sodium 3,5,6-trichloropyridin-2-olate | 37439-34-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: sodium 3,5,6-trichloropyridin-2-olate
• 英文别名: sodium 3,5,6-trichloropyridin-2-ol；sodium 3,5,6-trichloro-2-pyridinolate；sodium;3,5,6-trichloropyridin-2-olate
• CAS: 37439-34-2
• 化学式: C₅HCl₃NO*Na
• 分子量: 220.418
• InChiKey: JAWYJCBOOSFRKD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1426[at 20℃]
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• LogP：
  -0.64 at 22.4℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下，请密封保存。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Sodium 3,5,6-trichloropyridin-2-olate
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Sodium 3,5,6-trichloropyridin-2-olate
CAS number: 37439-34-2

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C5HCl3NO.Na
Molecular weight: 220.4

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen chloride.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 灰白色粉末。

用途： 主要用于生产高效低残留杀虫杀螨剂毒死蜱、甲基毒死蜱等。2-羟基-3,5,6-三氯吡啶，又称三氯吡啶醇，是有机磷杀虫剂毒死蜱和甲基毒死蜱的中间体，工业上使用其钠盐。

生产方法： 三氯吡啶醇的工业合成主要有两条路线。

1. 将吡啶氯化制成2,3,5,6-四氯吡啶，然后用氢氧化钠碱解制得三氯吡啶醇钠盐。
2. 用三氯乙酰氯与丙烯腈反应得到三氯吡啶醇，再碱解获得其钠盐。

具体操作如下： 在1500L搪瓷反应釜中投入280kg三氯乙酰氯、过量的丙烯腈及适量溶剂和催化剂。升温回流反应，并通过气相色谱控制终点。当酰氯转化完毕后（约14小时）停止反应，将反应物抽入蒸馏釜减压脱溶。脱出的溶剂回收再用。溶剂脱尽后，将残余物抽入碱解釜，慢慢滴加30％NaOH进行碱解，控制温度在20～40℃之间。过滤得到三氯吡啶醇钠盐湿品，即可直接进入下一步反应。

从反应历程出发，也可分三步完成控制反应以有效减少副产物生成，提高产品质量和收率。这两种工艺目前都可以生产，但用吡啶为原料时反应过程中腐蚀性强，然而产品质量较好。

三氯吡啶醇钠湿品呈现灰黄色固体状。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3,5,6-trichloropyridin-2-olate 在 四丁基溴化铵 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 绿草定
  参考文献：
  名称：

  3,5,6-三氯-2-吡啶氧乙酸衍生物制备及应用研 究

  摘要：

  一种具有除草活性的水油兼溶的3，5，6-三氯-2-吡啶氧乙酸衍生物，如通式(I，II)所示：，其中：X代表氧原子、氮原子、硫原子；n＝0，1，2，3，4，5…或(CH2)n代表带有支链的烷基；Y代表Cl-，Br-，F-，I-，AcO-，乙酰水杨酸根，柠檬酸根，水杨酸根，对甲苯磺酸根，硫酸氢根，或其他负离子。R1代表1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的烯基、或者芳基；R2代表1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的烯基、或者芳基；或R1、R2选自如下结构：。

  公开号：

  CN102718700B
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 铜 、 丙烯腈 、 三氯乙酰氯 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到sodium 3,5,6-trichloropyridin-2-olate
  参考文献：
  名称：

  一种3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠的新的合成工艺

  摘要：

  本发明在于提供一种3，5，6-三氯吡啶-2-醇钠的新的合成工艺，以三氯乙酰氯和丙烯腈为原料，在特定溶剂和特定催化剂的作用下，经过加成环合一步法得到3，3，5，6-四氯-4，4-二氢吡啶-2-酮，再通过脱溶，结晶，碱析得到3，5，6-三氯吡啶-2-酚钠盐。本发明的特点：生产设备成本较低，生产装备简单，流程短，操作容易，反应收率较高，适宜于工业化生产等特点。

  公开号：

  CN105348178A

文献信息

• Production of 3,5,6-trichloropyridin-2 ol and novel intermediates thereof
  申请人：Luxembourg Industries (Pamol) Ltd.

