8,9-hexadecanediol | 16000-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8,9-hexadecanediol
• 英文别名: hexadecane-8,9-diol；1.2-Diheptyl-aethylenglykol；Hexadecan-8,9-diol；8,9-Dihydroxyhexadecan；Hexadekan-8,9-diol
• CAS: 16000-71-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂
• 分子量: 258.445
• InChiKey: RFBDIBWXIZGCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-hexadecanediol 在 四丁基硫酸氢铵 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 8-hydroxy-9-(3'-hydroxy-1'-oxapropyl)hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer-catalyzed synthesis of oligoethylene glycols and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a026
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到8,9-hexadecanediol
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl chloride-accelerated reduction and pinacol coupling of carbonyl compounds by means of samarium diiodide

  摘要：

  在THF-HMPA中，联碘钐（SmI2）和三甲基氯硅烷（Me3SiCl）的组合被发现能加速空间位阻性大且可烯醇化的酮的还原作用，并且在特定反应条件下也能加速羰基化合物的频哪醇重排反应。

  DOI：

  10.1039/a607774i

文献信息

• A new preparation of samarium dibromide and its use in stoichiometric and catalytic pinacol coupling reactions
  作者：Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01229-2

  日期：2003.7

  A new convenient preparation of samarium dibromide in THF is reported. Pinacol coupling reactions using SmBr2 in catalytic amounts together with mischmetall as a coreductant have been performed with a variety of carbonyl compounds.

  报道了一种新的方便的在THF中制备二溴化mar的方法。已经使用多种羰基化合物进行了催化量的SmBr 2和杂金属作为共引发剂的Pinacol偶联反应。
• SmI2-promoted cross coupling reaction of N-2-bromoethylphthalimide and carbonyl compounds: Synthesis of α-aryl-α′-hydroxy ketones
  作者：Jorge González-Rodríguez、Martín Soto、Raquel G. Soengas、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130839

  日期：2020.1

  In this paper, we have disclosed the SmI2-mediated carbonyl-imide reductive cross coupling between N-2-bromoethylphthalimide and different aldehydes and ketones in the presence of anhydrous catalytic NiI2. This methodology provided an effective tool to prepare α-aryl-α′-hydroxy ketones under mild conditions which can be applied to various functionalized, aliphatic and aromatic aldehydes and ketones

  在本文中，我们公开了在无水催化NiI 2存在下，N -2-溴乙基邻苯二甲酰亚胺与不同醛和酮之间SmI 2介导的羰基酰亚胺酰亚胺的还原交叉偶联。该方法学为在温和条件下制备α-芳基-α'-羟基酮提供了有效的工具，该方法可应用于各种功能化的脂族和芳族醛和酮。
• Some organic reactions promoted by samarium diiodide
  作者：J. Souppe、L. Danon、J.L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85053-0

  日期：1983.7

  Various homoallylic alcohols and homobenzylic alcohols were prepared by the reaction between aldehydes and allylic or benzylic halides in the presence of samarium diiodide. This iodide is also a very good reagent for formation of pinacols from aldehydes or ketones. The reactions are especially fast and selective in the case of substituted benzaldehydes. The reactivities of various nitrogen functional

  在二碘化sa存在下，醛与烯丙基或苄基卤化物之间的反应可制得各种均烯丙基醇和均苄基醇。该碘化物也是从醛或酮形成石aco醇的非常好的试剂。在取代的苯甲醛的情况下，该反应特别快速和选择性。还检查了各种氮官能团（亚胺，肟，硝基，偶氮，氰基）对SmI 2的反应性。
• Samarium(II)-mediated reaction of allylic phosphate esters with carbonyl compounds: A new method for “Umpolung” of allylic phosphates
  作者：Shuki Araki、Masahiro Hatano、Hirokazu Ito、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99810-3

  日期：1987.10

  Allylic phosphates allylate ketones and aldehydes in the presence of samarium(II) iodide. The coupling proceeds with the preservation of the olefin geometry, however, regio- and stereoselectivity are not high.

  烯丙基磷酸酯在碘化sa（II）的存在下使酮和醛烯丙基化。偶联随着烯烃几何形状的保持而进行，但是，区域选择性和立体选择性不高。
• A simple and efficient new synthesis of vicinal diols by reductive coupling of carbonyl compounds
  作者：René Csuk、Alois Fürstner、Hans Weidmann

  DOI：10.1039/c39860001802

  日期：——

  A universally aplicable, new ‘pinacolic reduction’ for aldehydes and ketones is described.

  描述了一种普遍适用的醛和酮的新“品醇还原”。