2-(1-ethynyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran | 42969-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(1-ethynyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-((1-ethynylcyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(1-Ethynylcyclohexyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran；2-(1-ethynylcyclohexyl)oxyoxane
• CAS: 42969-66-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: JCCUGAIZXCUWKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethynyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-cyclohexylideneprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-烯丙基氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化。

  摘要：

  用[（S）-1] Au2Cl2 [（S）-1 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO）1：2催化混合物处理N-4,5-己二烯基氨基甲酸酯2a [-MeOBIPHEP]和AgClO4在-40°C的间二甲苯中放置24小时，从而以97％的收率分离出2-乙烯基吡咯烷3a，ee值为81％。金（I）催化的对映选择性氢化胺化对于许多氨基甲酸酯基团和可承受的烯基部分的末端去位取代作用是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol071108n
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-ethynyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排；取代的1,3-二烯的合成†

  摘要：

  取代的1，3-二烯的合成通过金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排而实现。就活性和选择性而言，N-杂环羧苄金氯化物催化剂（IPrAuCl）优越，并以优异的收率提供了3,3-产物。提出的阳离子-π相互作用在影响反应速率方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06297b

文献信息

• Lithium Hexafluorophosphate-Catalyzed Efficient Tetrahydropyranylation of Tertiary Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada

  DOI：10.1055/s-2004-829550

  日期：——

  Lithium hexafluorophosphate is found to be an efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of tertiary alcohols with dihydropyran under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，六氟磷酸锂被发现是叔醇与二氢吡喃的四氢吡喃化反应的有效催化剂。
• Silver-Free Activation of Ligated Gold(I) Chlorides: The Use of [Me₃NB₁₂Cl₁₁]⁻as a Weakly Coordinating Anion in Homogeneous Gold Catalysis
  作者：Michael Wegener、Florian Huber、Christoph Bolli、Carsten Jenne、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201404487

  日期：2015.1.12

  Phosphane and N‐heterocyclic carbene ligated gold(I) chlorides can be effectively activated by Na[Me3NB12Cl11] (1) under silver‐free conditions. This activation method with a weakly coordinating closo‐dodecaborate anion was shown to be suitable for a large variety of reactions known to be catalyzed by homogeneous gold species, ranging from carbocyclizations to heterocyclizations. Additionally, the

  在无银条件下，Na [Me 3 NB 12 Cl 11 ]（1）可以有效活化磷化氢和N-杂环卡宾相连的氯化金（I）。这种具有弱配位的活化方法闭合碳-dodecaborate阴离子被证明是适合于大量的各种已知由均匀的金物种催化的反应，从carbocyclizations到heterocyclizations的。此外，还证明了1在以前未知的5-甲硅烷氧基-1,6-炔烃转化中的能力。
• Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c2cc32649c

  日期：——

  Glycosidation with stable alkyl glycosyl donors using a catalytic amount of gold salts is promising. Herein, 1-ethynylcyclohexanyl glycosides are identified as novel donors at room temperature and mechanistic investigation showed that the leaving group simply extrudes out.

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。
• Regioselective Rh-Catalyzed Hydroformylation of 1,1,3-Trisubstituted Allenes Using BisDiazaPhos Ligand
  作者：Josephine Eshon、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01140

  日期：2017.9.15

  The efficient hydroformylation of 1,1,3-trisubstituted allenes is accomplished with low loadings of a Rh catalyst supported by a BisDiazaPhos (BDP) ligand. The ligand identity is key to achieving high regioselectivity, while the mild reaction conditions minimize competing isomerization and hydrogenation to produce β,γ-unsaturated aldehydes and their derivatives in excellent yields.

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。
• Dual reactivity of O-α-allenyl esters under palladium(0) catalysis: From carbopalladation/allylic alkylation domino sequence to decarboxylative allenylation
  作者：Claire Kammerer-Pentier、Alba Diez Martinez、Julie Oble、Guillaume Prestat、Pedro Merino、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.014

  日期：2012.9

  In a mechanistically-oriented study, O-α-allenyl esters have been evaluated as potential substrates for Pd-catalyzed carbopalladation/allylic alkylation domino sequences and decarboxylative allenylation reactions. The domino sequence turned out to be feasible only with electron-deficient aryl iodides, thereby showing a narrower potential than that previously observed with the malonamide-based series

  在机械导向的研究中，O -α-烯丙基酯已被评估为Pd催化的碳链钯/烯丙基烷基化多米诺序列和脱羧烯丙基化反应的潜在底物。事实证明，多米诺骨牌序列仅对于缺电子的芳基碘才可行，从而显示出比以前基于丙二酰胺的系列更窄的电势。还测试了O -α-烯基酯的脱羧烯基化，并证明对于基于β-酮酯的底物并使用特定的碱性条件是可行的。提出了合理的反应机理来解释所观察到的反应性。