diethyl 2-octylidenemalonate | 140230-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-octylidenemalonate
• 英文别名: Diethyl octylidenepropanedioate；diethyl 2-octylidenepropanedioate
• CAS: 140230-54-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: VFUIBCJBPVYRNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-octylidenemalonate 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到辛基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  刘易斯对锚定的金属有机骨架作为催化的新范式

  摘要：

  刘易斯对（LP）化学已在催化领域中显示出广泛的应用。然而，已经认识到一个重大挑战是大多数均质LP催化剂在再循环时的不稳定性，因此不可避免地导致催化活性的显着损失。另外，当前的非均相LP催化剂具有低的表面积，这极大地限制了它们的催化效率，从而限制了它们的潜在应用。在这项工作中，我们报告了通过逐步锚固策略将经典的和受挫的LP成功引入到具有高表面和有序孔结构的金属有机框架（MOF）中。不仅可以通过LP和MOF之间的强大协调互动来稳定LP，但是所得的MOF-LP还具有出色的催化性能，并且具有令人感兴趣的尺寸和空间选择性。鉴于LP的广泛应用，因此我们的工作为推动MOF-LP成为催化的新范例铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.08.018
• 作为产物：
  描述：

  2-Octanoyl-malonic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 diethyl 2-octylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Doleschall, Gabor, Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 6, p. 823 - 829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Hydrogenation of Electron-Poor Allenes and Alkenes
  作者：Blanca Inés、David Palomas、Sigrid Holle、Sebastian Steinberg、Juan A. Nicasio、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201205348

  日期：2012.12.3

  The poorer, the better: A metal‐free catalytic procedure for the reduction of electron‐poor allenes and alkenes has been developed. The method employs a frustrated Lewis pair based catalyst. 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)/B(C6F5)3 was shown to be the best combination in optimization studies.

  越差越好：已开发出一种用于减少电子贫乏的烯和烯烃的无金属催化方法。该方法使用沮丧的路易斯对基催化剂。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ B（C 6 F 5）3被证明是优化研究的最佳组合。
• Bifunctional Acid-Base Ionic Liquid Organocatalysts with a Controlled Distance Between Acid and Base Sites
  作者：Mercedes Boronat、Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Raquel Montón、Maria J. Sabater

  DOI：10.1002/chem.200901519

  日期：2010.1.25

  Bifunctional acid–base ionic liquid organocatalysts with different distances between the two sites have been synthesised, and their activity for the Knoevenagel condensation has been tested. As has been found to be the case with enzymes, the distance between the acidic and basic sites determines the activity of the bifunctional organocatalyst, and at the optimal distance the reaction rate increases

  合成了在两个位置之间具有不同距离的双官能酸基离子液体有机催化剂，并测试了它们在Knoevenagel缩合反应中的活性。如发现酶的情况一样，酸性和碱性位点之间的距离决定了双功能有机催化剂的活性，并且在最佳距离下，反应速率相对于纯酸性或碱性对应物增加了两个数量级。有机催化剂。通过DFT计算研究丙二腈与苯甲醛之间的Knoevenagel缩合反应机理，使实验结果合理化。已经发现它包括两个连续的步骤。第一的，C键形成反应。计算和动力学研究表明，当改变酸性和碱性位点之间的距离时，速率控制步骤将发生逆转，这直接关系到反应速率。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium – A Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation of Aliphatic and Aromatic Carbonyl Compounds Using a Task-Specific Basic Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/ejoc.200600335

  日期：2006.8

  The basic ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, efficiently catalyzes Knoevenagel condensation without requirement of any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes and ketones easily undergo condensations with diethyl malonate, malononitrile, ethyl cyanoacetate, malonic acid and ethyl acetoacetate. The reactions proceed at room temperature and are very

  碱性离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物，[bmIm]OH，无需任何有机溶剂即可有效催化 Knoevenagel 缩合。多种脂肪族和芳香族醛和酮很容易与丙二酸二乙酯、丙二腈、氰基乙酸乙酯、丙二酸和乙酰乙酸乙酯发生缩合。反应在室温下进行并且非常快（10-30 分钟）。然而，该方法最显着的特征是脂肪醛与丙二酸二乙酯的缩合，这不是很容易通过常规试剂实现，并且在提供通用和方便程序的文献中没有得到充分解决。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Knoevenagel condensation of diethylmalonate with aldehydes catalyzed by immobilized bovine serum albumin (BSA)
  作者：Perla Ramesh、Basetty Shalini、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1039/c3ra45273e

  日期：——

  Knoevenagel condensation between aldehydes and diethylmalonate is catalyzed efficiently by bovine serum albumin (BSA) immobilized covalently on an epoxy-functionalized polymeric support, Immobead IB-350. The reaction is carried out conveniently at room temperature in DMSO in which aliphatic, heterocyclic and aromatic aldehydes react efficiently. After extraction with heptane and treatment with Candida antarctica lipase CAL B, the products are obtained in >95% purity and 85–89% yield. The solvent DMSO, unreacted diethylmalonate and immobilized BSA were easily recovered. Immobilized BSA and recovered DMSO were recycled 5 times without any appreciable loss in yield.

  牛血清白蛋白（BSA）共价固定在环氧官能化聚合物载体 Immobead IB-350 上，可高效催化醛与二乙基丙二酸二乙酯之间的 Knoevenagel 缩合反应。反应在室温下于二甲基亚砜（DMSO）中进行，脂肪族、杂环族和芳香族醛类可在其中高效反应。用庚烷萃取并经 Candida antarctica 脂肪酶 CAL B 处理后，产物的纯度大于 95%，收率为 85-89%。溶剂 DMSO、未反应的二乙基丙二酸二酯和固定化 BSA 很容易回收。固定化 BSA 和回收的二甲基亚砜可循环使用 5 次，且收率无明显下降。
• 2-C-Substituted Propane-1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Use in Neutralising Malodour
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20080305066A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Use of a compound of formula 1 as malodour neutraliser wherein A, B, Y and Y have the same meaning as given in the specification, and personal care products comprising the same.

  使用式1的化合物作为恶臭中和剂，其中A、B、Y和Y的含义与规范中所给的相同，并包括该化合物的个人护理产品。