1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methanesulfenyloctane | 87851-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methanesulfenyloctane
• 英文别名: (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl)methyl sulfide；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methylsulfanyloctane
• CAS: 87851-84-1
• 化学式: C₉H₇F₁₃S
• 分子量: 394.2
• InChiKey: BWLVTJKHCKWTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methanesulfenyloctane 在 草酰氯 、 monodeuterioisoborneol 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟Swern和Corey–Kim反应：范围和机理

  摘要：

  有效制备1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5,6,6-三氟六氟8-甲亚砜基辛烷和1,1,1,2,2,3的方案报告了3,4,4-九氟-6-甲亚磺酰基己烷（氟二甲基硫醚）及其氧化为相应的亚砜（氟二甲基亚砜）。较低分子量的亚砜与草酰氯和Hunig碱结合，可将多种功能化的伯醇和仲醇氧化成醛和酮，产率极高。通过简单的连续氟萃取和过氧化氢氧化方案可有效回收氟亚砜，以重复使用。整个过程是无味的。氘标记实验用于证明氧化是通过经典的Swern机理发生的，即 通过从硫化氢分子中提取氢化物分子。尽管循环利用效率不高，但Corey-Kim氧化反应可使用较高分子量的氟硫化物进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00207-7
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methanesulfenyloctane
  参考文献：
  名称：

  荧光Swern反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016057i
• 作为试剂：
  描述：

  辛醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methanesulfenyloctane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到正辛醛
  参考文献：
  名称：

  氟Swern和Corey–Kim反应：范围和机理

  摘要：

  有效制备1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5,6,6-三氟六氟8-甲亚砜基辛烷和1,1,1,2,2,3的方案报告了3,4,4-九氟-6-甲亚磺酰基己烷（氟二甲基硫醚）及其氧化为相应的亚砜（氟二甲基亚砜）。较低分子量的亚砜与草酰氯和Hunig碱结合，可将多种功能化的伯醇和仲醇氧化成醛和酮，产率极高。通过简单的连续氟萃取和过氧化氢氧化方案可有效回收氟亚砜，以重复使用。整个过程是无味的。氘标记实验用于证明氧化是通过经典的Swern机理发生的，即 通过从硫化氢分子中提取氢化物分子。尽管循环利用效率不高，但Corey-Kim氧化反应可使用较高分子量的氟硫化物进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00207-7

文献信息

• Synthese et reactivite des F-alkyl sulfures et sulfones actives
  作者：S. Dieng、B. Bertaina、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81133-1

  日期：1985.7

  In this paper we report syntheses of F-alkyl compounds such as RFC2H4S(O)nCH2Z (with n=0,2 and Z=H,Ø(C6H5),COØ,COOEt,COCH3,CN). Using the carbanionic reactivity of these compounds, we would like to use them as precursors of surfactants, grafting hydrophilic functions on the carbons α or α′ to the sulfur atom. The compounds were not very reactive. Alkylation or acylation on this site could only be

  在本文中，我们报道F-烷基化合物，例如R的合成˚F Ç 2 ħ 4 S（O）ñ CH 2 Z（其中n = 0,2和Z = H，O（C 6 ħ 5），COO， COOEt，COCH 3，CN）。利用这些化合物的碳负离子反应性，我们希望将它们用作表面活性剂的前体，将亲水性官能团接枝在碳原子α或α'上至硫原子上。这些化合物不是很活泼。此位点上的烷基化或酰化只能使用“伪丙二醛” CH 2（R F C 2 H 4 SO 2 CH 2 Z且Z =COØ，COOEt，COCH3，CN）。只有甲基碘和乙酰氯导致阳性结果。
• Method of oxidizing an alcohol using a recyclable fluorous sulfoxide
  申请人：——

  公开号：US20030105363A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A method of oxidizing primary and secondary alcohols to an aldehyde or ketone using a fluorous sulfoxide or a fluorous sulfide is disclosed. The method includes regenerating and recycling the fluorous sulfoxide.

  揭示了一种利用氟烃亚砜或氟烃硫化物将一级和二级醇氧化为醛或酮的方法。该方法包括再生和循环利用氟烃亚砜。
• DIENG, S.;BERTAINA, B.;CAMBON, A., J. FLUOR. CHEM., 1985, 28, N 4, 425-440
  作者：DIENG, S.、BERTAINA, B.、CAMBON, A.

  DOI：——

  日期：——
• US6620972B2
  申请人：——

  公开号：US6620972B2

  公开（公告）日：2003-09-16
• [EN] METHOD OF OXIDIZING AN ALCOHOL USING A RECYCLABLE FLUOROUS SULFOXIDE<br/>[FR] METHODE PERMETTANT D'OXYDER UN ALCOOL AU MOYEN D'UN SULFOXYDE FLUORE RECYCLABLE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2003002526A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  A method of oxidizing primary and secondary alcohols to an aldehyde or ketone using a fluorous sulfoxide or a fluorous sulfide is disclosed. The method includes regenerating and recycling the fluorous sulfoxide which has the structure, wherein Rf is fluorinated hydrocarbon chain containing one to twelve carbon atoms; R is C1-4alkyl or (CH2)n-Rf; and n is 1 to 3. These compounds are claimed per se.