hydroxy-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some C‐3,4,5‐Substituted 2,6‐Dimethyl‐1,4‐dihydropyridines (4‐DHPs)

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701357007

文献信息

• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• One-Pot Three-Component Synthesis of<i>Hantzsch</i>1,4-Dihydropyridines Promoted by Dimethyl Phosphate Ionic Liquids
  作者：Elina Priede、Andris Zicmanis

  DOI：10.1002/hlca.201500009

  日期：2015.8

  one‐pot three‐component reaction of ethyl acetoacetate, AcONH4, and different aldehydes has been successfully performed in the presence of ionic liquids (ILs) possessing a (MeO)2PO counterion. The impact of electronic and steric effects of the substituents of aromatic aldehydes, as well as the influence of different anions of ILs on the product yield, have been investigated. The application of dimethyl

  在具有（MeO）2 PO抗衡离子的离子液体（IL）的存在下，乙酰乙酸乙酯，AcONH 4和不同醛的一锅三组分反应已成功进行。研究了芳香醛取代基的电子和空间效应的影响，以及不同ILs阴离子对产物收率的影响。磷酸二甲酯ILs在Hantzsch 1,4-二氢吡啶类化合物的合成中的应用为获得中等至高收率的结构多样的产物提供了一种简单的方法，而无需使用任何其他催化剂。
• Novel bipodal, tripodal, and tetrapodal 1,4-dihydropyridines — Microwave-assisted synthesis and structural confinements
  作者：Kancherla Rajesh、Bandapalli Palakshi Reddy、Vijayaparthasarathi Vijayakumar

  DOI：10.1139/v11-088

  日期：2011.10

  The one pot, three component reaction of p-hydroxy benzaldehyde, β-ketoester, and ammonium acetate afforded the corresponding monopodal 1,4-dihydropyridines as building blocks, which in turn converted into diversified novel bipodal, tripodal, and tetrapodal 1,4-dihydropyridines with different alkylating agents through conventional as well as microwave assisted reactions. The unambiguous structural

  对羟基苯甲醛、β-酮酯和乙酸铵的一锅三组分反应得到相应的单足1,4-二氢吡啶作为构建单元，进而转化为多样化的新型双足、三足和四足1,4-二氢吡啶与不同的烷化剂通过常规以及微波辅助反应。在 2D NMR（HH COZY 和 CH COSY）的帮助下，绘制了所有合成化合物的明确结构限制。
• Ultrasound-promoted synthesis of bi-, tri- and tetrapodal polyhydroquinolines, 1,4-dihydropyridines and the corresponding pyridines
  作者：G. L. Balaji、K. Rajesh、M. Venkatesh、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1039/c3ra45138k

  日期：——

  Bi-, tri- and tetrapodal polyhydroquinolines and 1,4-dihydropyridines were synthesised by the reaction of various alkylating agents with polyhydroquinolines and 1,4-dihydropyridines under sonication conditions. These were in turn converted to the corresponding pyridines also using sonication. Sonication produced higher yields in a faster reaction time. All the synthesized compounds were characterized using spectral data.

  双足、三足和四足聚羟基喹啉及1,4-二氢吡啶通过在超声条件下将多种烷基化试剂与聚羟基喹啉和1,4-二氢吡啶反应合成。这些产物随后利用超声波转化为相应的吡啶。超声波加快反应速度并提高产率。所有合成化合物均通过光谱数据进行表征。
• Synthesis and application of chitosan supported vanadium oxo in the synthesis of 1,4-dihydropyridines and 2,4,6-triarylpyridines <i>via</i> anomeric based oxidation
  作者：Maliheh Safaiee、Bahar Ebrahimghasri、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1039/c8nj02062k

  日期：——

  area electron diffraction (SAED), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma mass spectrometry (ICP-MS). The synthesized catalyst has been successfully used as a reusable catalyst in the synthesis of dihydropyridines and triarylpyridines.

  壳聚糖作为一种生物聚合物，对与合适的金属离子络合具有很强的亲和力。因此，它在制备稳定的生物有机-无机杂化多相催化剂方面受到了越来越多的关注。本文中，制备了一种新型的壳聚糖基钒氧羰基（ChVO）催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重量分析（TGA），衍生热重量分析等多种技术对其进行了全面表征。 （DTG），差热分析（​​DTA），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线分析（EDX），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），选定区域电子衍射（SAED），X射线光电子光谱（XPS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。

表征谱图