1,1-Dichloro-1-nonene | 86001-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dichloro-1-nonene
• 英文别名: 1,1-dichloronon-1-ene；1,1-dichloro-non-1-ene；1,1-Dichlor-non-1-en
• CAS: 86001-97-0
• 化学式: C₉H₁₆Cl₂
• 分子量: 195.132
• InChiKey: NXWYNQYIDYLFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0106 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dichloro-1-nonene 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 1-壬炔
  参考文献：
  名称：

  Sacharkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 1009,1013

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichlorononane 在 formamide 作用下， 生成 1,1-Dichloro-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated olefins

  摘要：

  多氯烯和在某些情况下氯乙炔是通过从至少有5个碳原子的化合物中去除氯化氢来制备的，其化学式为<;FORM:0581901/IV/1>;其中X为H或卤素，R为二价碳氢基团，R1为H或一价碳氢基团，通过与碱性试剂处理，通过在水或硫酸或脱氯催化剂存在的情况下施加热量。 反应可以在大约200-450°C的蒸汽相中进行，最好在250-350°C，并通常在大气或稍微增加的压力下进行。 最好存在稀释剂，特别是水，通常在1:1至20:1的分子比与三氯甲基化合物之间，该化合物最好含有5-15个碳原子。 偏钨酸盐是首选催化剂，其中一个基团含有周期表5或6A族元素，例如偏钨酸盐、硅偏钨酸盐、磷钼酸盐、硼磷酸盐和硅钒酸盐，单独或与木炭、二氧化硅、氧化铝等混合使用。 其他催化剂是2、3和8族金属的氯化物，例如镁、锌、钡、铝和铁。 空速通常为每小时1-5毫升液体进料与每毫升催化剂。 液相反应最好在100-200°C下进行，使用弗里德尔克拉夫特催化剂，例如锌、铝、FeIII、SnIV和TiIV的氯化物，以及与催化剂反应产生氯化氢的羟基促进剂，例如水和脂肪酸。 也可以使用碱性物质，例如碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，三级胺，例如吡啶、喹啉和三乙胺，以及脂肪酰胺，例如甲酰胺和乙酰胺，单独或在适当的溶剂中使用。 但是，这些物质可能从含有-CH2-CCl3基团的化合物中去除多于一个氯化氢分子以形成氯乙炔。 包含醇溶液的化合物Cl-R-CH2-CCl3可能产生氯烯或-乙炔的醇解产物。 脱氯反应也可以通过在200°C下加热压力来实现，使用水或稀硫酸。 初始的三氯甲基化合物可以按照规范581,899中描述的方法制备，通过单烯与四氯化碳、氯仿或三氯溴（碘或氟）甲烷的反应。 因此，乙烯与四氯化碳或氯仿反应产生化合物的化学式为Cl(CH2CH2)nCCl3或H(CH2CH2)n CCl3，其中n是大于1的整数。 脱氯反应产生化合物Cl(CH2 CH2)n1CH2CH=CCl2或H(CH2CH2)n-1CH2 CH=CCl2。 指定的初始材料包括戊烷、壬烷、2,4-二甲基戊烷、十三烷、3,3,5,5-四甲基戊烷、5-溴戊烷、7-碘庚烷和5-氟戊烷的1,1,1-三氯衍生物，以及1,1,1,15-四氯十五烷。 碳氢基团R和R1也可以是芳香族或芳基。 反应器可以是玻璃、不锈钢或镍-铁-钼合金。 生成的氯烯类化合物与氧化抑制剂（例如羟基喹啉、间羟基苯酚或脂肪三级胺）接触存储，或在无氧气氛中存储。 它们用作涂料配方、清洁液和金属脱脂剂中的溶剂。 它们可以按照规范591,900中描述的方法水解为羧酸。 在示例中：（1）加热至300-310°C的垂直管的下部填充有硅胶上的偏钨酸，上部作为蒸发器，含有小玻璃管。 1,1,1,5-四氯戊烷和水从顶部加入，底部离开的产物用四氯化碳提取并处理得到1,1,5-三氯戊烯-1；（2）在255°C下使用颗粒状硼磷酸盐类似地使用或氧化铝上的氯化锌，后者还产生似乎是二脱氯产物；（3）1,1,1,5-四氯戊烷、氯化锌和乙酸在110-120°C下加热得到1,1,5-三氯戊烯-1；（4）1,1,1,7-四氯庚烷、氯化锌和乙酸在140-160°C下加热得到1,1,7-三氯庚烯-1。 同样，1,1,1,9-四氯辛烷产生1,1,9-三氯辛烯-1；（5）1,1,1,1-三氯辛烷与甲酰胺回流反应得到1,1-二氯辛烯-1；（6）1,1,1,5-四氯戊烷加入酒精钾回流时，产物为氯烯和氯乙炔的醇解产物，化学式为C2H5O(CH2)3 C­CCl和C2H5O(CH2)3CH=CCl2。

