2-(1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethan-1-one | 1362860-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: (S)-2-(1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanone；2-[(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1362860-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PQRYEMSEEJSJAD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-benzoylprop-2-en-1-ol 在 (E)-7-hydroxy-1-phenylhept-2-en-1-one 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能氨基硫脲催化剂的不对称环醚化：氢键的重要性。

  摘要：

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316920

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,3-Dioxolanes by Organocatalytic Formal [3 + 2] Cycloaddition via Hemiacetal Intermediates
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol3003755

  日期：2012.3.16

  A novel asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition reaction for the synthesis of 1,3-dioxolanes using cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts is reported. The reaction proceeds via the formation of hemiacetal intermediates between γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones and aldehydes.

  报道了一种使用金鸡纳生物碱-硫脲基双功能有机催化剂合成1,3-二氧戊环的新型不对称形式[3 + 2]环加成反应。该反应通过在γ-羟基-α，β-不饱和酮和醛之间形成半缩醛中间体而进行。
• Asymmetric Oxy-Michael Addition to γ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Carbonyls Using Formaldehyde as an Oxygen-Centered Nucleophile
  作者：Naoki Yoneda、Ayano Hotta、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol503104b

  日期：2014.12.5

  Formaldehyde was utilized as an oxygen-centered nucleophile in an asymmetric oxy-Michael addition to gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds using bifunctional organocatalysts through hemiacetal intermediates. The cyclic acetal product could be further transformed into beta-hydroxycarbonyl compounds, useful synthetic intermediates leading to various important target molecules. As such, this method is an example of a novel formal asymmetric hydration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds.