3-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol | 136167-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenoxy)propanol；3-(2-methoxyphenoxy)-1-propanol
• CAS: 136167-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XDEINICVRABBOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 亚硝基苯 、 三苯基膦 、 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 左莫普洛尔
  参考文献：
  名称：

  Exploration of L-Proline-Catalyzed α-Aminoxylation of Aldehyde to (S)-Guaifenesin-Related Drug Molecules

  摘要：

  [image omitted] An efficient enantioselective synthesis of (S)-guaifenesin with 99% ee using L-proline-catalyzed -aminoxylation of aldehyde as key step is described and explored for asymmetric syntheses of (S)-moprolol and (R)-methocarbamol.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493631
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 1,3-丙二醇 在 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到3-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化的芳基溴化物与脂肪族二醇的C–O偶联：醚，酚和苯并稠合的环醚的合成†

  摘要：

  使用更便宜，更有效且易于去除的铜（II）催化剂，开发了一种高效的铜催化的芳基溴化物与脂肪族二醇之间的C-O交叉偶联反应。使用5 mol％的CuCl 2和3当量的K 2 CO 3将宽范围的芳基溴化物与不同长度的脂肪族二醇偶联在不存在任何其他配体或溶剂的情况下，以良好或优异的收率得到相应的羟烷基芳基醚。在这个新开发的方案中，脂族二醇具有多方面的功能，如偶联反应物，配体和溶剂。所得的羟烷基芳基醚进一步容易地转化成相应的苯酚，为从芳基溴化物得到的苯酚提供了一种有价值的替代方法。此外，已证明它们是用于更高级分子如苯并呋喃和苯并稠合的环醚的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00649f

文献信息

• Aryl and aryloxyalkyl sulfamate esters useful as anticonvulsants
  申请人：A. H. Robins Co., Inc.

  公开号：US05025031A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Herein disclosed is a method of treating convulsions with a pharmaceutical composition containing a compound of the formula: (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is an aryl, arylalkyl, or aryloxyalkyl group and is substituted on 1 or more carbon atoms with a sulfamate group (--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2) wherein R.sup.1 and R.sup.2, same or different, are hydrogen or loweralkyl wherein p is 0 or 1 and is the number of untreated hydroxyl groups and z is 1 or 2 and is the number of --OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2 groups. Aryl is selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, naphthyl, quinolinyl, and the like. Phenyl substituents are selected from hydrogen, halo, hydroxy, phenyl, phenoxy, benzoyl, loweralkyl, loweralkoxy, carboxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, acetamido, cyano, nitro, loweralkoxycarboyl, aminosulfonyl, imidazolyl, triazolyl, and the like. Novel compounds not previously disclosed are also described.

  以下披露了一种使用含有化合物的药物组合物来治疗惊厥的方法：(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A是芳基、芳基烷基或芳氧烷基基团，并在1个或多个碳原子上用磺酰胺基团(--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2)取代，其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是氢或较低烷基，其中p为0或1，是未处理的羟基团的数量，z为1或2，是--OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2基团的数量。芳基选自苯基、取代苯基、吡啶基、萘基、喹啉基等。苯基取代基选自氢、卤素、羟基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、较低烷基、较低烷氧基、羧基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、乙酰胺基、氰基、硝基、较低烷氧羰基、氨基磺酰基、咪唑基、三唑基等。还描述了以前未披露的新化合物。
• Compounds having one or more aminosulfaonyloxy radicals useful as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05194446A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Methods of treating chronic arthritis and osteoporosis which utilize both known and novel compounds which would fall under the general formula: (HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of unreacted hydroxy groups contained on the molecule and may be zero; z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; a novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  治疗慢性关节炎和骨质疏松症的方法利用已知和新颖的化合物，这些化合物可归入一般公式：(HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A包括一系列值，包括但不限于芳基、较低烷基、环烷基和碳水化合物，包括蔗糖和果糖；p等于分子中未反应的羟基数，可以为零；z是--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、较低烷基、羧基等中选择；提供了一种制备这些化合物的新方法，其中适当的磺酸酯与含有保护羧基、氨基或羟基取代基的羟基取代的A基团在含有三级胺碱的无水溶剂中反应。还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。
• Multistep solution-Phase parallel synthesis of spiperone analogues
  作者：Henrik C. Hansen、Roger Olsson、Glenn Croston、Carl-Magnus Andersson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00483-2

  日期：2000.11

  A flexible, multistep parallel synthesis of spiperone analogues is described. A library of 4-substituted piperidines, assembled utilizing reductive amination and acylation protocols, was alkylated either homogeneously or heterogeneously, exploiting a product release only concept, to afford an oxa-series of spiperone analogues. Screening of the products at 5-HT2 and D2 receptors revealed 5-HT2A antagonists

  描述了蝶啶类似物的灵活的多步平行合成。利用还原胺化和酰化方案组装的4-取代的哌啶文库利用仅产品释放的概念被均一或异质地烷基化，以提供oxa系列的spiperone类似物。对5-HT2和D2受体产物的筛选显示，与烯酮和AMI-193相比，选择性更高的5-HT2A拮抗剂。
• New Kemp’s Diacid Derivatives Give Efficient Transport and Modifiable Selectivity for Alkaline Earth and Transition Metal Ions
  作者：Bruce W. Baldwin、Takuji Hirose、Zhen-He Wang、Tadafumi Uchimaru、Ari Yliniemelä

  DOI：10.1246/bcsj.70.1895

  日期：1997.8

  New derivatives of 1,3,5-trimethyl-r-1, c-3, c-5-cyclohexanetricarboxylic acid (Kemp’s triacid) showed high efficiency for alkaline earth and transition metal ion transport through a chloroform liquid membrane. Simple syntheses from Kemp’s triacid or its geometric isomer provided chelating agents with a tripodal binding site for metal cations. The tripodal binding site consisted of r-1, c-3-diaxial

  1,3,5-三甲基-r-1、c-3、c-5-环己烷三羧酸（肯普三酸）的新衍生物显示出通过氯仿液膜传输碱土金属和过渡金属离子的高效率。坎普三酸或其几何异构体的简单合成为螯合剂提供了金属阳离子的三足结合位点。三足结合位点由 r-1、c-3-双轴羧基和 c-5-酰胺、酯或 C-甲基组成。碱土金属运输变化很大，对 c-5 基团的变化很敏感。对于过渡金属运输，c-5-酰胺二酸具有较高的总运输效率。对于 c-5-酯或 C-甲基二酸，较小的二价阳离子的络合减少，导致对大阳离子的选择性增加。
• A Highly Efficient Conversion of Primary or Secondary Alcohols into Fluorides with <i>n</i>-Perfluorobutanesulfonyl Fluoride-Tetrabutylammonium Triphenyldifluorosilicate
  作者：Xueqing Zhao、Xiaowen Xue、Weiping Zhuang、Dongsheng Fang、Jingming Zhou

  DOI：10.1055/s-0028-1087931

  日期：——

  Direct fluorination of primary and secondary alcohols by a combination of perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride (PBSF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) under mild conditions provides the corresponding fluorides in high yields. With this combination, elimination side reactions could be significantly suppressed and chiral secondary alcohols were less prone to epimerization at the reaction center.

  在温和的条件下，全氟-1-丁磺酰氟（PBSF）和四丁基三苯基氟硅酸铵（TBAT）组合对伯醇和仲醇进行直接氟化反应，可获得高产率的相应氟化物。在这种组合下，消除副反应的效果明显减弱，手性仲醇在反应中心也不易发生缩合反应。