N-propargyl-5-bromoisatin | 79552-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-propargyl-5-bromoisatin
• 英文别名: 5-bromo-N-propargylisatin；5-bromo-1-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；5-bromo-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione
• CAS: 79552-50-4
• 化学式: C₁₁H₆BrNO₂
• mdl: MFCD02108126
• 分子量: 264.078
• InChiKey: CVGGOCHTMCUPOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: benzene (71-43-2); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  394.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-5-bromoisatin 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-OBoc-羟吲哚对映选择性合成螺羟吲哚α-外-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  手性路易斯碱有助于在环境温度下以高产率 (76–92%) 和优异的对映选择性 (高达 98% ee) 合成含有 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯的高度官能化的螺吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301684
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino) acetamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-propargyl-5-bromoisatin
  参考文献：
  名称：

  以碳酸钾为碱在超声和微波辅助条件下通过相应靛红的炔丙基化反应合成一些取代的N-炔丙基靛红的研究

  摘要：

  在无水碳酸钾为碱的条件下，通过相应的取代靛红与炔丙基溴进行SN2反应，合成了取代的N-炔丙基靛红。我们报道了在不同反应条件下使用加热程序系统合成这些化合物的研究，包括功率为 100 W 的微波辅助加热条件（程序 A），在乙腈中 50 °C 水浴中的常规加热条件（程序 B） ，以及在 DMF 中 50 °C 的水浴中的常规加热条件（程序 C）。根据对反应条件的研究推导出最佳工艺A。几乎所有取代的 N-炔丙基靛红都是新的，除了 R 为 H、5-Me、5-Cl 和 5-Br 取代基的化合物。所得化合物的结构经现代光谱学方法证实。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01697-6

文献信息

• A rhodium(<scp>ii</scp>) catalysed domino synthesis of azepino fused diindoles from isatin tethered<i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles and indoles
  作者：Nilesh Kahar、Pankaj Jadhav、R. V. Ramana Reddy、Sudam Dawande

  DOI：10.1039/c9cc08377d

  日期：——

  An efficient and convenient protocol for the synthesis of a novel class of azepino fused diindoles from isatin tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and indoles has been disclosed. The reaction proceeds via denitrogenative aza-vinyl rhodium carbene formation to give a carbonyl ylide, which with indole results in 1,3-dipolar cycloaddition followed by sequential semipinacol rearrangement/ring expansion/oxidation

  已经公开了一种从靛红系链的N-磺酰基-1，2，3-三唑和吲哚合成新型新型阿塞匹诺稠合二吲哚的有效且方便的方案。该反应通过脱氮的氮杂-乙烯基铑卡宾形成而得到羰基内酯，其与吲哚导致1，3-偶极环加成，随后依次进行半频哪醇重排/环扩环/氧化，从而生成氮杂环庚烷稠合的二吲哚。该反应显示出较宽的底物范围，产率高达81％。此外，进行了可逆的催化氢化和光物理研究，以证明这些分子的应用。
• Discovery of Isatin‐Based Carbohydrazones as Potential Dual Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase and Monoacylglycerol Lipase
  作者：Shivani Jaiswal、Senthil Raja Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.202100559

  日期：2022.1.5

  strategy, a set of isatin-3-carbohydrazones was designed, synthesized, and evaluated for their dual FAAH-MAGL inhibitory properties. This study afforded a potent dual FAAH-MAGL inhibitor (13 c) and a selective MAGL inhibitor (13 b) with acceptable pharmacokinetic profiles. These compounds can be considered as promising candidates for treating neurological disorders.

  使用基于配体的设计策略，设计、合成了一组 isatin-3-carbohydrazone，并评估了它们的双重 FAAH-MAGL 抑制特性。该研究提供了一种有效的双重 FAAH-MAGL 抑制剂 ( 13 c ) 和一种选择性 MAGL 抑制剂 ( 13 b )，具有可接受的药代动力学特征。这些化合物可以被认为是治疗神经疾病的有希望的候选者。
• Enantioselective and Regioselective Indium(III)-Catalyzed Addition of Pyrroles to Isatins
  作者：Elisa G. Gutierrez、Casey J. Wong、Aziza H. Sahin、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202329s

  日期：2011.11.4

  The indium(III)-catalyzed enantioselective and regioselective addition of pyrroles to isatins is described. The effects of metal and solvent on the reactivity and selectivity are compared and discussed, demonstrating that the indium(III)–indapybox complex provides the most effective catalyst. A case of divergent reactivity between pyrroles and indoles is presented.

