5-(2-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基)戊酸 | 115109-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基)戊酸
• 英文名称: 5-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)valeric acid
• 英文别名: 5-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)pentanoic acid；Pentanoic acid, 5-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)-
• CAS: 115109-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: SYNIPNKNTQUFIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基)戊酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 acetic acid;5-[2-(aminomethyl)-3,5-dimethoxyphenoxy]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and application of the 5-(4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminomethyl-3,5-dimethoxyphenoxy)-valeric acid (PAL) handle for the solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到5-(2-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基烯丙基酯的优化制备及其在固相肽合成中的应用

  摘要：

  优化了1，1-二甲基烯丙基（DMA）酯的一步制备方法，以保护一系列Fmoc保护的氨基酸的C端。该制备方法对反应规模不敏感，可以以70-99％的产率提供相应的DMA酯，并具有较高的区域选择性。此外，这些DMA保护的氨基酸与Albericio和Barany的骨架酰胺接头（BAL）一起使用，发现在合成三肽酯的过程中能抵抗二酮哌嗪的形成。C端DMA保护与BAL链接兼容，并允许在整个合成过程中使用基于Fmoc的标准方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00658

文献信息

• ALBERICIO, FERNANDO;KNEIB-CORDONIER, NANCY;BIANCALANA, SARA;GERA, LAJOS;M+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3730-3743
  作者：ALBERICIO, FERNANDO、KNEIB-CORDONIER, NANCY、BIANCALANA, SARA、GERA, LAJOS、M+

  DOI：——

  日期：——
• ALBERICIO, FERNANDO;BARANY, GEORGE, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 2, 206-216
  作者：ALBERICIO, FERNANDO、BARANY, GEORGE

  DOI：——

  日期：——
• US5917015A
  申请人：——

  公开号：US5917015A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6566494B1
  申请人：——

  公开号：US6566494B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• [EN] PREPARATION OF CHEMICALLY WELL-DEFINED CARBOHYDRATE DENDRIMER CONJUGATES<br/>[FR] PREPARATION DE CONJUGUES DE DENDRIMERE ET DE GLUCIDE CHIMIQUEMENT BIEN DEFINIS
  申请人：DANMARKS FOEDEVARE OG VETERINA

  公开号：WO2004041310A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  A method for the synthesis of dendrimer conjugates having a well-defined chemical structure, comprising one or more carbohydrate moieties and one or more immunomodulating substances coupled to a dendrimer, is presented. First, the carbohydrate is bound to the dendrimer in a chemoselective manner. Subsequently, the immunomodulating substance is also bound in a chemoselective manner, to give a dendrimer conjugate with a well-defined structure and connectivity and containing a precise, pre-determined ratio of carbohydrate to immunomodulating substance. The invention also relates to novel dendrimer conjugates and their use in vaccination, production of antibodies, high throughput screening, diagnostic assays and libraries.