2-[(1R,4R,5aR,8aS,9R,12S,17aS,18S,20aS,21R,24S,27S,30S,33S,36S,39S,42S,45S,48S,51S,54R,59R,62S,65S,74S,77R,80S,86S,92S)-51,80,92-tris(4-aminobutyl)-5a-[[(2S)-1-amino-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-9-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-39,62-bis(3-amino-3-oxopropyl)-24-benzyl-48,86-bis(3-carbamimidamidopropyl)-20a,33-bis(carboxymethyl)-27,30-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-74-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-36-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-45-methyl-8a-(2-methylpropyl)-12,42-bis(2-methylsulfanylethyl)-a,3,7a,10,10a,13,15a,18a,19,21a,22,25,28,31,34,37,40,43,46,49,52,61,64,70,73,76,79,82,85,88,91,94,97-tritriacontaoxo-2a,3a,6,7,12a,13a,56,57-octathia-2,6a,9a,11,14,16a,19a,20,22a,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,60,63,69,72,75,78,81,84,87,90,93,96,99-tritriacontazahexacyclo[57.41.10.84,54.421,77.014,18.065,69]docosahectan-17a-yl]acetic acid | 163515-35-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 动物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: 2-[(1R,4R,5aR,8aS,9R,12S,17aS,18S,20aS,21R,24S,27S,30S,33S,36S,39S,42S,45S,48S,51S,54R,59R,62S,65S,74S,77R,80S,86S,92S)-51,80,92-tris(4-aminobutyl)-5a-[[(2S)-1-amino-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-9-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-39,62-bis(3-amino-3-oxopropyl)-24-benzyl-48,86-bis(3-carbamimidamidopropyl)-20a,33-bis(carboxymethyl)-27,30-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-74-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-36-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-45-methyl-8a-(2-methylpropyl)-12,42-bis(2-methylsulfanylethyl)-a,3,7a,10,10a,13,15a,18a,19,21a,22,25,28,31,34,37,40,43,46,49,52,61,64,70,73,76,79,82,85,88,91,94,97-tritriacontaoxo-2a,3a,6,7,12a,13a,56,57-octathia-2,6a,9a,11,14,16a,19a,20,22a,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,60,63,69,72,75,78,81,84,87,90,93,96,99-tritriacontazahexacyclo[57.41.10.84,54.421,77.014,18.065,69]docosahectan-17a-yl]acetic acid
• 英文别名: Chlorotoxin
• CAS: 163515-35-3
• 化学式: C₁₅₈H₂₄₉N₅₃O₄₇S₁₁
• 分子量: 3996.0
• InChiKey: QPAKKWCQMHUHNI-GQIQPHNSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于水性缓冲液

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -22
• 重原子数：
  269
• 可旋转键数：
  63
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  1900
• 氢给体数：
  56
• 氢受体数：
  66

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

概述

氯毒素（chlorotoxin）是一种蝎毒素多肽，从以色列蝎子Leiurus quinquestratum分离得到。它作为人体神经胶质瘤选择性靶向新药和诊断（包括级别判断）的特异标记有着巨大的应用前景。

作用机理

人脑星形细胞瘤产生一种独特的电压依赖的氯离子电流，称为GCC电流，这种电流仅在神经胶质瘤细胞中存在。氯毒素可以有效抑制这种氯电流，并导致肿瘤细胞繁殖速度的改变。研究推测，氯通道参与了星形细胞瘤生长的调控。

对氯毒素敏感的GCC电流在植入的神经胶质瘤细胞中持续出现，而在相邻的正常宿主神经胶质细胞中不出现。这证实了这种独特的氯离子通道是神经胶质瘤所特有的。氯毒素选择性地结合在神经胶质瘤细胞上，并提供了一个鉴定和治疗神经胶质瘤的有效新途径。人体正常组织包括脑、肾、肠等均呈现氯毒素免疫着色阴性。

应用

• 人体神经胶质瘤选择性靶向新药

主要参考资料：[1]曾宪春, 李文鑫. 氯毒素的抗神经胶质瘤作用[J]. 生命的化学, 1999, (04): 49-50.

生物活性

氯毒素是从雷蛇属以色列蝎子的毒液中提取的一种由36个氨基酸组成的肽段，具有抗癌活性。它是一种氯离子通道阻断剂。

靶点

靶点：氯离子通道（Chloride Channel）

体外研究

• 氯毒素（Chlorotoxin）优先与肿瘤细胞结合，并被用于开发一种成像剂以帮助在手术切除期间可视化肿瘤。
• Chlorotoxin 能够特异性地结合至胶质瘤细胞，但无法结合正常大鼠星形胶质细胞及 Te671 人横纹肌肉瘤细胞系。氯毒素抑制U251MG（胶质瘤）细胞迁移，IC₅₀为600 nM。
• 小型氯离子通道由氯毒素有效阻断。氯毒素已被用作一般药理学工具来研究氯离子通道的功能。

体内研究

• 氯毒素对昆虫及其他无脊椎动物具有杀虫活性。向携带肿瘤的小鼠注射I-Chlorotoxin后，该肽在肿瘤中积累。
• 在携带肿瘤的小鼠中，氯毒素选择性地聚集于大脑中，其脑：肌肉比率为36.4%的注射剂量每克组织（ID/g），而在对照动物中为12.4% ID/g。