  描述了铟 (III) 催化的对映选择性和区域选择性添加吡咯到靛红。比较和讨论了金属和溶剂对反应性和选择性的影响，证明了铟 (III)-indapybox 配合物提供了最有效的催化剂。介绍了吡咯和吲哚之间反应性不同的情况。
• Efficient synthesis of new antiproliferative steroidal hybrids using the molecular hybridization approach
  作者：Bin Yu、Ping-Ping Qi、Xiao-Jing Shi、Ruilei Huang、Hao Guo、Yi-Chao Zheng、De-Quan Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.024

  日期：2016.7

  18 μM). Docking studies showed that compound 12g formed interactions with surrounding amino acid residues and the steroid nucleus occupied the tubular hydrophobic cavity of the active site. Compounds 13–18 represented weak to moderate activity against the tested cancer cell lines. The steroidal dimer 20 and the structurally simplified non-steroidal dimer 21 were found to be devoid of the inhibitory activity

  使用分子杂交方法合成了具有不同末端生物活性支架的一系列甾体杂种，并使用MTT分析进一步评估了它们对几种不同来源的癌细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，具有末端iSAtin基序的化合物12a-h对SH-SY5Y细胞非常敏感，从而在体外发挥了有效的生长抑制作用。这种选择性可能归因于LSD1失活（IC 50  = 3.18μM）。此外，我们还发现，通过SARs研究，在靛红核心的7位上的氯原子对活性是有益的。在该系列中，化合物12g表现出最佳的抑制活性（IC 50 对SH-SY5Y细胞= 4.06μM），与5-FU相当。化合物12g在G2 / M期阻止细胞周期，诱导凋亡并伴随线粒体膜电位降低，并有效抑制LSD1（IC 50  = 3.18μM）。对接研究表明，化合物12g与周围的氨基酸残基形成相互作用，类固醇核占据了活性位点的管状疏水腔。化合物13-18对被测癌细胞系的活性较弱至中等。发现类固醇二聚
• Synthesis and evaluation of in vitro cytotoxic effects of triazol/spiroindolinequinazolinedione, triazol/indolin-3-thiosemicarbazone and triazol/thiazol-indolin-2-one conjugates
  作者：Saeed Nazari、Fatemeh Safari、Mohammad Barasm Mamaghani、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s40199-020-00364-7

  日期：2020.12

  against different cancers. Synthesis and evaluation of in vitro cytotoxic effects of triazol/spiroindolinequinazolinedione, triazol/indolin-3-thiosemicarbazone and triazol/thiazol-indolin-2-one conjugates. Synthesis and evaluation of in vitro cytotoxic effects of triazol/spiroindolinequinazolinedione, triazol/indolin-3-thiosemicarbazone and triazol/thiazol-indolin-2-one conjugates.

  癌症作为全球死亡率高的主要疾病之一，威胁着人类的生命。随后，设计新的强效抗癌剂在合成和药物化学领域引起了广泛关注。在这项研究中，合成了新的三唑连接的螺吲哚啉喹唑啉酮、噻唑-羟吲哚和羟吲哚-缩氨基硫脲偶联物，并评估了它们对不同癌症系的体外细胞毒活性。合成了一些新的三唑连接的oxindoles 和spirooxindoles 缀合物。测试合成的化合物对包括 A375、PC3、LNCaP、MDA MB231 和正常细胞 HDF（人真皮成纤维细胞）在内的癌细胞系的体外细胞毒活性。在所有合成的化合物中，三唑连接的羟吲哚-氨基硫脲偶联物 10b 对不同的癌细胞显示出最高的细胞毒活性。通过使用实时定量 PCR (qRT-PCR)，发现 10b 能够通过改变 Bax、Bcl2 平衡（即通过上调 Bax 和下调 Bcl-2 mRNA 表达水平）诱导细胞凋亡。DAPI 染色用于显示存在 10b 时癌细胞的死亡。有趣的是，10b