  公开号：

  US02410541A1

文献信息

• Catalytic Reductive Vinylidene Transfer Reactions
  作者：Sudipta Pal、You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.7b05901

  日期：2017.8.30

  synthetic intermediates that possess strain energies exceeding those of saturated cyclopropanes by >10 kcal/mol. This report describes a catalytic reductive methylenecyclopropanation reaction of simple olefins, utilizing 1,1-dichloroalkenes as vinylidene precursors. The reaction is promoted by a dinuclear Ni catalyst, which is proposed to access Ni2(vinylidenoid) intermediates via C—Cl oxidative addition.

  亚甲基环丙烷是重要的合成中间体，其具有的应变能超过饱和环丙烷的应变能> 10 kcal / mol。该报告描述了利用1,1-二氯烯烃作为亚乙烯基前体的简单烯烃的催化还原性亚甲基环丙烷化反应。通过双核Ni催化剂促进反应，提出该双核Ni催化剂通过CC -Cl氧化加成而接近Ni 2（乙烯基类烯基）中间体。
• Dichloromethyl phenyl sulfoxide: synthetic applications
  作者：Vichai Reutrakul、Kitivit Herunsalee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81455-0

  日期：1983.1

  Lithio dichloromethyl phenylsulfoxide reacts with aldehydes and alkyl halides to give the corresponding addition and alkylated products respectively. Pyrolysis of these compounds result in the formation of dichloroketones and terminal vinyl dichlorides.

  硫代二氯甲基苯基亚砜与醛和烷基卤化物反应，分别得到相应的加成产物和烷基化产物。这些化合物的热解导致二氯酮和末端二氯乙烯的形成。
• Chemistry of the wittig reaction, IV Simple conversion of aldehydes to 1,1-dichloroalkane and 1,1-dichloro-1-alkene derivatives, useful intermediates for the synthesis of acetylenic compounds
  作者：Peter Vinczer、Szilvia Struhar、Lajos Novak、Csaba Szantay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92342-6

  日期：1992.1

  The formation of 1,1-dichloroalkanes and 1,1-dichloro-l-alkenes from aldehyde is described using triphenylphosphine - carbon tetrachloride reagent system. Different products can be formed by changing the reaction conditions.

  使用三苯基膦-四氯化碳试剂系统描述了由醛形成1,1-二氯烷烃和1,1-二氯-1-烯烃。通过改变反应条件可以形成不同的产物。
• A Facile Method for the Preparation of 1,1-Dichloroolefins Using Benzenesulfonyl Chloride as a Chlorenium Ion Source
  作者：Kilsung Lee、Won Suk Shin、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919108021066

  日期：1991.8

  Abstract Reaction of the lithio anion derived from diethyl methylphosphonate with benzenesulfonyl chloride gives directly the (diethylphosphoryl)dichloromethyllithium. In situ reaction with aldehydes or ketones gives in high yields of 1,1-dichloroolefins in a convenient one-pot procedure.

  摘要 甲基膦酸二乙酯衍生的锂阴离子与苯磺酰氯反应直接生成（二乙基磷酰基）二氯甲基锂。与醛或酮的原位反应以方便的一锅法得到高产率的 1,1-二氯烯烃。
• POLYISOCYANATE COMPOSITION AND ISOCYANATE POLYMER COMPOSITION
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：EP2915803A1

  公开（公告）日：2015-09-09

  The present invention relates to a polyisocyanate composition comprising, on the basis of the total mass of the polyisocyanate composition, 97 weight % or more of a polyisocyanate, and 2.0 mass ppm or more and 1.0×104 mass ppm or less of a compound having at least one unsaturated bond in which the compound is a different compound from the polyisocyanate, or 5.0 mass ppm or more and 2.0×104 mass ppm or less of at least one inactive compound selected from the group consisting of a hydrocarbon compound, an ether compound, a sulfide compound, a halogenated hydrocarbon compound, a Si-containing hydrocarbon compound, a Si-containing ether compound, and a Si-containing sulfide compound.

  本发明涉及一种多异氰酸酯组合物，以该多异氰酸酯组合物的总质量为基准，该组合物包含 97 重量％或以上的多异氰酸酯，以及 2.0 质量 ppm 或以上且 1.0×104 质量 ppm 或以下的至少具有一个不饱和键的化合物，其中该化合物是与多异氰酸酯不同的化合物，或 5.0 质量 ppm 或以上且 2.0×104 质量 ppm 或以下的至少一种非活性化合物，该化合物选 自烃化合物、醚化合物、硫化物化合物、卤代烃化合物、含硅烃化合物、含硅醚化合物和含硅硫 化物组成的组。