2-(n-heptyl)-1,3-oxathiolane | 90467-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(n-heptyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 1,3-Oxathiolane, 2-heptyl-；2-heptyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 90467-73-5
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: NKJISLYXIWJNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-heptyl)-1,3-oxathiolane 在 bismuth(III) nitrate 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到正辛醛
  参考文献：
  名称：

  催化脱保护S，S， -小号，ö -和ø，ö -Acetals使用双（NO 3）3 ⋅5H 2 ö空气下

  摘要：

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2-巯基乙醇 生成 2-(n-heptyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡对1,3-二硫杂环丁烷，-氧杂硫杂环戊烷和-噻唑烷类化合物的选择性脱硫

  摘要：

  用一当量的氢化三正丁基锡对2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷，-氧杂硫杂环戊烷或-噻唑烷1进行选择性脱硫，得到无环化合物R 1 R 2 CHX（CH 2）n SSnBu 3（X = S， O，NH； n ＝ 2，3），（2），其可被脱甲锡化为相应的硫醇3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70682-4

文献信息

• Indium Trifluoromethanesulfonate as a Mild and Chemoselective Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Nao Hamada、Shinya Ito

  DOI：10.1055/s-2002-33541

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 1,3-oxathiolanes from aldehydes and ketones with 2-mercaptoethanol in the presence of a catalytic amount of indium trifluoromethanesulfonate is reported.

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。
• An exceptionally simple and catalytic method for regeneration of carbonyl functionality from the corresponding 1,3-oxathiolanes
  作者：Ejabul Mondal、Priti Rani Sahu、Gopal Bose、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/b110305a

  日期：2002.4.9

  A wide variety of 1,3-oxathiolanes 1 can be chemoselectively deprotected to the corresponding carbonyl compounds 2 in good yields by employing V2O5–H2O2 catalyzed oxidation of ammonium bromide in a CH2Cl2–H2O mixture at 0–5 °C. Some of the major advantages of this procedure are its mild conditions, and that it is highly selective and efficient, high yielding, and cost-effective. Furthermore, no brominations occur at the double bond or allylic position or α to the keto position or aromatic ring.

  多种1,3-氧硫杂环烷1可以通过V2O5–H2O2催化氧化溴化铵在0–5°C的CH2Cl2–H2O混合物中选择性脱保护，高产率地转化为相应的羰基化合物2。该方法的主要优点包括条件温和、选择性高、效率高、产率高且成本效益好。此外，不会在双键或烯丙位、酮位α或芳环上发生溴化。
• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。
• A New Ready, High-Yielding, General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1987-27955

  日期：——

  Carbonyl compounds are smoothly and rapidly acetalized by treatment with alcohols, in anhydrous acetonitrile, in the presence of polystyryl diphenyl phosphine - iodine complex as catalyst. Open and cyclic acetals, including 1,3-dioxolanes, 1,3-oxathiolanes, and 1,3-dithiolanes, of miscellaneous aldehydes and ketones have been successfully prepared in this way. The isolation of the product is very easily performed, by simple filtration of the polymer-linked phosphine oxide which is formed in the reaction.

  通过使用醇类、无水乙腈中，在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物作为催化剂的条件下，羰基化合物可以顺利且快速地进行缩醛化反应。多种醛和酮的开链型和环状缩醛，包括1,3-二氧戊环、1,3-氧硫环戊烷和1,3-二硫环戊烷，都已成功通过这种方式制备。产品很容易通过简单过滤反应中形成的聚合物连接的磷氧化物来分离。
• Microwave-mediated Efficient Protection of Carbonyl Compounds as 1,3-Oxathiolanes in the Presence of Iodine under Solvent Free Condition
  作者：Ghanashyam Bez、Nabajyoti Baruah

  DOI：10.1246/cl.2006.542

  日期：2006.5

  A mild, efficient, and solvent free protocol for conversion of aldehydes and ketones into their corresponding 1,3-oxathiolanes using 2-mercaptoethanol in the presence of catalytic amount of elemental iodine is reported.

  报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，使用2-巯基乙醇在催化量的单质碘存在下，将醛和酮转化为相应的1,3-氧噻烷。