ethyl 5-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)pentanoate | 115109-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)pentanoate
• CAS: 115109-58-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: ARGIHLPHSBTINC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)pentanoate 在 Rink amide resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基烯丙基酯的优化制备及其在固相肽合成中的应用

  摘要：

  优化了1，1-二甲基烯丙基（DMA）酯的一步制备方法，以保护一系列Fmoc保护的氨基酸的C端。该制备方法对反应规模不敏感，可以以70-99％的产率提供相应的DMA酯，并具有较高的区域选择性。此外，这些DMA保护的氨基酸与Albericio和Barany的骨架酰胺接头（BAL）一起使用，发现在合成三肽酯的过程中能抵抗二酮哌嗪的形成。C端DMA保护与BAL链接兼容，并允许在整个合成过程中使用基于Fmoc的标准方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00658
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 ethyl 5-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基烯丙基酯的优化制备及其在固相肽合成中的应用

  摘要：

  优化了1，1-二甲基烯丙基（DMA）酯的一步制备方法，以保护一系列Fmoc保护的氨基酸的C端。该制备方法对反应规模不敏感，可以以70-99％的产率提供相应的DMA酯，并具有较高的区域选择性。此外，这些DMA保护的氨基酸与Albericio和Barany的骨架酰胺接头（BAL）一起使用，发现在合成三肽酯的过程中能抵抗二酮哌嗪的形成。C端DMA保护与BAL链接兼容，并允许在整个合成过程中使用基于Fmoc的标准方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00658

文献信息

• ALBERICIO, FERNANDO;KNEIB-CORDONIER, NANCY;BIANCALANA, SARA;GERA, LAJOS;M+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3730-3743
  作者：ALBERICIO, FERNANDO、KNEIB-CORDONIER, NANCY、BIANCALANA, SARA、GERA, LAJOS、M+

  DOI：——

  日期：——
• ALBERICIO, FERNANDO;BARANY, GEORGE, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 2, 206-216
  作者：ALBERICIO, FERNANDO、BARANY, GEORGE

  DOI：——

  日期：——