  公开号：US05017705A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Novel aryl and heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichlorobutyrates are prepared by reacting a corresponding aryl or heteroaryl trichloroacetate with acrylonitrile in the presence of a catalyst. Also provided is a novel process for producing 3,5,6-trichloropyridin-2-ol comprising cyclization of an aryl or heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichlorobutyrate in an inert organic solvent at elevated temperatures, in the presence of anhydrous hydrogen chloride.

  新型芳基和杂环芳基的4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯是通过在催化剂存在下将相应的芳基或杂环芳基三氯乙酸酯与丙烯腈反应制备的。还提供了一种新型生产3,5,6-三氯吡啶-2-醇的方法，包括在惰性有机溶剂中，在无水氯化氢存在下，在高温下将芳基或杂环芳基的4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯环化。
• 一种亚磷酸三-(3,5,6-三氯吡啶)酯的合成方法
  申请人：赵东源

  公开号：CN112110956B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及一种亚磷酸三‑(3,5,6‑三氯吡啶)酯的合成方法，以3,5,6‑三氯吡啶2‑醇钠为原料，在酸性条件下合成2‑羟基‑3,5,6‑三氯吡啶，待干燥和脱水后，与催化剂、三氯化磷在微负压前提下控制反应温度在70℃‑93℃，得到亚磷酸三‑(3,5,6‑三氯吡啶)酯，具体合成路线如下。在反应的过程中引入微负压和催化剂，减少了二酯和其他副反应的生成，加快了反应速度，缩短了反应时间，提高了目标产物的纯度和收率，同时，不用有机碱或有机氨类的缚酸剂，降低了生产成本，减少了“三废”。
• 一种3,5-二氯-2-吡啶醇的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN105541699B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种3,5‑二氯‑2‑吡啶醇的制备方法，以3,5,6‑三氯‑2‑吡啶醇或3,5,6‑三氯‑2‑吡啶醇钠为起始原料，在酸性水环境中经锌粉还原，反应获得3,5‑二氯‑2‑吡啶醇，然后经冷却结晶，过滤，洗涤，烘干获得成品。本发明原料廉价易得，所用试剂毒性小，对环境污染小，中间产品及终产品纯化方法简单，易于操作，收率高。
• 一种三氯吡氧乙酸丁氧乙酯的制备方法
  申请人：湖北犇星农化有限责任公司

  公开号：CN109180570A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种三氯吡氧乙酸丁氧乙酯的制备方法，将三氯吡啶醇钠在DMF作为溶剂的条件下溶解，滴加氯乙酸乙酯和催化剂，反应生成中间体三氯吡氧乙酸乙酯，中间体进行过滤分离后，在甲苯作为溶剂的条件下，加入乙二醇丁醚和催化剂，反应生成产物三氯吡氧乙酸丁氧乙酯；工艺流程简单，反应时间较短，只需二步反应即可制得成品；反应过程中，废水量少，工艺环保性高；反应生成的副产物为乙醇，相对于甲醇的安全性和环保性更高；且产物总收率高，可达88％以上，产品含量可达到96％以上。
• 制备3，5，6-三氯吡啶-2-醇钠的方法
  申请人：重庆华歌生物化学有限公司

  公开号：CN106045903B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了一种制备3，5，6‑三氯吡啶‑2‑醇钠的方法，包括：将三氯乙酰氯与丙烯腈投入有机溶剂中进行溶解，再加入催化剂和助催化剂，得到混合反应料。再将混合反应料分步升温至88～92℃、108～112℃、128～132℃，各温度下均反应2.5～3.5小时，得到加成环化反应物溶液。然后将加成环化反应物溶液进行过滤，再将所得滤液进行芳构化反应后，进行结晶过滤。该方法减少了制备过程中加成环化反应的时间，提高了生产效率，降低了生产成本。