6,7-diacetoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester | 1185040-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-diacetoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,6R,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 1185040-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: NUFUZVXCUPMADW-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diacetoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 在 5% rhodium on alumina 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6,7-diacetoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究苯甲酸酯的酶促二羟基化反应中的空间位阻和官能度极限。用于合成假糖，氨基环糖醇和双环系统的多功能中间体†

  摘要：

  通过大肠杆菌JM 109（pDTG 601）菌株对一系列苯甲酸酯（甲基，乙基，n- Pr，i- Pr，n- Bu，t- Bu，烯丙基和炔丙基）进行了酶促二羟基化反应。细胞发酵。的顺式中除了~1g / L的产率得到-cyclohexadienediols Ñ丙基和苯甲酸异丙酯被发现是不良的基材。苯甲酸正丁酯和叔丁基苯甲酸酯根本不被氧化。所有代谢物的绝对立体化学是通过与由（1小号-顺式）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇，其绝对配置已确立。与其他这种类型的顺式-二氢二醇相比，发现游离二醇非常稳定，但是，它们的丙酮化物通过区域和立体选择性Diels-Alder环加成反应进行了二聚化。二醇衍生自苯甲酸乙酯经历了立体和区域选择性逆电子需求Diels-Alder环加成反应，并带有多个亲二烯体。新的加合物已被完全表征。该二醇与酰基亚硝基双亲二烯体的杂Diels-Alder反应生成区域选择性和立体选

  DOI：

  10.1039/b902577b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (3aR,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以401 mg的产率得到6,7-diacetoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究苯甲酸酯的酶促二羟基化反应中的空间位阻和官能度极限。用于合成假糖，氨基环糖醇和双环系统的多功能中间体†

  摘要：

  通过大肠杆菌JM 109（pDTG 601）菌株对一系列苯甲酸酯（甲基，乙基，n- Pr，i- Pr，n- Bu，t- Bu，烯丙基和炔丙基）进行了酶促二羟基化反应。细胞发酵。的顺式中除了~1g / L的产率得到-cyclohexadienediols Ñ丙基和苯甲酸异丙酯被发现是不良的基材。苯甲酸正丁酯和叔丁基苯甲酸酯根本不被氧化。所有代谢物的绝对立体化学是通过与由（1小号-顺式）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇，其绝对配置已确立。与其他这种类型的顺式-二氢二醇相比，发现游离二醇非常稳定，但是，它们的丙酮化物通过区域和立体选择性Diels-Alder环加成反应进行了二聚化。二醇衍生自苯甲酸乙酯经历了立体和区域选择性逆电子需求Diels-Alder环加成反应，并带有多个亲二烯体。新的加合物已被完全表征。该二醇与酰基亚硝基双亲二烯体的杂Diels-Alder反应生成区域选择性和立体选

  DOI：

  10.1039/b902577b