1-[4-(4-hydroxy-phenoxy)-phenyl]-ethanone | 1215-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(4-hydroxy-phenoxy)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 4-(4'-Oxy-phenoxy)-acetophenon；1-<4-(4-Hydroxy-phenoxy)-phenyl>-ethanon；1-[4-(4-Hydroxy-phenoxy)-phenyl]-aethanon；4'-(4-hydroxy-phenoxy)-acetophenone；1-[4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1215-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: XNZLKPOVCSQBQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  393.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-hydroxy-phenoxy)-phenyl]-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲兰 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-[4-[4-(1-Spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]-6-ylethenyl)phenoxy]phenoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,4-三恶烷的合成及对耐多药尼日利亚约氏疟原虫的抗疟评价

  摘要：

  疟疾流行是对低收入国家构成威胁生命的疾病之一，随后会影响人类的经济和社会状况。在一系列新的1,2,4-三氧杂环己烷的发展继续13A1-C1，13A2-C2，和13A3-C3已经制备并进一步转化成其半琥珀酸酯衍生物14A1-C1，14A2-C2，和14a3- c3分别。通过口服和肌肉注射 (im) 途径，评估了所有这些新化合物对小鼠体内耐多药约氏疟原虫的抗疟活性。羟基官能化的三恶烷13a1显示 80% 的保护作用，其半琥珀酸酯衍生物14a1在 48 mg/kg × 4 天的剂量下通过两种途径显示出 100% 的保护作用，其活性是口服途径青蒿素的两倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128305
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-acetylphenoxy)-2,4,6-tritert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-[4-(4-hydroxy-phenoxy)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  环二烯酮。X. Halo-cyclohexadien-1-ones 与酚在 α-Picoline 存在下的反应和 4-Hydroxy- 和 2-Hydroxyphenyl 芳基醚的制备

  摘要：

  4-卤代环己二烯酮如4-溴-(1a)、4-氯-2,4,6-三叔丁基-(1b)、2,4-二氯-4,6-二叔丁基的反应-2,5-环己二烯-1-酮和2,4-二氯-2,6-二叔丁基-3,5-环己二烯-1-酮在α-甲基吡啶存在下与苯酚进行各种条件。1a 和 1b 与苯酚反应得到相应的 2-芳氧基-4,6-二叔丁基苯酚以及各种副产物。由上述反应得到的 2-芳氧基-4,6-二-叔丁基-苯酚在 AlCl3 催化下发生叔丁基转移反应，得到相应的 2-羟基苯基芳基醚。4-芳氧基-2,4,6-三叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮的类似反应也得到相应的4-羟基苯基芳基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.416

文献信息

• [EN] NOVEL HYDROXY FUNCTIONALIZED 1, 2, 4-TRIOXANES AS ANTIMALARIAL AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX 1,2,4-TRIOXANES FONCTIONNALISÉS PAR HYDROXY COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009118747A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to novel hydroxy functionalized 1, 2, 4-trioxanes of general formula (7) useful as antimalarial agents. This invention also relates to a process for the preparation of novel hydroxy functionalized 1, 2, 4- trioxanes and their derivatives. More particularly the present invention provides a process for the preparation of hydroxy functionalized 1, 2, 4-trioxanes and their derivatives of general formula (7) wherein R1 and R2 represents methyl, or part of a cyclic system such as cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, adamantane and A is a spacer such as oxygen substituted aromatic moieties and R3 is CH2CH2OH or CH2CH2OCOCH2CH2COOH.These novel hydroxy functionalized 1, 2, 4-trioxanes and their derivatives of general formula (7) are new compounds and are useful as antimalarial agents. These compounds have been tested against multi-drug resistant malaria in mice and have shown promising antimalarial activity. This invention, thus relates to pharmaceutical industry.

  本发明涉及一类新型的羟基功能化1,2,4-三氧杂环己烷，其通用公式为（7），可用作抗疟疾剂。本发明还涉及一种用于制备新型羟基功能化1,2,4-三氧杂环己烷及其衍生物的方法。特别是，本发明提供了一种用于制备通用公式（7）的羟基功能化1,2,4-三氧杂环己烷及其衍生物的过程，其中R1和R2代表甲基，或环状系统的一部分，如环戊烷、环己烷、环庚烷、金刚烷，A是如氧代芳香基团之类的间隔基，R3是CH2CH2OH或CH2CH2OCOCH2CH2COOH。这些新型的羟基功能化1,2,4-三氧杂环己烷及其衍生物是新的化合物，可用作抗疟疾剂。这些化合物已在小鼠中对多药耐药疟疾进行了测试，并显示出有前途的抗疟疾活性。因此，本发明涉及制药工业。
• BIARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLE INHIBITORS OF LTA4H FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Sandanayaka Vincent

  公开号：US20070066820A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a chemical genus of biaryl substituted heterocycle inhibitors of LTA4H (leukotriene A4 hydrolase) useful for the treatment and prevention and prophylaxis of inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula Ψ: An example is

  这项发明涉及一种化学类别的双芳基取代杂环抑制剂，用于治疗、预防和预防炎症性疾病和紊乱。这些化合物具有一般公式Ψ：一个例子是
• Diaryl ethers with carboxymethoxyphenacyl motif as potent HIV-1 reverse transcriptase inhibitors with improved solubility
  作者：Tomasz Frączek、Rafał Kamiński、Agnieszka Krakowiak、Evelien Naessens、Bruno Verhasselt、Piotr Paneth

  DOI：10.1080/14756366.2017.1387542

  日期：2018.1.1

  In search of new non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) with improved solubility, two series of novel diaryl ethers with phenacyl moiety were designed and evaluated for their HIV-1 reverse transcriptase inhibition potentials. All compounds exhibited good to excellent results with IC50 at low micromolar to submicromolar concentrations. Two most active compounds (7e and 7 g) exhibit

  为了寻找具有改善的溶解度的新的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs），设计了两个具有苯甲酰基部分的新型二芳基醚，并评估了其对HIV-1逆转录酶抑制的潜力。在低微摩尔至亚微摩尔浓度下，所有化合物的IC50均显示出良好至优异的结果。两种活性最高的化合物（7e和7 g）显示出的抑制效力与奈韦拉平和利比韦林相当，甚至更好。此外，最有前途的（7e）的SupT1和CD4 +细胞感染性试验已证实其强大的抗病毒潜力，而对接研究表明，新型的结合相互作用可导致高活性。
• ISOSORBIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS, TASTANTS, AND TASTE ENHANCERS
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20130295261A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention provides isosorbide derivatives having the formula shown below and certain subgenera or species thereof, as flavor or taste modifiers, particularly, savory (“umami”) taste modifiers, savory flavoring agents and savory flavor enhancers in foods, beverages, and other comestible compositions,

  本发明提供以下式子及其特定亚属或种类的异山梨酯衍生物，作为味道或口感调节剂，特别是让食品、饮料和其他食品组合物具有鲜美（鲜味）口感的调节剂、风味剂和风味增强剂。
• COMPOUND
  申请人：VICKER Nigel

  公开号：US20090186900A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of Formula I wherein the various symbols are as defined in the description, and a method of manufacturing a medicament for use in the therapy of a condition or disease associated with 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD), comprising a compound of Formula I.

  提供了一种式子为I的化合物，其中各符号的定义如说明书所述，并提供一种制造药物的方法，用于治疗与17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）相关的疾病或病症，包括化合物I。