(S)-3-(4-methoxybenzyl)piperazine-2,5-dione | 21996-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxybenzyl)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 21996-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: GFJAKPGEUYHNSX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  561.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 生成 (S)-3-(4-methoxybenzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  固定肽段固相合成的酸稳定酯连接基。

  摘要：

  已经制备了一系列由Fmoc-X-CO-O-Y-COOH组成的N末端受Fmoc保护的连接基，其中X是-NH-CH 2 -CH 2-或-p-（氨基甲基）苯基-并且Y为−（CH 2）n −（n为1或4）或-p-（甲基）苯基- 这些接头可以很容易地通过其C末端羧基与带有游离氨基的树脂共价连接。切割N端Fmoc基团后，可以通过标准固相肽合成技术扩展接头。这些酯连接基是酸稳定的，并且对酯键合肽合成过程中经常发生的碱基介导的二酮哌嗪形成具有抵抗力。它们在中性pH下在水性缓冲液中稳定几天，但可以用0.1 m NaOH或aq水溶液有效裂解。分别在几分钟或几小时内注入氨。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000246

文献信息

• A general method for the facile synthesis of optically active 2-substituted piperazines via functionalized 2,5-diketopiperazines
  作者：Kate S. Ashton、Mitchell Denti、Mark H. Norman、David J. St. Jean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.058

  日期：2014.8

  Upon utilization of some common methods described in the literature for the synthesis of chiral, 2-substituted 2,5-diketopiperazines, extensive racemization was observed. Further investigation showed that heating in the presence of a mild base racemized the chiral center in the product diketopiperazines. A generalized, readily scalable route was sought and, after investigating the effect of base and

  利用文献中描述的一些常规方法合成手性的2-取代的2，5-二酮哌嗪类化合物时，观察到了广泛的消旋作用。进一步的研究表明，在温和碱的存在下加热会使产物二酮哌嗪中的手性中心消旋。寻找一种通用的，易于扩展的途径，并在研究了碱和温度的影响后，确定了促进环化且不损害对映异构体过量的条件。容许一系列功能化，并且该程序用作简便合成这一重要类别化合物的有用且可靠的方法。
• Synthesis and Conformational Characterization of Diketopiperazines Bearing a Benzyl Moiety
  作者：Michiyasu Nakao、Yuriko Toriuchi、Shintaro Fukayama、Shigeki Sano

  DOI：10.1246/cl.131001

  日期：2014.3.5

  Diketopiperazines bearing a benzyl moiety with different para-substituents were synthesized and analyzed by 1H NMR spectroscopy. All of these diketopiperazines were found to adopt a folded conforma...

  合成带有苄基部分和不同对位取代基的二酮哌嗪并通过 1 H NMR 光谱分析。发现所有这些二酮哌嗪都采用折叠的构形...
• Acid‐Stable Ester Linkers for the Solid‐Phase Synthesis of Immobilized Peptides
  作者：Jan Pícha、Miloš Buděšínský、Katarína Mitrová、Jiří Jiráček

  DOI：10.1002/cplu.202000246

  日期：2020.6

  N‐terminally Fmoc‐protected linkers of the general formula Fmoc‐X−CO−O−Y−COOH have been prepared, where X is −NH−CH2−CH2‐ or ‐p ‐(aminomethyl)phenyl‐ and Y is −(CH2)n− (n is 1 or 4) or ‐p ‐(methyl)phenyl‐. These linkers can easily be covalently attached via their C‐terminal carboxyl group to a resin bearing a free amino group. After cleavage of the N‐terminal Fmoc group, the linkers can be extended by standard

  已经制备了一系列由Fmoc-X-CO-O-Y-COOH组成的N末端受Fmoc保护的连接基，其中X是-NH-CH 2 -CH 2-或-p-（氨基甲基）苯基-并且Y为−（CH 2）n −（n为1或4）或-p-（甲基）苯基- 这些接头可以很容易地通过其C末端羧基与带有游离氨基的树脂共价连接。切割N端Fmoc基团后，可以通过标准固相肽合成技术扩展接头。这些酯连接基是酸稳定的，并且对酯键合肽合成过程中经常发生的碱基介导的二酮哌嗪形成具有抵抗力。它们在中性pH下在水性缓冲液中稳定几天，但可以用0.1 m NaOH或aq水溶液有效裂解。分别在几分钟或几小时内注入氨。