γ-heptyl-α-methylene-γ-butyrolactone | 153925-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: γ-heptyl-α-methylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-methylene-γ-undecalactone；5-heptyl-3-methylenetetrahydrofuran-2-one；5-Heptyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 153925-74-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UGBUZVCVIBQTOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionitrile oxide 、 γ-heptyl-α-methylene-γ-butyrolactone 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pereira Suzanne M., Savage G. Paul, Simpson Gregory W., Greenwood Richard+, Austral. J. Chem, 46 (1993) N 9, S 1401-1412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 γ-heptyl-α-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of α-Methylene-γ-lactones as New Aroma Chemicals

  摘要：

  Seven kinds of alpha -methylene-gamma -lactones with an alkyl group at the C-4 position were synthesized according to a previously described method, with yields of 28-34%. These alpha -methylene-gamma -lactones had characteristic and unique odors. All alpha -methylene-gamma -lactones added a roast-like odor to materials. The antimicrobial effects of alpha -methylene-gamma -lactones were investigated by using a paper disk diffusion method. The results showed the alpha -methylene-gamma -lactones inhibited the growth of three bacteria (Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Pseudomonas fluorescens) and two fungi (Saccharomyces cerevisiae and Aspergillus niger). In particular, alpha -methylene-gamma -undecalactone and alpha -methylene-gamma -dodecalactone exhibited potent inhibition of the growth of these microorganisms compared to butyl p-hydroxybenzoate as standard antibiotic. The umu test revealed that the alpha -methylene-gamma -lactones suppressed the SOS-inducing activity of three mutagens, furylfuramide, UV irradiation and Trp-P-1, respectively. The antimicrobial effects and the suppressive effects of SOS induction by alpha -methylene-gamma -lactones had a tendency to intensify as the number of carbons in the side chain increased.

  DOI：

  10.1021/jf000346t

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonyl allylation by 2-(hydroxymethyl)acrylate derivatives: synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Nimura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80861-y

  日期：1991.1

  Ethyl 2-(Hydroxymethyl)acrylate derivatives serve as reagents for 2-ethoxycarbonylallylation of carbonyl compounds using PdCl2(PhCN)2-SnCl2 system to produce α-methylene-γ-butyrolactones diastereoselectivity.

  2-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物用作使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2体系进行羰基化合物的2-乙氧基羰基化的试剂，以产生α-亚甲基-γ-丁内酯非对映选择性。
• Copolymere zur Herstellung von Gussglas oder für Formmassen zur Herstellung wärmeformstabiler Formkörper
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0722960A2

  公开（公告）日：1996-07-24

  2.1. Acrylglas weist eine für viele Anwendungen verbesserungsbedürftige Wärmeformbeständigkeit auf. 2.2. Copolymere zur Herstellung von Gußglas oder für Formmassen zur Herstellung von Formkörpern, die durch Copolymerisation erhältlich sind von A) wenigstens einem exo-Methylen Lacton der allgemeinen Formel I worin n, m, X1, X2 und R4 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen mit B) wenigstens einem vinylisch ungesättigten Monomeren oder einem oder mehreren exo-Methylen Lactonen der allgemeinen Formel I, von denen wenigstens eines von dem oder den unter A) eingesetzten exo-Methylen Lactonen der allgemeinen Formel I verschieden ist, wobei Copolymere aus α-Methylen-γ-butyrolacton mit Acrylnitril, Styrol, MMA oder bifunktionellen Methacrylaten ausgenommen sind, sind dem Acrylglas in Bezug auf Transparenz, Witterungsbeständigkeit und Verarbeitbarkeit zumindest ebenbürtig, überragen jedoch gleichzeitig in der Wärmeformbeständigkeit. 2.3. Gießmassen, Formmassen für Extrudier- oder Spritzgußverfahren; wärmeformbeständige Formkörper, Gußglas.

  2.1 在许多应用中，丙烯酸玻璃的热变形温度需要提高。 2.2 用于生产铸造玻璃或用于生产模压制品的模压料的共聚物，可通过以下物质的共聚获得 A) 至少一种通式 I 的外亚甲基内酯 其中 n、m、X1、X2 和 R4 至 R7 的含义见下表。 B) 至少一种乙烯基不饱和单体或一种或多种通式 I 的外亚甲基内酯，其中至少一种不同于 A) 项下使用的通式 I 的外亚甲基内酯、其中不包括α-亚甲基-γ-丁内酯与丙烯腈、苯乙烯、MMA 或双官能甲基丙烯酸酯的共聚物，在透明度、耐候性和可加工性方面至少与丙烯酸玻璃相当，但同时在耐热性方面优于丙烯酸玻璃。 2.3 用于挤压或注塑工艺的浇铸化合物、模制化合物；耐热模制体、浇铸玻璃。
• Adlington, Robert M.; Baldwin, Jack E.; Gansaeuer, Andreas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1697 - 1702
  作者：Adlington, Robert M.、Baldwin, Jack E.、Gansaeuer, Andreas、McCoull, William、Russel, Amdrew T.

  DOI：——

  日期：——
• Pereira, Suzanne M.; Savage, G. Paul; Simpson, Gregory W., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 9, p. 1401 - 1412
  作者：Pereira, Suzanne M.、Savage, G. Paul、Simpson, Gregory W.、Greenwood, Richard J.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——
• Adlington Robert M., Baldwin Jack E., Gansaeuer Andreas, McCoull William,+, J. Chem. Soc. Dalton Trans, (1994) N 13, S 1697-1701
  作者：Adlington Robert M., Baldwin Jack E., Gansaeuer Andreas, McCoull William,+

  DOI：——

  日期：——