N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanine-2'-benzothiazolylthio ester | 124492-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanine-2'-benzothiazolylthio ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 124492-03-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃S₂
• 分子量: 428.576
• InChiKey: GRULBFZEDRUYEI-YJBOKZPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanine-2'-benzothiazolylthio ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 雷米普利
  参考文献：
  名称：

  2′‐Benzothiazolylthioesters of N‐Substituted Alpha Amino Acids: Versatile Intermediates for Synthesis of ACE Inhibitors

  摘要：

  ACE inhibitors have been synthesized from novel active esters using simple reaction conditions in high diastereomeric selectivity. The active esters may be obtained from the corresponding carboxylic acids or their acid chlorides.

  DOI：

  10.1081/scc-200048435
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 、 N-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酸 在 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanine-2'-benzothiazolylthio ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARATION OF CRYSTALLINE PERINDOPRIL ERBUMINE
  [FR] NOUVELLE METHODE DE PREPARATION DE PERINDOPRIL ERBUMINE CRISTALLINE

  摘要：

  一种制备结晶盐酸培哌普利的方法，其化学式为(II)，表现出X射线（粉末）衍射图谱，类似于所示图中的图谱。该方法包括将化学式(I)的培哌普利溶液在从N,N-二甲基甲酰胺或低碳链脂肪醛和酮的二甲基缩醛中选择的溶剂中与叔丁胺反应，并通过加热反应混合物至沸腾，热过滤，逐渐冷却至20°C至30°C，进一步冷却至0°C至15°C 30分钟至1小时，最后过滤和干燥晶体来结晶盐酸培哌普利。

  公开号：

  WO2005037788A1

文献信息

• KAPA, PRASAD K.;CHEN, KAU-MING
  作者：KAPA, PRASAD K.、CHEN, KAU-MING

  DOI：——

  日期：——